2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose；D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetramethyl-；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: AQWPITGEZPPXTJ-ZKZCYXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-deoxy-1-ethylsulfonato-3,4,5,7-tetra-O-methyl-α-D-gluco-hept-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

  摘要：

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00564-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以4.7 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Ettmayer, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 417 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。
• Steroid saponins and sapogenins ofAllium. XVII. The structure of karatavioside C
  作者：Yu. S. Vollerner、M. B. Gorovits、T. T. Gorovits、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00567288

  日期：——

  A new furostanol glycoside — karatavioside C (I) has been isolated from a methanolic extract of the inflorescences ofAllium karataviense Rgl. (family Liliaceae). By the complete acid hydrolysis, enzymatic hydrolysis, methylation, and reduction of compound (I), and also by the reduction of yuccagenin (II), the structure of the glycoside (I) has been established as 25(R)-furost-5-ene-2α, 3β, 22α, 26-tetrao]

  一种新的呋喃甾醇糖苷 — karatavioside C (I) 已从 Allium karataviense Rgl 的花序的甲醇提取物中分离出来。（百合科）。通过化合物(I)的完全酸水解、酶水解、甲基化和还原，以及通过丝兰素(II)的还原，糖苷(I)的结构已确定为25(R)-furost-5 -ene-2α, 3β, 22α, 26-tetrao] 26-0-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-0-[0-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2)][0-β-D-吡喃木糖苷-(1→3)]-0-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷。
• Chemistry of β-trimethylsilylethanol. II. A new method for protection of an anomeric center in pyranosides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph J. Pegram、Matthew C. Morey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82992-0

  日期：1981.1

  Protection of the anomeric center in various carbohydrates as a β-trimethylsilylethyl glycoside is reported. The free sugar can be regenerated using LiBF4 in acetonitrile.

  据报道，作为β-三甲基甲硅烷基乙基糖苷，各种碳水化合物中的异头异构中心得到保护。可以使用乙腈中的LiBF 4再生游离糖。

表征谱图