3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride | 1486-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-tribenzyloxybenzoyl chloride；3,4,5-tri-O-benzylgalloyl chloride；tri-O-benzylgalloyl chloride；3,4,5-tribenzylgalloyl chloride；Benzoyl chloride, 3,4,5-tris(phenylmethoxy)-；3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl chloride
• CAS: 1486-47-1
• 化学式: C₂₈H₂₃ClO₄
• 分子量: 458.941
• InChiKey: JXIKAEINJOQILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117 °C
• 沸点：
  618.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-没食子酸酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Gallotannins和单宁酸：首次化学合成和对阿尔茨海默氏症淀粉样β肽聚集的体外抑制活性。

  摘要：

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201411606
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铂离子的多位载体：从二没食子酰基的深度到单宁酸

  摘要：

  一种新型的双核铂（II）配合物，即[Pt 2 m -GG（Me 2 SO- S）4 ]（8，GG =去质子化的二没食子酸甲酯），可以通过研磨固体m / p在无溶剂条件下轻松合成。Pt前驱体[PtCO 3（Me 2 SO- S）2 ]形成的二没食子酰基深部。类似地，将铂核引入单宁酸（TA）的没食子酰基链中。特别是三个复合物A，B和C通过使TA作为多配体配体与增加量的[PtCO 3（Me 2 SO- S）2 ]反应制备。在体外测试了复合物8，A，B和C以及相应的配体GG和TA的抗增殖活性，并将其与顺铂对两种人肿瘤细胞系A2780（卵巢顺铂敏感）和A2780顺式的抗增殖活性进行了比较。（卵巢顺铂耐药）和一种非肿瘤细胞系HaCat。着重于其促凋亡活性的实验表明，活性最高的Pt（II）复合物的抗增殖活性与凋亡诱导有关。

  DOI：

  10.1039/d0nj01352h
• 作为试剂：
  描述：

  儿茶提取物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、 水 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。1. 从 (+)-儿茶素制备积木。原花青素形成。癌细胞生长抑制剂 3-O-Galloyl-(2R,3R)-epicatechin-4β,8-[3-O-galloyl-(2R,3R)-epicatechin] 的合成

  摘要：

  已启动一个项目来合成可可中发现的原花青素低聚物。天然的、容易获得的 (+)-儿茶素通过 (a) 酚氧的苄基化转化为 5,7,3',4'-四-O-苄基-(-)-表儿茶素 (14)；(b) Dess-Martin periodinane 将 3-醇氧化成酮；(c) 在 LiBr 存在下用三仲丁基硼氢化锂 (l-Selectride) 还原。该添加剂降低了酮烯醇化的程度，同时保持了≥200:1 的立体选择性。如果使用乙二醇作为亲核捕集剂，从产物纯化的角度来看，用 DDQ 氧化 14 的效果最好。所得醚 19 使用 TiCl4 与 14 缩合，得到良好收率的苄基保护的表儿茶素-4β,8-表儿茶素（octa-O-benzylprocyanidin B2, 20）作为唯一的二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ja993020d

文献信息

• Synthesis of a Functionalized Oxabicyclo[2.2.1]-Heptene-Based Chemical Library
  作者：Sarah B. Luesse、Gregg Wells、Jeanne Miller、Erin Bolstad、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright

  DOI：10.2174/138620712798280835

  日期：2012.1.1

  The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring system is a common structural motif in many pharmacologically interesting molecules. We recognized the potential to employ this highly oxygenated and conformationally-restricted scaffold in diversity-oriented synthesis to generate a library of non-chiral but topologically complex compounds. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two 96-member tricyclic libraries containing the oxabicyclo[2.2.1]heptene framework using acetal formation as the key step.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环系统是许多具有药理学意义分子中的常见结构基元。我们认识到，可以通过利用这种高度氧化的、构象受限的骨架，在定向多样性合成中生成一组非手性但拓扑结构复杂的化合物。本文中，我们报道了利用缩醛化反应作为关键步骤，合成并生物评估了两个包含96个成员的三环化合物库，这两个库均含有氧杂双环[2.2.1]庚烯框架。
• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 3.¹^,² Stereocontrolled Synthesis of Epicatechin-4α,8-epicatechin, an Unnatural Isomer of the B-Type Procyanidins
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo001462y

  日期：2001.2.1

  of the "top" 3-hydroxyl group in 28c compared with its 4beta,8-isomer 3. The preparation of compounds 14 and 17 containing phloroglucinol trimethyl ether in the 4alpha and 4beta linkages to epicatechin is also described. The 8-position of the bromine atom in 19, previously conjectured in analogy to the structurally characterized tetramethyl ether 20, was confirmed by transformation of both compounds

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化
• Antiplasmodial Phenolic compounds from <i>Piptadenia pervillei</i>
  作者：Voahangy Ramanandraibe、Philippe Grellier、Marie-Thérèse Martin、Alexandre Deville、Roger Joyeau、David Ramanitrahasimbola、Elisabeth Mouray、Philippe Rasoanaivo、Lengo Mambu

  DOI：10.1055/s-2008-1034328

  日期：2008.3

  Piptadenia pervillei Vatke (Fabaceae) was selected from a screening programme devoted to the search of naturally-occuring antimalarial compounds from plants of Madagascar. Bioassay-guided fractionation of the ethyl acetate extract of the leaves led to the isolation of four phenolic compounds, (+)-catechin ( 1), (+)-catechin 5-gallate ( 2), (+)-catechin 3-gallate ( 3) and ethyl gallate ( 4). Structures

  Piptadenia pervillei Vatke（Fabaceae）是从一项筛选程序中挑选出来的，该程序致力于从马达加斯加的植物中搜索天然产生的抗疟化合物。叶片乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏导致分离出四种酚类化合物，（+）-儿茶素（1），（+）-儿茶素5-没食子酸酯（2），（+）-儿茶素3-没食子酸酯（3）和没食子酸乙酯（4）。通过NMR和质谱确定结构。化合物2和3对恶性疟原虫的耐氯喹菌株FcB1表现出最高的体外活性，IC（50）值分别为1.2 microM和1.0 microM，并且未检测到对人胚肺细胞MRC-5的明显细胞毒性（IC（50）值> 75 microM）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gallic Acid Analogues as Potential Antimicrobial and Antioxidant Agents
  作者：Lubna Sherin、Shahida Shujaat、Ayesha Sohail、Fatima Arif

  DOI：10.5562/cca3429

  日期：——

  and 7d in electron transfer assays while 7j and 7c provided maximum shielding against lipid peroxidation. Structure-activity analysis revealed that analogues with electron -withdrawing substituent particularly chloro group stand out as much better antibiotic agent. This study suggests that halogenated gallic acid analogues might be promising pharmacological candidates in view of further drug development

  合成了十五种新型没食子酸酯（7a-o），并通过光谱数据证实了结构。针对一组十种微生物评估了化合物的抗生素功效，同时通过采用DPPH，ABTS和抗脂质过氧化测定法评估了抗氧化活性。已经发现，与铅相比，许多合成的衍生物暗示了广谱抗菌作用的大大改善。发现的最有效的化合物是7c，专门针对抗性革兰氏阴性菌株，如铜绿假单胞菌，大肠杆菌和产气大肠杆菌。7a和7d在电子转移分析中显示出强大的抗氧化能力，而7j和7c提供了最大的脂质过氧化保护作用。结构活性分析表明，具有吸电子取代基，尤其是氯基的类似物与其他抗生素相比，具有更好的抗菌作用。这项研究表明，鉴于进一步的药物开发，卤代没食子酸类似物可能是有希望的药理学候选物。