O-苄基羟胺 | 622-33-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-苄基羟胺
• 中文别名: 邻苄基羟胺
• 英文名称: N-benzyloxyamine
• 英文别名: O-Benzylhydroxylamine；benzyloxyamine；O‐benzylhydroxylamine
• CAS: 622-33-3
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00221709
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XYEOALKITRFCJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C (subl.)(lit.)
• 沸点：
  110-112 °C (20 mmHg)
• 密度：
  1,058 g/cm3
• 闪点：
  118-119°C/30mm
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和甲醇。
• pKa：
  4.70±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P310+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H301,H314,H335,H412
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

制备方法与用途

简介

邻苄基羟胺又称为苄氧基胺，是一种胺类有机物，可用作有机中间体。

制备

邻苄基羟胺可通过以下步骤制得：首先，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和苄溴合成N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺；接着，通过水合肼的肼解反应得到目标产物——邻苄基羟胺。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲醇	benzyl alcohol	100-51-6	C7H8O	108.14
  ——	N-benzyloxy-formamidine	501935-73-5	C8H10N2O	150.18
  ——	acetaldehyde O-benzyloxime	20134-98-9	C9H11NO	149.192
  ——	acetone O-benzyloxime	3376-36-1	C10H13NO	163.219
  ——	N-benzyloxyacetamide	4797-81-3	C9H11NO2	165.192
  ——	O-(benzyl)benzaldoxime	17146-21-3	C14H13NO	211.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-O-苄基羟胺	N-methyl-O-benzylhydroxylamine	22513-22-0	C8H11NO	137.181
  ——	formaldehyde O-benzyloxime	72399-18-9	C8H9NO	135.166
  ——	O-benzyl-N-sulfinylhydroxylamine	154719-47-8	C7H7NO2S	169.204
  苯甲醇	benzyl alcohol	100-51-6	C7H8O	108.14
  ——	N-(benzyloxy)formamide	183991-46-0	C8H9NO2	151.165
  ——	N-ethyl-O-benzylhydroxylamine	19207-59-1	C9H13NO	151.208
  ——	acetaldehyde O-benzyloxime	20134-98-9	C9H11NO	149.192
  ——	N-(benzyloxy)-ethylene-diamine	70922-93-9	C9H14N2O	166.223
  ——	acetone O-benzyloxime	3376-36-1	C10H13NO	163.219
  ——	propionaldehyde-O-benzyloxime	72399-19-0	C10H13NO	163.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲氧基氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  O，N-取代羟基胺。2. Mitteilung。O-（苯基烷基）-羟胺的合成与本征交换（Untersuchungenübersynthetische Arzneimitteln II）

  摘要：

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450502
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 在 (TMP)2Cu(CN)Li₂ 、 O-苄基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过去质子铜化作用直接羟基化和胺化芳烃

  摘要：

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03855

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• Ugi multicomponent reaction with hydroxylamines: an efficient route to hydroxamic acid derivatives
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva、Antonella Riu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.068

  日期：2004.8

  Ugi condensations with O-protected hydroxylamines have been successfully performed in THF using ZnCl2 as activating agent. This synthetic strategy opens up the route to a very convergent assemblage of `internal' hydroxamic acid derivatives (N-acyl-N-hydroxypeptides).

  使用ZnCl 2作为活化剂，已成功地在THF中与O保护的羟胺进行了Ugi缩合。这种合成策略为“内部”异羟肟酸衍生物（N-酰基-N-羟基肽）的非常聚合的组合开辟了道路。
• Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Michaël Parmentier、Olivier Leogane、Karen Ross、Cédric Spitz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.044

  日期：2012.4

  styrenes. Subsequent ring-opening reactions of styrene-derived aziridines at the benzylic position were observed with various oxygen and nitrogen nucleophiles under Lewis acid catalysis affording the corresponding products with complete inversion of stereochemistry. The strategy was used to synthesize the β-blocker, (R)-nifenalol.

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。

表征谱图