4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸 | 35290-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-溴-4-羧基-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: 4-amino 5-bromo 2-methoxy benzoic acid
• 英文别名: 4-amino-5-bromo-2-methoxybenzenecarboxylic acid；4-amino-5-bromo-2-methoxy benzoic acid；2-Methoxy-4-amino-5-brom-benzoesaeure；4-Amino-5-bromo-2-methoxybenzoic acid；2-methoxy-4-amino-5-bromobenzoic acid
• CAS: 35290-97-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: WHXLHIGUTBQVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188°C
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：胃本的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 4-amino-5-bromo-2-methoxybenzoate	111049-68-4	C9H10BrNO3	260.087
  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-溴苯甲酸甲酯	methyl 4-acetamido-5-bromo-2-methoxybenzoate	4093-34-9	C11H12BrNO4	302.125
  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯	Methyl 4-amino-2-methoxybenzoate	27492-84-8	C9H11NO3	181.191
  4-氨基水杨酸	4-Aminosalicylic acid	65-49-6	C7H7NO3	153.137
  胃复安甲基物	methyl 4-(acetylamino)-o-anisate	4093-29-2	C11H13NO4	223.229
  2-羟基-4-氨基苯甲酸甲酯	methyl 4-aminosalicylate	4136-97-4	C8H9NO3	167.164

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Bromo-2-carboxy-5-nitrophenoxyacetic acid	286377-22-8	C9H6BrNO7	320.053
  5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯	5-Bromo-2-hydroxy-4-nitrobenzoic acid methyl ester	1027055-80-6	C8H6BrNO5	276.043
  ——	N-(cyanomethyl) 2-methoxy 4-amino 5-bromobenzamide	——	C10H10BrN3O2	284.112

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 3-Methoxy-6-nitro-5-phenylsulfanyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives as IBS Modulator

  摘要：

  肠易激综合征是最常见的功能性胃肠道疾病，其特点是慢性腹痛或不适，并伴有排便习惯的改变。5-HT 受体调节剂已被开发为肠易激综合征的治疗药物，并被证明能有效治疗该疾病。在这封信中，我们设计并合成了 12 种小檗碱衍生物作为 5-HT 受体调节剂。初步生物测试表明，这些新化合物在治疗肠易激综合征方面具有良好的活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800389386

文献信息

• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013017467A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to a copolymer for the photoalignment of liquid crystals comprising a photoreactive group as given below in formula (I), compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及一种共聚物，用于液晶的光调向，包括如下所示的具有光反应性基团的化合物（I）的公式，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的使用。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。