pentanal O-benzyloxime | 72399-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentanal O-benzyloxime
• 英文别名: N-phenylmethoxypentan-1-imine
• CAS: 72399-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YEJUEGQBHJAJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanal O-benzyloxime 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到O-benzyl-N-pentylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  BF3-promoted hydrostannation of N-heteroatom-substituted imines for the reduction of CN bond

  摘要：

  Hydrostannation of n-heteroatom-substituted imines such as oxime ethers, hydrazones, oximes, nitrones, and V-sulfonyl imines using a combination of Bu3SnH and (BF3OEt2)-O-. has been systematically studied. Not only aromatic aldimines but also kitimines and aliphatic imines were reduced to give the corresponding amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00785-2
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 pentanal O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐催化 C(sp3)–H 键的光化学乙酰化

  摘要：

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03142

文献信息

• Alkylative amination of aldehydes via carbon-carbon bond formation based on radical addition to carbon-nitrogen double bond
  作者：Hideto Miyabe、Kumiko Yamakawa、Naoko Yoshioka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00643-2

  日期：1999.9

  Alkylative amination of aldehydes was achieved via a carbon-carbon bond formation by the intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers generated in situ from aldehydes and benzyloxyamine. Alkyl radical addition to oxime ethers via a route involving the iodine atom-transfer process was found to be largely dependent on the reaction temperature and eliminated

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。
• Approximate Rate Constants for Cyclizations of Alkyl Radicals onto Benzyl Oxime Ethers
  作者：Sunggak Kim、Yeonjoon Kim、Kwang Sup Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00373-0

  日期：1997.4

  The approximate rate constants for 5-exo and 6-exo cyclizations of alkyl radicals onto oxime ethers have been kinetically determined to be 4.2×107 s−1 and 2.4×106 s−1 at 80 °C, respectively. The competition studies gave similar results, confirming the effectiveness of rate constants obtained from kinetic studies. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  动力学确定烷基在肟醚上进行5-exo和6-exo环化的近似速率常数在80°C下分别为4.2×10 7 s -1和2.4×10 6 s -1。竞争研究得出了相似的结果，证实了动力学研究获得的速率常数的有效性。©1997爱思唯尔科学有限公司。