(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate | 10248-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 10248-55-2
• 化学式: C20H29O2-
• 分子量: 301.4
• InChiKey: RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

松脂酸铜主要用于农业作为原料制剂及杀菌剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-松香-7,13-二烯-18-醛 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  调节大冷杉（Abies grandis）的油脂树脂病（通过干伤协调诱导单萜和二萜环化酶以及两种细胞色素P450依赖性二萜类羟化酶）。

  摘要：

  油脂树脂（沥青）是由单萜烯烯烃（松节油）和二萜树脂酸（松香）组成的防御性分泌物，其响应于受伤而在大冷杉（Abies grandis Lindl。）的茎中产生。通过监测单萜和二萜环化酶的活性，以及​​参与（mdash）-松香酸（主要树脂酸）形成的两种细胞色素P450依赖型二萜羟化酶的活性，可以确定在受伤的茎中协同诱导单萜和二萜的生物合成。这个物种。这些酶的活性在受伤后10 d达到最高水平，比现在受伤的对照茎高5到100倍，随后同步下降。因此，生物合成活性的增加是树脂酸的粘性物质的积累，在损伤部位损失挥发性单萜。观察到的单萜烯和松香酸生物合成的配位诱导以及油树脂分析的结果与挥发性单萜作为溶剂的作用有关，该溶剂用于在伤口部位动员和沉积树脂酸以用松香密封损伤松节油蒸发后的屏障。树脂酸生物合成的最后一步是通过可操作溶解的醛脱氢酶催化的，该酶不是通过伤口诱导的，但看起来是高水平组成型表达的。体内[14

  DOI：

  10.1104/pp.106.3.999

文献信息

• Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase <i>PtAO</i> (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase
  作者：Dae-Kyun Ro、Gen-Ichiro Arimura、Stephen Y. W. Lau、Edward Piers、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1073/pnas.0500825102

  日期：2005.5.31

  phylogenetic cluster analysis of P450-like ESTs from loblolly pine (Pinus taeda), functional cDNA screening in yeast (Saccharomyces cerevisiae), and in vitro enzyme characterization, we cloned and identified a multifunctional and multisubstrate cytochrome P450 enzyme, CYP720B1 [abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO)]. PtAO catalyzes an array of consecutive oxidation steps with several different diterpenol

  细胞色素P450单加氧酶（P450）是重要的酶，可产生植物类萜次生代谢产物的巨大结构多样性。在针叶树中，P450参与了一套二萜树脂酸（DRA）的形成。尽管它们在组成型和诱导的油树脂防御中起重要作用，但尚未鉴定出DRA形成的P450基因。通过对火炬松（Pinus taeda）的P450样EST进行系统进化聚类分析，酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的功能cDNA筛选以及体外酶表征，我们克隆并鉴定了一种多功能，多底物的细胞色素P450酶CYP720B1 [abietadienol /牛二醛氧化酶（PtAO）]。PtAO在火炬松DRA生物合成中用几种不同的二萜和二萜中间产物催化一系列连续的氧化步骤。重组PtAO氧化了abietadienol，abetiedienal，levopimaRAdienol，isopimaRA-7,15-dienol，isoopimaRA-7,1
• Diterpenoid Resin Acid Biosynthesis in Conifers: Characterization of Two Cytochrome P450-Dependent Monooxygenases and an Aldehyde Dehydrogenase Involved in Abietic Acid Biosynthesis
  作者：C. Funk、R. Croteau

  DOI：10.1006/abbi.1994.1036

  日期：1994.1

  Abietic acid is a major component of the rosin fraction of oleoresin synthesized by grand fir (Abies grandis), lodgepole pine (Pinus contorta), and many other conifer species as a defensive secretion against insect and pathogen attack. The diterpenoid resin acid is derived from geranylgeranyl pyrophosphate via abietadiene, with subsequent oxidation of the C18-methyl of this olefin to abietadienol,

  枞酸是由大冷杉（Abies grandis），黑毛松（Pinus contorta）和许多其他针叶树种合成的油脂树脂的松香级分的主要成分，可作为防御昆虫和病原体侵袭的分泌物。二萜类树脂酸是通过二十二碳二烯衍生自香叶基geranylgeranyl焦磷酸，随后将该烯烃的C18-甲基氧化为二十三碳二烯醇，二十二碳二烯酸和松香酸。通过对大杉树茎施用[1,2-14C]乙酸来确认该途径，大杉树茎将放射性标记掺入了枞树二烯，相应的醇和醛以及松香酸中。在大杉和黑松的无细胞茎提取物中证实了三种不同的酶活性，催化烯烃顺序氧化为松香酸。前两个氧化步骤由微粒体级分催化，既需要氧又需要还原的吡啶核苷酸（建议使用NADPH）。两种活性均受到CO（蓝光可逆）的强烈抑制，并且对几种取代的N-杂环抑制剂有不同的敏感性，表明这两种酶是不同的，依赖微粒体细胞色素P450的单加氧酶。第三种酶活性，催化双枞二烯醛氧化为松香酸，位于可溶性蛋白部分。该氧化反应使用NAD