2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal | 67320-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 67320-20-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃S₂
• 分子量: 280.453
• InChiKey: RFJOUDAKFXSLRC-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 生成 [(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  GURJAR, M. K.;PAWAR, S. M.;RAO, A. V. RAMA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 271-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  d-Xyloae 生成 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  RAO, A. V. RAMA;VARAPRASAD, CH V. N. S.;REDDY, E. RAJARATHNAM, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N0-11, C. 1143-1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Optically active propargylic alcohols from d-xylose useful precursors for LTB4 synthesis
  作者：P Pianetti、P Rollin、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85345-9

  日期：1986.1

  Using D-Xylose as a source of chirality at C-5 and C-12 in LTB4, an efficient synthesis of the optically active propargylic alcohols A and B, chiral precursors for the LTB4 synthesis, has been achieved.

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。
• Radical cyclization of β-alkoxyacrylates: Stereoselective synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：Eun Lee、Sang-Ku Yoo、Young-Shin Cho、Hwan-Sung Cheon、You Hoon Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10070-3

  日期：1997.11

  (−)-trans-Kumausyne was synthesized from D-(+)-xylose. Radical cyclization reaction of a β-alkoxyacrylate intermediate proceeded stereoselectively to give a tetrahydrofuranyl product with correct stereochemistry.

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。
• Synthetic studies on palytoxin. Stereocontrolled, practical synthesis of the C.101–C.115 segment
  作者：Soo Sung Ko、Larry L Klein、Klaus-Peter Pfaff、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85616-6

  日期：1982.1

  A stereocontrolled and practical synthetic route to the acetal 2a, a degradation product of palytoxin, in optically active form is described.

  描述了一种立体控制的，实用的合成途径，即光学活性形式的乙缩醛2a（一种palytoxin的降解产物）。