N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-p-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1233718-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-p-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1233718-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: IOCKFGOUCYQHEM-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 正丁醛 在 (3R,5S)-5-(7-(trimethylsilyloxy)tridecan-7-yl)pyrrolidin-3-ol 、 对硝基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-p-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537

文献信息

• A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of<i>anti-</i>Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Brønsted Acids
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Itziar Otazo、Claudio Palomo、Irene Velilla

  DOI：10.1002/chem.200903537

  日期：2010.5.10

  anti‐selective Mannich reaction of aldehydes with N‐sulfonyl imines has been developed by using a 4‐hydroxypyrrolidine in combination with an external Brønsted acid. The catalyst design is based on three elements: the α‐substituent of the pyrrolidine, the 4‐hydroxy group, and the Brønsted acid, the combination of which is essential for high chemical and stereochemical efficiency. The reaction works with

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。