4-乙酰氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 201214-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetamido-5-iodo-2-methoxybenzoate
• CAS: 201214-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₄
• 分子量: 349.125
• InChiKey: HBIIHFLPYDIZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避免光照，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [125I] iozazacopride的活性对映异构体（S）-4-氨基-5-碘-2-甲氧基-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺的合成和放射性标记-其5-HT 3受体亲和力的评价。

  摘要：

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2079
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-乙酰氨基-5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Radioiodinated Benzamides for Malignant Melanoma

  摘要：

  The imaging potential of a series of [I-123]benzamides was studied in mice bearing B16F0 melanoma tumors. Compound [I-123]25 exhibited tumor uptake > 8 %ID/g at 1 h, while that of [I-123]14d and [I-123]25 reached a maximum of 9-12 %ID/g at 6 h. Standardized uptake values of [I-123]14d were higher than 100 between 24 and 72 h after injection. In haloperidol treated animals, the tumor uptake of [I-123]14d was not significantly different to controls, while significant reduction of [I-123]25 uptake was observed, supporting that [I-123]14d uptake relates to melanin interaction, whereas part of the mechanism of [I-123]25 uptake is related to its sigma(1)-receptor affinity. Benzamides 14d and 25, which display rapid and high tumor uptake, appear to be promising imaging agents for melanoma detection, while 14d, which displays a long lasting and high melanoma/nontarget ratio, is more suitable for evaluation as a potential radiotherapeutic.

  DOI：

  10.1021/jm0701627

文献信息

• [EN] BIPHENYL DERIVATIVE HAVING BETA2 RECEPTOR EXCITEMENT AND M RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITIES AND APPLICATION THEREFOF IN MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉ BIPHÉNYLE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS D'EXCITATION DE RÉCEPTEUR BÊTA2 ET DES ACTIVITÉS ANTAGONISTES AU RÉCEPTEUR M ET SON APPLICATION DANS UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 具有β2受体激动及M受体拮抗活性的联苯衍生物及其在医药上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016180349A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  本发明提供了一种通式（I）和（II）所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用，其中通式（I）和（II）化合物如图所示。其中，各取代基的定义与说明书中一致。
• 一种2-甲氧基-4-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯的制备方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN117945941A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明涉及一种2‑甲氧基‑4‑乙酰氨基‑5‑碘苯甲酸甲酯的制备方法，步骤包括：S1、通过对氨基水杨酸与醋酐反应，制备4‑乙酰氨基水杨酸；S2、通过所述4‑乙酰氨基水杨酸与硫酸二甲酯反应，制备2‑甲氧基‑4‑乙酰氨基苯甲酸甲酯；S3、通过所述2‑甲氧基‑4‑乙酰氨基苯甲酸甲酯与碘反应，制备2‑甲氧基‑4‑乙酰氨基‑5‑碘苯甲酸甲酯。本发明的制备方法相较于现有技术而言，将反应步骤缩短至三步，总收率高达70％左右；同时将碘代反应的收率从29％提高至90％以上。