N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 105969-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 4-硝基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-hydroxy-6-nitro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitroisoindoline-1,3-dione；4-nitro-N-hydroxyphthalimide；N-hydroxy-4-nitrophthalimide；2-hydroxy-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 105969-98-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₅
• mdl: MFCD01115771
• 分子量: 208.13
• InChiKey: MKACMVMZUIQKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.0 to 171.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090

SDS

N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Hydroxy-4-nitrophthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 105969-98-0
俗名： 4-Nitrophthaloxime
N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H4N2O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基邻苯二甲酰亚胺	4-nitrophthalimide	89-40-7	C8H4N2O4	192.131

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基邻苯二甲酰亚胺	4-nitrophthalimide	89-40-7	C8H4N2O4	192.131
  5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮	6-amino-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	105969-84-4	C8H6N2O3	178.147
  6-(N-乙基氨基)-2-羟基-1H-异吲哚-1,3-二酮	6-(N-ethylamino)-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3-dione	105969-99-1	C10H10N2O3	206.201
  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,5-(二甲氨基)-2-羟基-	5-(dimethylamino)-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione	105969-87-7	C10H10N2O3	206.201
  ——	5-amino-2-[(methylsulfonyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	105969-85-5	C9H8N2O5S	256.239
  6-(N-乙基氨基)-2-(对甲苯磺酰氧基)-1H-异吲哚-1,3-二酮	6-(N-ethylamino)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-1H-isoindole-1,3-dione	105969-95-7	C17H16N2O5S	360.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-硝基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reduction of N-Hydroxyphthalimides to Phthalimides - Orthogonal Reduction of Functionalized N-Hydroxyphthalimides

  摘要：

  发现了一种在温和条件下将 N-羟基邻苯二甲酰亚胺化学选择性还原为邻苯二甲酰亚胺的方法。它涉及 N-羟基亚胺与双(频哪醇)二硼在碱存在下的反应。其他易还原的官能团，如碘基、硝基或叠氮基均不受影响。另外，也可以使用一套经典条件选择性地还原这些官能团，而不影响 N-羟基亚胺分子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258039
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophthalic acid diethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and quantitative structure-activity relationship analysis of 2-hydroxy-1H-isoindolediones as new cytostatic agents

  摘要：

  A series of 16 derivatives of 2-hydroxy-1H-isoindole-1,3-diones was designed and synthesized as potential antitumor agents. The cytostatic activity against L1210 cell growth of these compounds was studied, and their IC50 values were found to be in the range of 10(-4) to 10(-8) M. Quantitative structure-activity relationship analysis of these compounds showed that the inhibitory effect was well correlated with the electronic and the lipophilic parameters. Derivatives having a substituent with strongly electron-donating properties at the 6-position showed enhanced inhibitory activity while compounds having an electron-withdrawing group at the same position showed lower activity.

  DOI：

  10.1021/jm00386a012
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 copper tetraamino-phthalocyanine 、 C₉₆H₇₂Cr₂N₈O 、 N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 己二酸
  参考文献：
  名称：

  一种环己烷氧化制己二酸的工艺方法

  摘要：

  本发明公开了一种环己烷氧化制己二酸的工艺方法，包括以下步骤：(a)氧化：向氧化反应器中连续通入环己烷、溶剂、催化剂和含氧气体进行反应，得到含有己二酸和六碳含氧化合物的氧化反应液；(b)液液分层：将步骤(a)得到的氧化反应液在温度为50～160℃，压力为0.1～1.2MPa条件下分层，得到含有环己烷和六碳含氧化合物的上层油相和含有己二酸、六碳含氧化合物和溶剂、水的下层溶剂相；(c)己二酸的分离：将步骤(b)得到的下层溶剂相进行冷却、结晶、过滤，得到滤液和己二酸产品。本发明具有工艺简单、成本低，效率高、原料转化率高、目标产物选择性好的优点，环己烷的转化率在99％以上，己二酸的选择性在91％以上。

  公开号：

  CN105384622B

文献信息

• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• 地瑞那韦中间体的制备方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN102617586B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及杂环化学技术领域，尤其涉及稠环系中含有氧原子作为仅有的杂环原子的杂环化学技术领域。具体为地瑞那韦中间体的制备方法。上述制备方法为以(3R，3aS，6aR)-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇为原料与三光气在碱性条件下进行反应，所得到的式(3)化合物可直接与式(7)化合物进行反应，得到式(8)化合物；或得到式(3)化合物与N-羟基化合物进行反应制成活性酯，然后再与式(7)化合物进行反应，得到式(8)化合物。
• OXYGEN-ABSORBING RESIN COMPOSITION, AND MULTILAYER BODY, CONTAINER, INJECTION-MOLDED BODY, AND MEDICAL CONTAINER USING SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20150298887A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are a novel oxygen-absorbing resin composition not responsive to a metal detector, producing no odor after absorption of oxygen and having excellent oxygen-absorbing performance, and a multilayer body, container, injection-molded article and medical container using these. Further provided are an oxygen-absorbing resin composition etc. having excellent oxygen-absorbing performance in a wide range of humidity conditions from low humidity to high humidity. The oxygen-absorbing resin composition of the present invention is an oxygen-absorbing resin composition containing a polyamide compound and a transition metal catalyst, wherein the polyamide compound has at least one constituent unit having a tetralin ring. Moreover, the multilayer body, container, injection-molded article, medical container, etc. of the present invention are obtained by using the oxygen-absorbing resin composition of the present invention.

  提供了一种新型的氧吸收树脂组合物，对金属探测器不敏感，在吸收氧气后不产生气味，具有出色的吸氧性能，以及使用这些的多层体、容器、注塑制品和医用容器。此外，还提供了一种氧吸收树脂组合物等，在从低湿度到高湿度的广泛湿度条件下具有出色的吸氧性能。本发明的氧吸收树脂组合物是一种含有聚酰胺化合物和过渡金属催化剂的氧吸收树脂组合物，其中聚酰胺化合物至少具有一个具有四氢萘环的组分单元。此外，本发明的多层体、容器、注塑制品、医用容器等是通过使用本发明的氧吸收树脂组合物获得的。
• N -Hydroxyphthalimide/Cobalt(II) Catalyzed Low Temperature Benzylic Oxidation Using Molecular Oxygen
  作者：Bastienne B Wentzel、Maurice P.J Donners、Paul L Alsters、Martinus C Feiters、Roeland J.M Nolte

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00679-7

  日期：2000.9

  glyoxylates is formed in good to excellent yield under very mild conditions by direct oxidation of the corresponding arylacetic esters or mandelic acid esters with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide/cobalt(II) acetate as catalyst. Heteroaromatic analogs are more difficult to oxidize with this system. The effect of substitution in the aromatic ring of N-hydroxyphthalimide on the oxidation of ethylbenzene

  通过用分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺/乙酸钴（II）作为催化剂直接氧化相应的芳酯酸酯或扁桃酸酯，在非常温和的条件下以良好或优异的收率形成了多种（取代的）芳基乙醛酸酯。杂芳族类似物更难被该系统氧化。研究了N-羟基邻苯二甲酰亚胺芳环上的取代对乙苯氧化的影响。吸电子取代基加速乙苯的氧化并促进苯乙酮的形成。给电子取代基导致降低的氧化速率并增强了对1-苯基乙醇的选择性。