蒲公英甾醇 | 1059-14-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒲公英甾醇
• 中文别名: 塔拉沙甾醇
• 英文名称: taraxasterol
• 英文别名: A-Lactucerol；18α,19α-urs-20(30)-en-3β-ol；3β-hydroxytaraxast-20(30)-ene；taraxast-20(30)-en-3β-ol；taraxastrerol；(4aR)-10c-Hydroxy-1t.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-heptamethyl-2-methylen-(8atH.12btH.14acH.14btH)-docosahydro-picen；(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,12,14b-heptamethyl-11-methylidene-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicen-3-ol
• CAS: 1059-14-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222°
• 比旋光度：
  D +96.3° (CHCl3)
• 沸点：
  488.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：5.5 mg/mL（12.89 mM；超声并升温并加热至 50°C）DMSO：1 mg/mL（2.34 mM；超声并加热至 80°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

蒲公英甾醇是一种从蒲公英植物中提取的化合物，拥有强大的生理活性和药理活性。它属于三萜类化合物单体，具备多种药理作用，如抗炎、抗氧化及抗癌等。

生物活性

Taraxasterol 是一种五环三萜类化合物，在 Taraxacum officinale 中被分离出来。该物质具有代谢调节和抗炎的双重作用。

化学性质

蒲公英甾醇是一种白色结晶粉末，能够溶解于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂中。它来源于淡竹叶、旋复花以及蒲公英等植物。

用途

蒲公英甾醇具有显著的抗炎、抗氧化和抗癌效果，并且还能帮助调节血糖水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒲公英甾醇 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第135部分。关于异氟醚酚，蒲公英糖醇，法拉第醇和阿尼二醇的相互关系和转变

  摘要：

  可以找到进一步的证据，证明已经推断出杂多酚，taraxa-甾醇，阿尼二醇和法拉二醇中的碳结构一致。这些单不饱和一元醇和二醇在碳结构的相同点上具有成对的双键。对于杂多酚和法拉二醇，双键在一个环中，而对于蒲公英醇和阿尼二醇，它是半环或外环的，并以亚甲基为末端。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310646
• 作为产物：
  描述：

  taraxasteryl palmitate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 蒲公英甾醇
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids in four Inula species from Bulgaria

  摘要：

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc210730087t

文献信息

• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• Preventive Effect of Taraxasteryl Acetate from<i>Inula britannica</i>subsp.<i>japonica</i>on Experimental Hepatitis<i>in vivo</i>
  作者：Koji Iijima、Hiroaki Kiyohara、Morihisa Tanaka、Tsukasa Matsumoto、Jong-Chol Cyong、Haruki Yamada

  DOI：10.1055/s-2006-957998

  日期：1995.2

  The survival rate for acute hepatic failure induced by Propionibacterium acnes and lipopolysaccharide (LPS) was increased when a hot water extract from the flowers of Inula britannica L. subsp. japonica Kitam. was injected into the experimental hepatitis mice, and anti-hepatitis substances could be extracted with CHCl3. The CHCl3 extract from I. britannica was fractionated and anti-hepatitis fractions IB-3-2 and IB-3-3 were obtained. IB-3-3 had the most potent anti-hepatitis activity among the fractions but further purification of the active compound was not achieved because of the low yield. IB-3-2 contained only one substance which was identified to be taraxasteryl acetate by 1H- and 13C-NMR and MS. Taraxasteryl acetate showed potent preventive activity against acute hepatic failure induced by P. acnes and LPS in a dose-dependent manner, however deacetylation and modification of the olefinic bonds significantly decreased the anti-hepatitis activity of taraxasteryl acetate. Taraxasteryl acetate also inhibited the increment of plasma transaminase on acute hepatic failure induced by carbon tetrachloride (CCl4) or D-galactosamine. From a histological study it appeared that degeneration and necrosis, which were observed in the liver from CCl4 mice, were not found in the liver cells from taraxasteryl acetate treated mice. These results indicates that taraxasteryl acetate shows preventive effects on experimental hepatitis caused by either immunologically induced injuries or hepatotoxic chemicals.

  由丙酸杆菌（Propionibacterium acnes）和脂多糖（LPS）诱导的急性肝衰竭的存活率在注射了日本千层花（Inula britannica L. subsp. japonica Kitam.）花朵热水提取物的实验性肝炎小鼠中有所提高，且可以用氯仿（CHCl3）提取抗肝炎物质。来自I. britannica的氯仿提取物经过分级分离，获得了抗肝炎分 fraction IB-3-2 和 IB-3-3。IB-3-3在各分级中表现出最强的抗肝炎活性，但由于产量低，未能进一步纯化活性成分。IB-3-2仅包含一种物质，通过1H-和13C-NMR以及质谱（MS）鉴定为塔拉克萨斯特酯（taraxasteryl acetate）。塔拉克萨斯特酯对由P. acnes和LPS诱导的急性肝衰竭表现出明显的剂量依赖性预防活性，然而去乙酰化和烯烃键的修饰显著降低了塔拉克萨斯特酯的抗肝炎活性。塔拉克萨斯特酯还抑制了由四氯化碳（CCl4）或D-半乳糖胺诱导的急性肝衰竭中血浆转氨酶的升高。通过组织学研究发现，在CCl4小鼠的肝脏中观察到的变性和坏死现象在接受塔拉克萨斯特酯处理的小鼠肝细胞中没有发现。这些结果表明，塔拉克萨斯特酯对由免疫诱导的损伤或肝毒化学物质引起的实验性肝炎具有预防作用。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。
• ORD and CD studies on the structure of carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenes
  作者：J. Śliwowski、Z. Kasprzyk

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80159-5

  日期：1972.1

  A series of mono- and di-carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenic alcohols have been investigated by ORD and CD methods. The effect on ORD and CD spectra of backbone type, position of double bond, position of carbonyl groups and position of additional acetoxyl groups was determined.

  已经通过ORD和CD方法研究了一系列五环三萜醇的单羰基和二羰基衍生物。确定了骨架类型，双键位置，羰基位置和其他乙酰氧基位置对ORD和CD谱的影响。
• Antispasmodic and Spasmogenic Effects of<i>Scolymus hispanicus</i>and Taraxasteryl Acetate on Isolated Ileum Preparation
  作者：Neş'e Kirimer、Zeynep Tunalier、K. Can Başer、Ipek Cingi

  DOI：10.1055/s-2006-957765

  日期：1997.12

  Taraxasteryl acetate (1) was identified as the major triterpenoid of the ethanolic extract of the root bark of Scolymus hispanicus L. Antispasmodic and spasmogenic effects of the ethanolic extract, its fractions, taraxasteryl acetate, and a fluid extract of this plant were tested on isolated rat ileum preparations. The strong biphasic responses observed suggested a possible lithuretic activity of the compounds and the fractions tested.

  塔拉克萨斯特酰酸酯（1）被鉴定为西班牙蓟根皮乙醇提取物的主要三萜类化合物。对乙醇提取物、其分级、塔拉克萨斯特酰酸酯及该植物的液体提取物在分离的大鼠回肠准备上进行了抗痉挛和促痉挛作用的测试。观察到的强双相反应表明所测试的化合物和分级可能具有利尿活性。