4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 20896-27-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸
• 英文名称: methyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-benzoic Acid Methyl Ester
• CAS: 20896-27-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD01034555
• 分子量: 215.636
• InChiKey: ALYQFGBPEGLBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Ethoxycarbonyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-(8-异丙基-去甲托烷-3-α-基)-2-甲氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺的合成及结构研究

  摘要：

  摘要 合成了N-(8-异丙基-去甲托烷-3-α-基)-2-甲氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺，并通过X射线衍射、红外光谱、1 H-NMR确定了其晶体和分子结构。和 13 C-NMR 方法。吡咯烷和哌啶环采用扁平的 N-8 包络和扭曲的椅子构象，分别在 N-8 和 C-3 处皱缩，N-异丙基取代基和酰胺基相对于哌啶环处于轴向位置。提出了在固态中观察到的构象异构体的解决方案的巨大优势。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(88)87030-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为神经保护剂的药用化合物

  摘要：

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。

  公开号：

  CN104045552B

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• 一种4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105237422A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸的合成方法。以廉价易得的氨基水杨酸为原料，经硫酸二甲酯甲基化、N-氯代琥珀酰亚胺氯化、碱性水解脱酯、盐酸酸化获得中间体产物。本发明所述工艺路线设计合理简单，反应条件温和，易于工业化操作，原料与设备投入成本低廉，产率及产品质量高，能有效降低其生产成本。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20100168094A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating diseases using such CFTR modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及利用这些CFTR调节剂治疗疾病的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Novel multitarget-directed ligands targeting acetylcholinesterase and σ1 receptors as lead compounds for treatment of Alzheimer's disease: Synthesis, evaluation, and structural characterization of their complexes with acetylcholinesterase
  作者：Julien Lalut、Gianluca Santoni、Delphine Karila、Cédric Lecoutey、Audrey Davis、Florian Nachon、Israel Silman、Joel Sussman、Martin Weik、Tangui Maurice、Patrick Dallemagne、Christophe Rochais

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.064

  日期：2019.1

  simultaneously inhibit acetylcholinesterase and act as an agonist of the 5-HT4 receptor, which displays promising activities in vivo. Pharmacomodulation of donecopride allowed us to develop a novel series of indole derivatives possessing interesting in vitro activities toward AChE and the σ1 receptor. The crystal structures of complexes of the most promising compounds with Torpedo californica AChE were solved

  多效干预可能是有效限制多因素疾病（例如阿尔茨海默氏病）进展的要求。进行这种干预的一种方法是设计一个能够对两个或多个目标物起作用的单一化学实体，因此将其称为多目标定向配体（MTDL）。我们最近描述了doncopride，它是第一种能够同时抑制乙酰胆碱酯酶并起5-HT 4受体激动剂作用的MTDL ，它在体内表现出有希望的活性。donecopride的Pharmacomodulation使我们能够开发一种新的系列具有有趣的吲哚衍生物的体外朝向乙酰胆碱酯酶活性和σ 1受体。解决了最有前途的化合物与加州鱼雷AChE的配合物的晶体结构，以进一步了解其抑制方式。