O-benzyl-N-propylhydroxylamine | 121289-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-propylhydroxylamine
• 英文别名: 1-Propanamine, N-(phenylmethoxy)-；N-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 121289-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SWXHOAXBDOLRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可得然胶 、 O-benzyl-N-propylhydroxylamine 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065
• 作为产物：
  描述：

  propionaldehyde-O-benzyloxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到O-benzyl-N-propylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065

文献信息

• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。
• Intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Masato Sangawa、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00706-6

  日期：1998.9

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones was studied. The reaction of unactivated aldoxime ethers proceeded smoothly in the presence of BF3·OEt2 to give the alkylated products in high yields via the free radical-mediated carbon-carbon bond-forming process.

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。
• Benzyloxypropylamine Derivative
  申请人：Higashiura Kunihiko

  公开号：US20080262230A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed is a novel benzyloxypropylamine derivative having an excellent tachykinin receptor antagonistic effect. This compound shows a good transfer into the blood and a long blood half-life in the blood kinetic test using a guinea pig orally administered with the compound and is stable in an animal plasma. The compound also shows a high transfer to the central nervous system when it is orally administered to a guinea pig at a certain dose. Accordingly, the benzyloxypropylamine derivative is quite useful as a novel anti-tachykinin agent.

  本发明涉及一种新型苄氧基丙胺衍生物，具有优异的缓解速激肽受体拮抗作用。该化合物在豚鼠口服该化合物进行血动力学测试时，表现出良好的转移入血液和长血液半衰期，并在动物血浆中稳定。该化合物还表现出在豚鼠口服一定剂量时，对中枢神经系统的高转移。因此，该苄氧基丙胺衍生物作为一种新型抗速激肽药物非常有用。
• SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Howbert James Jeffry

  公开号：US20110092485A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, and graft-verses-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体(TLR7和/或TLR8)信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法在治疗或预防疾病方面具有用途，包括癌症、自身免疫性疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥以及移植物抗宿主病。
• Substituted benzoazepines as toll-like receptor modulators
  申请人：Howbert James Jeffry

  公开号：US08691809B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, and graft-verses-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法在治疗或预防疾病方面有用，包括癌症、自身免疫性疾病、传染性疾病、炎症性疾病、移植排斥和移植物抗宿主病。