菖蒲酮; 白菖酮 | 21698-44-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 菖蒲酮; 白菖酮
• 中文别名: 菖蒲酮;白菖酮
• 英文名称: (+/-)-Shyobunone
• 英文别名: (-)-Shyobunon；Shyobunone；(2S,3S,6S)-3-ethenyl-3-methyl-6-propan-2-yl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 21698-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GWHRSRIPLDHJHR-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.578 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

shyobunone（shyobunon）是从菖蒲根茎中提取的天然化合物，具有杀虫和驱避活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菖蒲酮; 白菖酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 Tetrahydroshyobunon
  参考文献：
  名称：

  A蒲的倍半萜烯

  摘要：

  从cal蒲中分离出五个新的倍半萜烯，除了其甘草酮（或甘瓜二醇），并对其结构进行了修改，并确定了它们的结构。此外，在这些倍半萜之间进行了化学相关。特别地，应该注意的是，将玉兰酮型倍半萜烯（Syobunone）（I）热转化为胚芽酮型化合物异二十烷二醇（VI）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91707-7
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 菖蒲酮; 白菖酮
  参考文献：
  名称：

  （–）-扁桃体酮及其差向异构体的合成

  摘要：

  （–）-Shyobunone（10）及其差向异构体是由甲基环丁烯（1）和L-哌啶酮（2）约合成的。通过辐射，然后热分解还原的中间光加合物（4），总产率为24％。

  DOI：

  10.1039/c39790000404

文献信息

• Syntheses of shyobunone and related sesquiterpenes
  作者：K. Kato、Y. Hirata、S. Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91763-6

  日期：1971.1

  Shyobunone, preisocalamendiol and related sesquiterpenes have been synthesized from (−)-santonin.

  Shyobunone，异卡门烯二醇和相关的倍半萜烯是从（-）-山梨素合成的。
• Neue Macrolide und einige Sesquiterpen-Derivate aus demGalbanum-Harz
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610736

  日期：1978.11.1

  New Macrolides and Some Sesquiterpenoid Derivatives Occurring in Galbanum Absolute

  新的大环内酯类化合物和一些加倍青素中的倍半萜衍生物
• Synthese des Sesquiterpen-Ketones Shyobunon und seiner Diastereomeren
  作者：György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19780610739

  日期：1978.11.1

  Synthesis of the Sesquiterpene Ketone Shyobunon and of its Diastereoisomers

  倍半萜酮Shyobunon及其非对映异构体的合成
• Terpenoids—L
  作者：G.H. Kulkarni、G.R. Kelkar、S.C. Bhttacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98994-x

  日期：1964.1

  of double bonds, undergoes many interesting transformations. The diol prepared by lithium aluminium hydride reduction of costunolide when subjected to metal amine reduction gives a hydrocarbon, C15H26, a secondary alcohol, C15H26O, and a primary alcohol, C15H26O, and a primary alcohol, C15H26O to which structures, VIII, X and XII have been assigned on the basis of spectral data and their conversions

  含有十元碳环系统并具有独特双键分布的Costunolide经历了许多有趣的转变。通过在金属胺还原时将氢化四氢锂的氢化铝锂还原制备的二醇得到烃，C 15 H 26，仲醇，C 15 H 26 O和伯醇，C 15 H 26 O和伯醇，C 15 H 26在光谱数据的基础上，将结构VIII，X和XII分配给O，然后将它们转化为热解的榄香烯型产物，以及在酸催化的环化反应中转化为单烯类双环产物。仲醇X已被转化为d-junenol，它构成了由木香酚合成醇的新方法。还已经描述了12-甲氧基二氢木香内酯的热解和酸催化的环化。
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sethi, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 176 - 177
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Sethi, A. S.、Sharma, S. D.

  DOI：——

  日期：——