2-((苄氧基)亚氨基)乙酸 | 77845-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((苄氧基)亚氨基)乙酸
• 英文名称: 2-((benzyloxy)imino)acetic acid
• 英文别名: 2-(benzyloxyimino)ethanoic acid；2-Phenylmethoxyiminoacetic acid
• CAS: 77845-97-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RLNKZSXNEFJASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((苄氧基)亚氨基)乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-((benzyloxy)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸和三烯丙基铝存在下，各种手性乙醛酸肟醚与烯丙基三丁基锡的非对映选择性烯丙基化的范围

  摘要：

  研究了各种手性助剂衍生的乙醛酸肟醚的亲核烯丙基化。在路易斯酸和三烯丙基铝存在下使用烯丙基三丁基锡烷以高化学产率（高达89％）和出色的立体选择性（高达> 99％）提供了相应的均烯丙基胺。提出了烯丙基化的立体化学偏倚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.091
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 乙醛酸 以 水 为溶剂， 生成 2-((苄氧基)亚氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Azanorbornanes via Strain‐Release Formal Cycloadditions Initiated by Energy Transfer

  摘要：

  摘要刚性自行车在制药行业越来越受欢迎，因为它们可以扩展到新的独特的化学空间。这项工作描述了一种构建 2-azanorbornanes 的新策略，它可以作为具有明确出口载体的刚性哌啶/吡咯烷支架。为了合成 2-氮杂降冰片烷，引入了新的应变释放试剂氮杂环烷及其与烯烃的光敏应变释放正式环化反应。此外，研究还揭示了一种新的反应性。这两种策略都能产生具有良好选择性的各种取代的 2-氮杂降冰片烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202314700

文献信息

• The asymmetric synthesis of allylglycine and other unnatural α-amino acids via zinc-mediated allylation of oximes in aqueous media
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01118-5

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure or highly enriched allylglycine and its chain-substituted analogs are easily accessible from the reaction of the sultam derivative of O-benzyl glyoxylic acid oxime with allylic bromides in the presence of powdered zinc in aqueous ammonium chloride.

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Isatins
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals、Divya Ramakrishnan、Michael C. Ryan、Rebecca W. Smaha、Sean Parkin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00504

  日期：2020.4.3

  synthesis of chiral isatin derivatives. The catalyst, which is generated in situ from commercially available CpRu(MeCN)3PF6 and a BINOL-derived phosphoramidite, is both highly active (TON up to 180) and insensitive to air and moisture. Additionally, the N-alkylated isatins accessible using this methodology are versatile building blocks that are readily transformed into chiral analogs of achiral drug molecules

  公开了一种用于分支选择性不对称烯丙基烷基化的新的基于钌的催化体系，并将其用于手性靛红衍生物的合成。由可商购获得的CpRu（MeCN）3 PF 6和BINOL衍生的亚磷酰胺原位生成的催化剂既具有高活性（TON高达180），并且对空气和湿气不敏感。另外，使用该方法可得到的N-烷基化的靛红是通用的结构单元，其易于转化为非手性药物分子的手性类似物。
• Carbon–carbon bond construction on solid support: triethylborane-induced radical reactions of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00154-6

  日期：2003.3

  The triethylborane-induced solid-phase radical reaction was studied. The solid-phase radical reaction of oxime ether anchored to Wang resin proceeded smoothly to give the α-amino acid derivatives. The carbon–carbon bond-forming radical reaction of TentaGel OH resin-bound glyoxylic oxime ether proceeded even in aqueous media.

  研究了三乙基硼烷引起的固相自由基反应。固定在Wang树脂上的肟醚的固相自由基反应进行得很顺利，得到了α-氨基酸衍生物。甚至在水性介质中，TentaGel OH树脂结合的乙醛酸肟醚的碳-碳键形成自由基反应也进行了。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF GLIOBLASTOMA<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2018132905A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of glioblastoma, as well as to a pharmaceutical composition comprising said compounds. More specifically the invention relates to substituted quinoline derivatives having the formula (I), (II) or (III), and a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of cancer. (Formulae (I), (II), (III))

  本发明涉及用于治疗胶质母细胞瘤的化合物和方法，以及包含该化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及具有化学式(I)、(II)或(III)的取代喹啉衍生物，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗癌症。
• Synthesis of substituted isatins
  作者：Larry L. Klein、Michael D. Tufano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.035

  日期：2013.2

  Isatins are valuable intermediates for heterocyclic chemistry. Most of the common methods for their production are less than adequate when the number and lipophilicity of substituents on the targeted isatin are increased. Our group desired such molecules and identified an alternative method for their production.

  靛红是杂环化学的重要中间体。当目标靛红上取代基的数量和亲脂性增加时，大多数常用的生产方法都不够充分。我们的小组需要这样的分子，并确定了生产它们的替代方法。