N-benzyloxyacrylamide | 157614-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxyacrylamide
• 英文别名: N-phenylmethoxyprop-2-enamide
• CAS: 157614-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: QPMVQTZCXRUZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxyacrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，ß-二氢杂戊酰苯胺异羟肟酸（DDSAHA）作为抗癌药物SAHA的前体和可能的类似物

  摘要：

  描述了从重要的抗癌药物suberoylanilide异羟肟酸（SAHA）从其α，β-二氢衍生物衍生出来的另一种合成途径。通过合适的末端烯烃与N-苄氧基丙烯酰胺之间的交叉复分解反应获得二氢衍生物。初步评估了SAHA的某些二氢衍生物对HeLa细胞的抗癌活性。类似物的施用导致HeLa细胞的增殖显着降低。此外，其中一种类似物显示出最大的细胞毒性，最小的GI 50值为2.5 µg / mL，并产生了一些凋亡特征的活性氧（ROS）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.245
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyloxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Aza-Michael/Michael 环化级联反应：螺氧吲哚 Piperidin-2-one 衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00779

文献信息

• Novel bifunctional chelating compounds containing hydroxamic acid residues
  申请人：——

  公开号：US20020076377A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  New types of hydroxamic acid-based bifunctional chelators are provided. These chelators are designed to chelate metal ions that can be detected either by their paramagnetic or radioactive properties. Conjugation with peptides or protein can be achieved by the presence of a linker moiety in the molecular structure of these chelators.

  提供了一种新型的基于羟羧酸的双功能螯合剂。这些螯合剂设计用于螯合可以通过其顺磁性或放射性特性检测到的金属离子。通过这些螯合剂的分子结构中存在连接子基团，可以实现与肽或蛋白的结合。
• Convenient method for the preparation of some polyhydroxamic acids: Michael addition of amines to acrylohydroxamic acid derivatives
  作者：Nirmal M. Koshti、Hollie K. Jacobs、Patrick A. Martin、Paul H. Smith、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77052-3

  日期：1994.7

  readily prepared by the reaction of the appropriate hydroxylamine derivatives with acryloyl chloride. They undergo Michael addition with a variety of amines to give the corresponding O-protected hydroxamate derivatives in moderate to good yields. Subsequent removal of the protecting group provides a convenient method for the preparation of a number of mono, di, tri and tetrahydroxamic acids.

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20100016282A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的新异环丙基化合物，其中A、X、Y1、Y2、Y3、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p的定义如描述和索赔中所述，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可以用作药物。
• Cross metathesis-mediated synthesis of hydroxamic acid derivatives
  作者：Shital Kumar Chattopadhyay、Subhankar Ghosh、Suman Sil

  DOI：10.3762/bjoc.14.285

  日期：——

  An alternative synthesis of α,ß-unsaturated hydroxamates via cross metathesis between a class-I olefin and N-benzyloxyacrylamide is reported. The reaction proceeds better in the presence of Grubbs' second generation catalyst within short time and in good yields (57-85%) with a range of substrates. Subsequent hydrogenation of each of the CM products delivers the title compounds in moderate to very good

  据报道，通过I类烯烃和N-苄氧基丙烯酰胺之间的交叉复分解，可以合成α，ß-不饱和异羟肟酸酯。在格拉布斯第二代催化剂的存在下，该反应在短时间内以多种底物在较高收率下（57-85％）更好地进行。随后，每种CM产品的氢化反应都会以中等至非常高的收率（70-89％）提供标题化合物。该协议的一个重要证明是生物活性环状肽Chap-31的异常氨基酸成分的制备。
• <i>N</i> -Alkoxyacrylamides in Domino Reactions: Catalytic and Stereoselective Access to δ-Lactams
  作者：Philippe Champetter、Omar Castillo-Aguilera、Catherine Taillier、Jean-François Brière、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/ejoc.201901528

  日期：2019.12.19

  The use of N‐alkoxyacrylamides in a domino aza‐Michael/intramolecular‐Michael reaction for the synthesis of δ‐lactams is presented. This base‐catalyzed process operates under mild conditions and the polysubstituted aza‐heterocycles are isolated in good yields with good to excellent stereocontrol.

  提出了在多米诺氮杂迈克尔/分子内迈克尔反应中使用N-烷氧基丙烯酰胺合成δ-内酰胺的方法。这种碱催化的过程在温和的条件下运行，并且以良好的收率和良好的立体控制分离出多取代的氮杂杂环。