[（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 | 41928-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸
• 英文名称: (E)-2-((benzyloxy)imino)acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(benzyloxyimino)ethanoic acid；(2E)-[(benzyloxy)imino]acetic acid；N-(benzyloxyimino)acetic acid；[(E)-Benzyloxyimino]-acetic acid；(2E)-2-phenylmethoxyiminoacetic acid
• CAS: 41928-70-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RLNKZSXNEFJASD-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 在 盐酸 、 三乙胺-硼烷 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 乙醛酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8

文献信息

• Carbon–carbon bond construction on solid support: triethylborane-induced radical reactions of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00154-6

  日期：2003.3

  The triethylborane-induced solid-phase radical reaction was studied. The solid-phase radical reaction of oxime ether anchored to Wang resin proceeded smoothly to give the α-amino acid derivatives. The carbon–carbon bond-forming radical reaction of TentaGel OH resin-bound glyoxylic oxime ether proceeded even in aqueous media.

  研究了三乙基硼烷引起的固相自由基反应。固定在Wang树脂上的肟醚的固相自由基反应进行得很顺利，得到了α-氨基酸衍生物。甚至在水性介质中，TentaGel OH树脂结合的乙醛酸肟醚的碳-碳键形成自由基反应也进行了。
• Novel synthesis of substituted pyrrolidines and piperidines via radical addition–ionic cyclization reaction of oxime ethers
  作者：Okiko Miyata、Shinya Takahashi、Akira Tamura、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.081

  日期：2008.2

  have developed a novel synthetic route to nitrogen-containing heterocycles via radical addition–ionic cyclization reaction. Treatment of oxime ethers carrying the tosyloxy group with Et3B and alkyl iodide in the presence of Lewis acid gave the substituted pyrrolidines and piperidines. The reaction of oxime ethers carrying the methoxycarbonyl group proceeded under the same conditions to give the amino

  我们已经开发出了一种通过自由基加成-离子环化反应合成含氮杂环的新颖合成途径。在路易斯酸存在下用Et 3 B和烷基碘处理带有甲苯磺酰基的肟醚，得到取代的吡咯烷和哌啶。带有甲氧基羰基的肟醚的反应在相同条件下进行，得到氨基酯，通过用浓盐酸处理，氨基酯很容易转化为相应的内酰胺。另一方面，带有苯氧羰基的肟醚在自由基反应条件下直接提供烷基化的内酰胺。该多米诺反应的实用性通过合成（±）-古吉茄碱和5,8-二取代的吲哚利兹定生物碱的形式合成得到证明。
• Carbonic anhydrase and matrix metalloproteinase inhibitors. Inhibition of human tumor-associated isozymes IX and cytosolic isozyme I and II with sulfonylated hydroxamates
  作者：Elisa Nuti、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Armando Rossello、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.023

  日期：2007.3

  A series of sulfonylated hydroxamates were synthesized and evaluated as dual inhibitors of both human carbonic anhydrases (hCAs) and matrix metalloproteinases (MMPs), two metalloenzyme families involved in carcinogenesis and tumor invasion processes. The new derivatives were tested on three CA isozymes, the cytosolic isozymes I and II, and the transmembrane, tumor-associated isozyme IX, and also on

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。
• Method for analysis of reaction products
  申请人：——

  公开号：US20020090728A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。
• Iron-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Oximes for Direct Coupling of Benzothiazole in Water
  作者：Wuxin Zhou、Yang Long、Haifeng Xiang、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00197

  日期：——

  between oxime ester and benzothiazole is described, which involves C–C bond cleavage of oxime ester via a single-electron transfer process. This iron catalytic system performed in water under mild reaction conditions offers a streamlined strategy to the construction of alkyl nitrile substituted benzothiazole derivatives. Application of this strategy for the synthesis of some key important compounds

  描述了肟酯和苯并噻唑之间的 Fe 催化偶联反应，该反应涉及通过单电子转移过程使肟酯的 C-C 键断裂。这种在温和反应条件下在水中进行的铁催化体系为构建烷基腈取代的苯并噻唑衍生物提供了一种简化的策略。还报道了该策略在合成一些关键重要化合物（包括 4-杂环-3-芳基丁酸）中的应用。