[(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 | 79907-44-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
• 中文别名: 原花青素B2-3,3'-二-O-没食子酸酯
• 英文名称: procyanidin B2-3,3'-di-O-gallate
• 英文别名: 3,3'-di-O-galloylprocyanidin B-2；procyanidin B2 3, 3”-di-O-gallate；procyanidin B-2 3,3′-di-O-gallate；procyanidin B2 3,3"-di-O-gallate；3,3'-Digalloylprocyanidin B2；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 79907-44-1
• 化学式: C₄₄H₃₄O₂₀
• 分子量: 882.742
• InChiKey: KTLUHRSHFRODPS-RIQPQZJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 沸点：
  1211.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	epicatechin-3-O-gallate-(4β->8)-epicatechin-3-O-gallate-(4β->8)-epicatechin-3-O-gallate	106533-62-4	C66H50O30	1323.11
  ——	[4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate	——	C142H118O20	2144.49
  ——	[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-cis-octa-O-benzyl-bi-(-)-epicatechin	223387-28-8	C86H74O12	1299.53
  (-)-表儿茶素没食子酸酯	(-)-epicatechin gallate	1257-08-5	C22H18O10	442.379
  ——	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)epicatechin	256236-25-6	C45H42O8	710.824
  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin	20728-73-8	C43H38O6	650.771
  ——	5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin	87292-49-7	C43H38O6	650.771
  儿茶提取物	catechin	7295-85-4	C15H14O6	290.273
  ——	(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one	87292-54-4	C43H36O6	648.755

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  原花青素 B2	procyanidin B2	29106-49-8	C30H26O12	578.529

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 原花青素 B2
  参考文献：
  名称：

  Stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins from Polygonum multiflorum

  摘要：

  Two new stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins were isolated from P. multiflorum. The stilbenes were 2"- and 3"-O-monogalloyl esters of 2,3,5,4''-tetrahydroxystilbene 2-O-.beta.-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95282-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。1. 从 (+)-儿茶素制备积木。原花青素形成。癌细胞生长抑制剂 3-O-Galloyl-(2R,3R)-epicatechin-4β,8-[3-O-galloyl-(2R,3R)-epicatechin] 的合成

  摘要：

  已启动一个项目来合成可可中发现的原花青素低聚物。天然的、容易获得的 (+)-儿茶素通过 (a) 酚氧的苄基化转化为 5,7,3',4'-四-O-苄基-(-)-表儿茶素 (14)；(b) Dess-Martin periodinane 将 3-醇氧化成酮；(c) 在 LiBr 存在下用三仲丁基硼氢化锂 (l-Selectride) 还原。该添加剂降低了酮烯醇化的程度，同时保持了≥200:1 的立体选择性。如果使用乙二醇作为亲核捕集剂，从产物纯化的角度来看，用 DDQ 氧化 14 的效果最好。所得醚 19 使用 TiCl4 与 14 缩合，得到良好收率的苄基保护的表儿茶素-4β,8-表儿茶素（octa-O-benzylprocyanidin B2, 20）作为唯一的二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ja993020d

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Scale-Up Syntheses of Two Naturally Occurring Procyanidins:  (−)-Epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin and (−)-Epicatechin-3-<i>O-</i>galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-<i>O</i>-gallate
  作者：Pradeep K. Sharma、Alexander Kolchinski、Hélène A. Shea、Jayesh J. Nair、Yanni Gou、Leo J. Romanczyk,、Harold H. Schmitz

  DOI：10.1021/op700031n

  日期：2007.5.1

  A scaleable process for the synthesis of two naturally occurring procyanidins, namely (−)-epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin (1) and (−)-epicatechin-3-O-galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-O-gallate (2), is described. The key steps were highlighted by improvements for the benzylation of (+)-catechin (3), stereoselective reduction of the C-3 keto group of (2R)-5,7,3‘,4‘-tetrakis(benzyloxy)flavan-3-one (10)

  用于合成两种天然存在的原花青素的规模化方法，即（-）-表儿茶素-（4β，8）-（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素-3 - O - galloyl-（4β，8描述了）-（-）-表儿茶素-3 - O-没食子酸酯（2）。通过改进（+）-儿茶素（3）的苄基化，（2 R）-5,7,3'，4'-四（苄氧基）黄酮的C-3酮基的立体选择性还原，突出了关键步骤-3-一个（10），以及4-羟基乙氧基-5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（11）和5,7,3'，4'-之间的偶联四-O-苄基-（+）-儿茶素（4）或5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（6）。在双相系统中进行的脱苄基作用可提高目标化合物的收率和纯度。按比例放大化学反应量，可产生多克量的标题化合物（1和2），用于各种体外，离体和体内研究。此外，按比例放大方法为制备用于合成这两种标题原花青素的数百至公斤规模的中间体提供了详细的说明。
• The use of extracted‐ion chromatograms to quantify the composition of condensed tannin subunits
  作者：Julien Giribaldi、Martin Besson、Lucas Suc、Hélène Fulcrand、Laetitia Mouls

  DOI：10.1002/rcm.8619

  日期：2020.4.15

  quantified by extracted-ion chromatogram (EIC) mass spectrometry, which required determination of the ionization efficiency of the monomers. Thus, we used AgBF4-assisted coupling for the hemisynthesis of the non-commercial ECG dimer. RESULTS The EIC showed that the derivatives of the extension units were twice as ionized as the terminal unit. Unlike the use of UV chromatograms, this new EIC-based method

  理由目前，单宁的分析通常是在化学解聚后通过液相色谱进行的。然而，该方法的主要限制之一是难以检测复杂基质中的每种组成型单宁单体，因为许多化合物与单体共洗脱，从而影响了分析。方法在酸性条件下，在巯基乙酸存在下，单宁酸解聚会释放出各种组成性单体，无论是末端单元还是延伸单元。然后通过萃取离子色谱（EIC）质谱法对单宁亚基进行定量，这需要确定单体的电离效率。因此，我们将AgBF4辅助偶联用于非商业性ECG二聚体的半合成。结果EIC显示，扩展单元的衍生物离子化程度是末端单元的两倍。与使用UV色谱图不同，这种基于EIC的新方法更加专一和准确，因为它不受共洗脱现象的影响。当将此结果加到在较大范围的校准曲线上获得的线性时，可以定量分析复杂混合物中EIC中的丹宁亚基，而无需进行样品的预处理。结论由于其特异性和敏感性，这种基于EIC的方法代表了朝着改进样品单宁成分定量的重要一步。这项研究的结果应允许更准确地定量
• Concise Synthesis of Procyanidin B2 3,3′′-Digallate Using Yb(OTf)3-Mediated Self-Condensation
  作者：Yuuri Tanaka、Shu-hei Kobayashi、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori

  DOI：10.1055/s-0041-1737457

  日期：2022.7

  Lewis acid mediated self-condensation of epicatechin gallate derivative was examined. We found that Yb(OTf)3 afforded good yield of the dimeric epicatechin gallate derivative. The condensed product was applied to the synthesis of procyanidin B2 3,3′′-digallate.

  摘要 研究了刘易斯酸介导的表儿茶素没食子酸酯衍生物的自缩合。我们发现，Yb(OTf)3能提供较高产率的二聚表儿茶素没食子酸酯衍生物。缩合产物被用于合成原花青素 B2 3,3′′-二没食子酸酯。
• Syntheses of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)3 and their antitumor activities
  作者：Manato Suda、Miyuki Katoh、Kazuya Toda、Kiriko Matsumoto、Koichiro Kawaguchi、Sei-ichi Kawahara、Yasunao Hattori、Hiroshi Fujii、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.061

  日期：2013.9

  Synthesis of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives, 3-O-gallate, 3 ''-O-gallate, and 3,3 ''-di-O-gallate, were synthesized using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)(3). Synthesized compounds showed significant antitumor effects against human prostate PC-3 cell lines. Their activities were weaker than well-known EGCG and prodelphinidin B3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.