[1-(2,5-二氟苯基)-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯 | 1172623-96-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [1-(2,5-二氟苯基)-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1-(2,5-difluorophenyl)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: (±)-tert-butyl (1-(2,5-difluorophenyl)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-(2,5-difluorophenyl)-1-oxopent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1172623-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 309.313
• InChiKey: FCPUEOMVOKWZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,5-二氟苯基)-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 dimethylsulfide borane complex 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OMARIGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OMARIGLIPTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备奥马利格普汀的方法。

  公开号：

  WO2017081590A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 [1-(2,5-二氟苯基)-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF KEY INTERMEDIATES OF OMARIGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES CLÉ D'OMARIGLIPTINE

  摘要：

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于制备合成活性药物成分奥马利格普汀的关键中间体。

  公开号：

  WO2015139859A1

文献信息

• 吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与 应用
  申请人：海思科医药集团股份有限公司

  公开号：CN106632349B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明涉及吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与应用，具体涉及二肽激酶‑IV抑制剂药学上可接受的盐或其盐的水合物，及其制备方法和应用，进一步而言涉及式(I)所示化合物的盐或其盐的水合物及其制备方法和应用：
• Chemoselectivity of the Ru-Catalyzed Cycloisomerization Reaction for the Synthesis of Dihydropyrans; Application to the Synthesis of <scp>l</scp>-Forosamine
  作者：Michael J. Zacuto、Daisuke Tomita、Zainab Pirzada、Feng Xu

  DOI：10.1021/ol9026667

  日期：2010.2.19

  The chemoselectivity of a Ru-catalyzed cycloisomerization reaction has been established. The preference for O- capture of the vinylidene intermediate allows for the synthesis of 4-aminodihydropyrans that are valuable synthetic intermediates. The synthetic utility of these structures has been demonstrated in the synthesis of l-forosamine.

  已经建立了Ru催化的环异构化反应的化学选择性。亚乙烯基中间体的O-捕获的优选允许合成作为有价值的合成中间体的4-氨基二氢吡喃。这些结构的合成效用已在1-甲酚胺的合成中得到证明。
• Process for preparing Chiral Dipeptidyl Peptidase -IV Inhibitor Intermediates
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20090187028A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel process is provided for the preparation of chiral trans-2,3-disubstituted 5-oxotetrahydropyrans of structural formula (I): wherein Ar is optionally substituted phenyl and P is a primary amine protecting group. These compounds are useful in the synthesis of dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新的工艺用于制备手性trans-2,3-二取代-5-氧代四氢吡喃的结构式(I)的化合物，其中Ar是可选择取代的苯基，P是一种一级胺保护基。这些化合物在合成二肽基肽酶-IV抑制剂用于治疗2型糖尿病方面具有用途。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyran DPP-4 Inhibitor
  作者：Feng Xu、Michael J. Zacuto、Yoshinori Kohmura、Jon Rosen、Andrew Gibb、Mahbub Alam、Jeremy Scott、David Tschaen

  DOI：10.1021/ol502661g

  日期：2014.10.17

  A practical synthesis of a highly functionalized tetrahydropyran DPP-4 inhibitor is described. The asymmetric synthesis relies on three back-to-back Ru-catalyzed reactions. A Ru-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) reduction establishes two contiguous stereogenic centers in one operation. A unique dihydropyran ring is efficiently constructed through a preferred Ru-catalyzed cycloisomerization

  描述了高度官能化的四氢吡喃DPP-4抑制剂的实用合成。不对称合成依赖于三个背对背Ru催化的反应。Ru催化的动态动力学拆分（DKR）还原可在一次操作中建立两个连续的立体生成中心。通过优选的Ru催化的环异构化可有效地构建独特的二氢吡喃环。硼氢化然后Ru催化氧化可提供所需的官能化吡喃酮核心支架。最后，立体选择性还原胺化反应和随后的酸性脱保护反应以25％的总收率提供了所需的有效DPP-4抑制剂。
• 三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物及其 在医药上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN105085530B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及通式(I)所示的三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐、前药、含有该衍生物的药物组合物以及在制备二肽基肽酶IV(DPP‑IV)抑制剂的医药上的用途，其中通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。