heptanal-(O-benzyl oxime ) | 19293-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptanal-(O-benzyl oxime )
• 英文别名: Heptanal-(O-benzyl-oxim)；N-(benzyloxy)heptan-1-imine；Heptanal-oxim-O-benzylether；N-phenylmethoxyheptan-1-imine
• CAS: 19293-71-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: UJPIPMSEOYYSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanal-(O-benzyl oxime ) 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到O-benzyl-N-heptylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals

  摘要：

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。

  公开号：

  US20120252891A1
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 O-苄基羟胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到heptanal-(O-benzyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals

  摘要：

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。

  公开号：

  US20120252891A1

文献信息

• Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20120252891A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。
• Vanilloid fatty hydroxamates as therapeutic anti-inflammatory pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US09422233B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  本发明揭示了三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型，其中包含辣椒素基团（4-羟基-3-甲氧基苯基）和亲脂性脂肪族基团。还公开了这些辣椒素脂肪羟肟酸的直接合成方法。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合钙通道蛋白TRPV1，并抑制皮肤和角膜中的水泡诱导炎症。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部局部或全身性炎症过程中具有实用性。
• Nerdel; Huldschinsky, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1005,1010
  作者：Nerdel、Huldschinsky

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of oximes, oxime ethers, and oxime esters with diborane. Novel synthesis of amines
  作者：Henry Feuer、D. M. Braunstein

  DOI：10.1021/jo01258a062

  日期：1969.6
• An efficient total synthesis of desferrioxamine B
  作者：Raymond J. Bergeron、Joseph J. Pegram

  DOI：10.1021/jo00249a001

  日期：1988.7