(3aR,5R,6aR)-5-[(1S,3E)-1-hydroxyhex-3-en-1-yl]tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-[(1S,3E)-1-hydroxyhex-3-en-1-yl]tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-2-[(E,1S)-1-hydroxyhex-3-enyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FOKKKHILUIGOQO-CYFJLSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-[(1S,3E)-1-hydroxyhex-3-en-1-yl]tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到(3aR,5R,6aR)-5-[(1R,3E)-1-bromohex-3-en-1-yl]tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (−)-Kumausallene

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (-)-kumausallene was completed in 12 steps from acetylacetone. The hidden symmetry of (-)-kumausallene was recognized, and its skeleton was constructed efficiently from a C(2)-symmetric diol by a palladium-catalyzed cascade reaction. High diastereoselectivity was observed for the DMF-promoted biomimetic 1,4-bromocyclization of a conjugated enyne.

  DOI：

  10.1021/ol201477u
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-[(1S,3E)-1-hydroxyhex-3-en-1-yl]tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-反式-Kumausyne的立体选择性合成

  摘要：

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10070-3

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Kumausallene
  作者：Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ol201477u

  日期：2011.7.15

  A stereoselective total synthesis of (-)-kumausallene was completed in 12 steps from acetylacetone. The hidden symmetry of (-)-kumausallene was recognized, and its skeleton was constructed efficiently from a C(2)-symmetric diol by a palladium-catalyzed cascade reaction. High diastereoselectivity was observed for the DMF-promoted biomimetic 1,4-bromocyclization of a conjugated enyne.
• Radical cyclization of β-alkoxyacrylates: Stereoselective synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：Eun Lee、Sang-Ku Yoo、Young-Shin Cho、Hwan-Sung Cheon、You Hoon Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10070-3

  日期：1997.11

  (−)-trans-Kumausyne was synthesized from D-(+)-xylose. Radical cyclization reaction of a β-alkoxyacrylate intermediate proceeded stereoselectively to give a tetrahydrofuranyl product with correct stereochemistry.

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。