trans-kumausyne | 88034-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-kumausyne
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-[(E,1R)-1-bromohex-3-enyl]-2-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 88034-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₃
• 分子量: 355.272
• InChiKey: BUFQJMZKMZGEFE-JSRZMHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-kumausyne 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-5-((R)-1-Bromo-hexyl)-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  KUMAUSYNES AND DEACETYLKUMAUSYNES, FOUR NEW HALOGENATED C-15 ACETYLENES FROM THE RED ALGALAURENCIA NIPPONICAYAMADA

  摘要：

  从红藻L. nipponica Yamada中分离出四种新的卤代C

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1643
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 trans-kumausyne
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-反式-Kumausyne的立体选择性合成

  摘要：

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10070-3

文献信息

• Efficient Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization
  作者：John Boukouvalas、Geneviève Fortier、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1021/jo972066r

  日期：1998.2.1
• Total Synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：K Osumi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1100v-

  日期：1995.8.7

  The total synthesis of (-)-trans-kumausyne has been accomplished in an enantiospecific fashion starting from an L-arabinose derivative. The key step is the stereoselective formation of the substituted tetrahydrofuran via novel cyclization of the beta-silyl cation intermediate, generated by the addition of allylsilane to di-O-isopropylidene-aldehydo-arabinose in the presence of boron trifluoride etherate.