落新妇苷 | 29838-67-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 落新妇苷
• 中文别名: 紫杉叶3-O鼠李甲基酸酯；花旗松素-3-O-Alpha-L-吡喃鼠李糖苷；落妇新苷
• 英文名称: astilbin
• 英文别名: (2R,3R)-dihydroquercetin 3-O-α-L-rhamnoside；(2R,3R)-dihydroquercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside；dihydroquercetin-3-rhamnoside；taxifolin 3-O-rhamnoside；taxifolin 3-O-α-L-rhamnoside；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 29838-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₁
• 分子量: 450.399
• InChiKey: ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL，透明，无色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  205.87 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Astilbin from Engelhardtia roxburghiana
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H22O11
分子式
: 450.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Astilbin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 29838-67-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.491
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Astilbin)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Astilbin)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Astilbin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生理作用

土茯苓为百合科植物光叶菝葜（Smilax glabra Roxb.）的干燥根茎，是一种常用中药材。它具有除湿、解毒通利关节的作用。紫杉叶3-O鼠李甲基酸酯（astilbin），是从土茯苓中分离得到的一种黄酮类化合物，具有杀虫、抑制辅酶A还原酶及醛糖还原酶、保肝、镇痛、抗水肿和抗氧化等多种活性作用。

这种化合物还能显著改善免疫性肝损伤，诱导PHA活化的Jurkat细胞凋亡，并通过抑制活化T淋巴细胞的功能来抑制迟发型超敏反应和治疗小鼠胶原型关节炎等现象。

生物活性

astilbin 是一种黄酮类化合物，可以从 Smilax glabra 根茎中分离。它能够增强 NRF2 活化，并且还抑制 TNF-α 表达及 NF-κB 活化。

靶点

	TNF-α
	NF-κB
	NRF2

体外研究

astilbin 是一种常见的饮食黄酮类化合物，可以在多种草药和食品中找到，如 Smilax glabra、Sarcandra glabra、葡萄以及红葡萄酒。它显著抑制顺铂诱导的细胞凋亡并恢复细胞生长。astilbin 显著减少活性氧（ROS）积累，并缓解 ROS 引发的 p53、MAPKs 和 AKT 信号通路激活，从而减轻顺铂诱导的 HEK-293 细胞凋亡。这种化合物有效增强 NRF2 活化和其靶抗氧化基因的转录，以减少顺铂诱导的 HEK-293 细胞中 ROS 的积累。astilbin 显著抑制肿瘤坏死因子 alpha (TNF-α) 表达及 NF-κB 活化，并抑制诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环加氧酶-2（COX-2）的表达。

为了测量 astilbin 对顺铂处理肾细胞生长的影响，在 CDDP 诱导 HEK-293 细胞中，使用 CDDP (100 μM) 和/或 astilbin (200 μM) 处理。astilbin 处理显著改善了 CDDP 引起的 HEK-293 细胞生长。

体内研究

为了探索 astilbin 是否可以缓解顺铂诱导的急性肾毒性，建立了一个急性顺铂致肾毒性的小鼠模型。单次注射 CDDP (8 mg/kg) 导致与对照组相比体重显著下降的现象。然而，astilbin 在剂量为 50 mg/kg 的情况下显著减轻了这种现象。单独喂养 astilbin 的小鼠未表现出任何明显的体重变化。同样地，顺铂治疗的小鼠血清肌酐（SCr）和血液尿素氮（BUN）水平均高于对照组。astilbin 处理也降低了 SCr 和 BUN 水平。

为了评估 astilbin 在顺铂诱导的肾组织病理损伤中的保护作用，使用 H&E 染色检查小鼠肾脏切片。对照组和 astilbin 给药组的小鼠有正常的肾脏形态，而顺铂组的小鼠则显示出严重的损伤，表现为管状退化、坏死及囊性扩张伴点状出血。astilbin 的给药减轻了肾损伤，导致与顺铂组相比的病理评分降低。使用 TUNEL 染色检测肾细胞凋亡以确定 astilbin 是否减少了顺铂诱导急性肾毒性小鼠中的肾细胞凋亡。

化学性质

白色结晶粉末，易溶于沸水，几乎不溶于乙醚，来源于土茯苓、菝葜、黄杞 (Engelhardtia roxburghiana Wall.) 及红绒毛羊蹄甲。

用途

落新妇苷具有保护肝脏、镇痛及抗水肿的作用。它可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效

astilbin 具有抑制辅酶A还原酶、抑制醛糖还原酶、保护肝脏、镇痛及抗水肿等多种功效。近年来的研究还表明，落新妇苷具有显著的选择性免疫抑制作用，并且其选择性作用相较于以往的免疫抑制剂具有明显优势，因此可以作为一种新的免疫抑制剂用于免疫相关疾病的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  落新妇苷 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以37 mg的产率得到花旗松素
  参考文献：
  名称：

  Sweet dihydroflavonol rhamnoside from leaves of Engelhardtia chrysolepis, a chinese folk medicine, hung-qi.

  摘要：

  从中国萝茶 (Engelhardtia chrysolepis) 的叶子中，分离出一组阿斯提尔宾 (3-O-α-L-鼠李糖基-(2R, 3R)-税果素) 的二对映体，以及欧克瑞芬和槲皮素。在这些异构体中，发现3-O-α-L-鼠李糖基-(2S, 3S)-税果素 (新阿斯提尔宾) 味道甜美。这是首次发现二氢黄酮甙的甜味。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4167
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 钯 重铬酸吡啶 、 二氯二茂铪 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 落新妇苷
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of astilbin, biologically active glycosyl flavonoid isolated from Chinese folk medicine

  摘要：

  A synthetic route to a biologically active glycosyl flavonoid, astilbin (1), was developed. The tetra-benzyl ether 4, derived from (+)-catechin, was glycosylated with the L-rhamnosyl donor 10 by using Cp2HfCl2AgClO4, and subsequent oxidation of the C(4) position of the flavan skeleton followed by deprotection gave 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00826-1

文献信息

• 苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：苏州禾研生物技术有限公司

  公开号：CN109422714A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于药品或保健品领域，具体涉及苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途。所述苯并卓酚酮类化合物具有如下结构：本发明化合物抑制小鼠体重增加的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯抑制小鼠体重增加的效果；其降血脂的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯降血脂的效果；其对非酒精性脂肪肝的治疗效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯对非酒精性脂肪肝的治疗效果。
• Acidic hydrolysis of astilbin and its application for the preparation of taxifolin from <i>Rhizoma Smilacis Glabrae</i>
  作者：Xiao-Lin Qiu、Qing-Feng Zhang

  DOI：10.1177/1747519820948357

  日期：2021.3

  The acidic hydrolysis of astilbin to produce its aglycone, taxifolin, was investigated in this study. The effects of aq. HCl concentration and temperature on the reaction were studied, and the kine...

  在这项研究中，研究了落新妇苷酸水解产生其苷元，紫杉叶素。aq的影响。研究了 HCl 浓度和温度对反应的影响，并...
• 落新妇苷衍生物及其制备方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105566415B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明属于药物领域，具体涉及落新妇苷衍生物及其制备方法。本发明通过对落新妇苷上酚羟基的选择性酰化反应，得到了酰化的落新妇苷衍生物，特别是三乙酰化落新妇苷和四乙酰化落新妇苷，其在动物体内具有更高的生物利用度。
• Cechinel-Filho, Valdir; Vaz, Zulma Regina; Zunino, Luciano, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 3, p. 281 - 285
  作者：Cechinel-Filho, Valdir、Vaz, Zulma Regina、Zunino, Luciano、Calixto, Joao Batista、Yunes, Rosendo Augusto

  DOI：——

  日期：——
• Estrogenic and anti-estrogenic compounds from the Thai medicinal plant, Smilax corbularia (Smilacaceae)
  作者：Boonsong Wungsintaweekul、Kaoru Umehara、Toshio Miyase、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.12.018

  日期：2011.4

  From the rhizomes of Smilax corbularia Kunth. (Smilacaceae), 11 compounds, (2R,3R)-2 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-4 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl engeletin, (2R,35)-4 ''-acetyl isoastilbin, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy-10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R, 10R)-2H,8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy -10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R,10S)-2H, 8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 3,4-dihydro- 7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, and 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-phenylcoumarin along with 34 known compounds were isolated and characterized as 19 flavonoids, 14 catechin derivatives, 6 stilbene derivatives, and 6 miscellaneous substances. All isolates had their estrogenic and anti-estrogenic activities determined using the estrogen-responsive human breast cancer cell lines MCF-7 and T47D. The major constituents were recognized as flavanonol rhamnosides by the suppressive effect on estradiol induced cell proliferation at a concentration of 1 mu M. Meanwhile, flavanonol rhamnoside acetates demonstrated estrogenic activity in both MCF-7 and T47D cells at a concentration of 100 mu M, and they enhanced the effects of co-treated E2 on T47D cell proliferation at concentrations of more than 0.1 mu M. 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图