5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮 | 105969-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 6-amino-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-amino-2-N-hydroxy-1H-isoindole-1,3-dione；4-amino-N-hydroxyphthalimide；6-amino-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3-dione；1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 5-amino-2-hydroxy-；5-amino-2-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 105969-84-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: UYEPIVQISLENOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  495.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于活动的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶探针的设计：丢失重排的实现以诱导福斯特共振能量转移。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶是免疫反应的重要调节剂，并在宿主防御机制和进一步的生理过程中起作用。这种丝氨酸蛋白酶的不受控制的活性可能导致严重的组织改变并损害炎症状态。本文报道的基于人中性粒细胞弹性蛋白酶的基于活性的探针的设计依赖于磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺部分作为连接至香豆素荧光团的新型战斗部。评估了基于活性的探针对几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制能力，以及对人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的选择性（K i= 6.85 nM）。探针的适当荧光标签可在低纳摩尔范围内进行人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的凝胶内荧光检测。在Lossen重排过程中产生的探针的香豆素部分和邻氨基苯甲酸功能是两种不同的Förster共振能量转移的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00906
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and quantitative structure-activity relationship analysis of 2-hydroxy-1H-isoindolediones as new cytostatic agents

  摘要：

  A series of 16 derivatives of 2-hydroxy-1H-isoindole-1,3-diones was designed and synthesized as potential antitumor agents. The cytostatic activity against L1210 cell growth of these compounds was studied, and their IC50 values were found to be in the range of 10(-4) to 10(-8) M. Quantitative structure-activity relationship analysis of these compounds showed that the inhibitory effect was well correlated with the electronic and the lipophilic parameters. Derivatives having a substituent with strongly electron-donating properties at the 6-position showed enhanced inhibitory activity while compounds having an electron-withdrawing group at the same position showed lower activity.

  DOI：

  10.1021/jm00386a012
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4'-pentanoylbenzene)cyclopentylbenzene 在 过氧化氢苯甲酰 、 ruthenium-carbon composite 、 氢气 、 5-氨基-2-羟基异吲哚-1,3-二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(4-正戊基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种4-(4`-烷基环己基)环己醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了以联苯为起始原料，经过傅克酰基反应、傅克烷基反应、还原反应、氧化反应、催化加氢这五步反应合成顺反混合的4‑(4'‑烷基环己基)环己醇的新方法。该方法反应条件温和，选择性好，收率高，操作方便且绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112358380B

文献信息

• Method for oxidizing hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20030176733A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to a method for oxidizing substrates such as hydrocarbons, waxes or soot. The method involves the use of a compound of formula (I) in which: R1 and R2 represent H, an aliphatic or aromatic alkoxy radical, carboxyl radical, alkoxycarbonyl radical or hydrocarbon radical, each having 1 to 20 hydrocarbon atoms, SO3H, NH2, OH, F, Cl, Br, I and/or NO2, whereby R1 and R2 designate identical or different radicals or R1 and R2 can be linked to one another via a covalent bonding; Q1 and Q2 represent C, CH, N, CR5, each being the same or different; X and Z represent C, S, CH2, each being the same or different; Y represents O and OH; k=0, 1, 2; l=0, 1, 2; m=1 to 3, and; R5 represents one of the meanings of R1. Said compound is used as a catalyst in the presence of a radical initiator, whereby the molar ratio of the catalyst to the hydrocarbon is less than 10 mol %. Peroxy compounds or azo compounds can be used as the radical initiator. Preferred substrates are aliphatic or aromatic hydrocarbons.

  该发明涉及一种氧化底物（如烃、蜡或烟尘）的方法。该方法涉及使用式（I）的化合物，其中：R1和R2代表H、脂肪或芳香烷氧基基、羧基、烷氧羰基基或烃基，每个基有1到20个碳氢原子，SO3H、NH2、OH、F、Cl、Br、I和/或NO2，其中R1和R2表示相同或不同的基团，或者R1和R2可以通过共价键相连；Q1和Q2代表C、CH、N、CR5，每个基相同或不同；X和Z代表C、S、CH2，每个基相同或不同；Y代表O和OH；k=0、1、2；l=0、1、2；m=1到3；R5代表R1的一种含义。所述化合物作为催化剂在自由基引发剂存在下使用，其中催化剂与烃的摩尔比小于10mol％。过氧化物或偶氮化合物可用作自由基引发剂。首选底物为脂肪或芳香烃。
• [EN] DEHYDROGENATION OF CYCLOHEXANONE TO PRODUCE PHENOL<br/>[FR] DÉSHYDROGÉNATION DE CYCLOHEXANONE POUR PRODUIRE DU PHÉNOL
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2011096989A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  In a process for the dehydrogenation of cyclohexanone to produce phenol, a feed comprising cyclohexanone is contacted with a dehydrogenation catalyst under dehydrogenation conditions comprising a temperature of less than 4000C and a pressure of less than 690 kPa, gauge, such 0.1 to 50 wt% of the cyclohexanone in said feed is converted to phenol and the dehydrogenation product contains less than 100 ppm by weight of alkylbenzenes.

  在将环己酮脱氢制备酚的过程中，与脱氢催化剂接触的进料包括环己酮，在脱氢条件下，包括温度低于400摄氏度和压力低于690千帕，绝对值，使得进料中的环己酮的0.1至50重量%转化为酚，而脱氢产物中含有的烷基苯低于100 ppm重量。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PHENOL AND CYCLOHEXANONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHÉNOL ET DE CYCLOHEXANONE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2013165659A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  In a process for separating a mixture comprising cyclohexanone and phenol, at least a portion of the mixture is distilled in the presence of a solvent including at least two alcoholic hydroxyl groups attached to non-adjacent saturated carbon atoms and at least one hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II): [Formula I], [Formula II] wherein R1, the same or different at each occurrence, is independently an alkylene group having from 2 to 10 carbon atoms, R2 is an alkylene group having from 4 to 10 carbon atoms, and R3 is hydrogen or the following group: [Formula III] and/or an enol-ether derived from the hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II), wherein the total concentration of the hemiketal and the enol-ether, expressed in terms of weight percentage on the basis of the total weight of the feed to the distilling step (a), is at least 0.01%.

  在分离包含环己酮和酚的混合物的过程中，至少混合物的一部分在存在包括至少两个连接到非相邻饱和碳原子的醇羟基的溶剂中蒸馏，并且至少存在由化学式(I)或化学式(II)定义的半缩醛：[化学式I]，[化学式II]其中R1，在每次出现时相同或不同，独立地是具有2至10个碳原子的烷基基团，R2是具有4至10个碳原子的烷基基团，R3是氢或以下基团：[化学式III]和/或由由化学式(I)或化学式(II)定义的半缩醛衍生的烯醇醚，其中半缩醛和烯醇醚的总浓度，以重量百分比的形式表示，基于蒸馏步骤(a)的进料的总重量，至少为0.01%。
• [EN] PROCESS FOR SEPARATING A MIXTURE COMPRISING CYCLOHEXANONE AND PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION D'UN MÉLANGE CONTENANT DE LA CYCLOHEXANONE ET DU PHÉNOL
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2013165656A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  In a process for separating a mixture comprising cyclohexanone and phenol, at least a portion of the mixture is distilled in the presence of a solvent including at least two alcoholic hydroxyl groups attached to non-adjacent saturated carbon atoms, water, and in the presence or absence of a hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II): wherein R1, the same or different at each occurrence, is independently an alkylene group having from 2 to 10 carbon atoms, R2 is an alkylene group having from 4 to 10 carbon atoms and/or R3 is hydrogen or the following group: and in the presence or absence of an enol-ether derived from the hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II), wherein the total concentration of the hemiketal and enol-ether, expressed in term of weight percentage of the total weight of the feed to the distilling step, is at most 0.01%.

  在分离包含环己酮和酚的混合物的过程中，至少部分混合物在存在溶剂的情况下蒸馏，该溶剂包括连接到非相邻饱和碳原子上的至少两个醇羟基的水，以及存在或不存在由公式(I)或公式(II)定义的半缩酮：其中R1在每次出现时相同或不同地独立地是具有2至10个碳原子的烷基基团，R2是具有4至10个碳原子的烷基基团和/或R3是氢或以下基团：在存在或不存在由公式(I)或公式(II)定义的半缩酮衍生的烯醇醚的情况下，在蒸馏步骤的进料的总重量百分比方面，半缩酮和烯醇醚的总浓度最多为0.01%。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SEC-BUTYLBENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SEC-BUTYLBENZÈNE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2010042268A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  In a process for producing sec-butylbenzene, a C4 olefinic hydrocarbon feedstock comprising isobutene and at least one n-butene is contacted with methanol and/or water in the presence of an acid catalyst to selectively oxygenate isobutene to produce an effluent stream rich in n-butene and containing less isobutene than the feedstock. The effluent stream is then contacted with benzene under alkylation conditions and in the presence of an alkylation catalyst to produce alkylation stream comprising sec-butylbenzene.

  在生产二丁基苯的过程中，将含有异丁烯和至少一种正丁烯的C4烯烃类烃原料与甲醇和/或水在酸催化剂的存在下接触，选择性地使异丁烯氧化，以产生富含正丁烯且含有比原料中更少异丁烯的流出流。然后，在烷基化条件下将流出流与苯接触，在烷基化催化剂的存在下生成含有二丁基苯的烷基化流。