ascorbyl tetraisopalmitate | 183476-82-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ascorbyl tetraisopalmitate
• 英文别名: [2-[3,4-bis(2-hexyldecanoyloxy)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-(2-hexyldecanoyloxy)ethyl] 2-hexyldecanoate
• CAS: 183476-82-6
• 化学式: C₇₀H₁₂₈O₁₀
• 分子量: 1129.78
• InChiKey: OEWBEINAQKIQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  [α]D20-25～-30°
• 沸点：
  947.4±64.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928～0.941g/mL (20℃)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO: 不溶解；乙醇：10mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶解
• LogP：
  6.2 at 24℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

四己基癸醇抗坏血酸酯简介

四己基癸醇抗坏血酸酯作为化妆品成分具有多种功能，包括美白、促进胶原合成以及抑制脂类过氧化等。作为一种维生素C的衍生物，它在高温下非常稳定，在油中有良好的溶解性。四己基癸醇抗坏血酸酯具有优异的皮肤吸收性，能够在皮肤中分解为游离维生素C以实现生理功能。该成分在日本被批准作为类药物活性成分（3%浓度时），并在韩国注册为美白功效成分（2%浓度时）。

AT2H是一种油溶性维生素C衍生物，具备抗氧化、抑制黑色素生成和美白等效果。其稳定性高，不易氧化，并且吸收率是水溶性维生素C的16.5倍。建议添加量为0.05%-1%。

用途

四己基癸醇抗坏血酸酯是L-抗坏血酸（A786990）的一种衍生物，在局部用药和化妆品中作为皮肤保湿成分被发现。相比母体形式，其在化妆品中的应用归因于更高的稳定性。

化妆品应用

四己基癸醇抗坏血酸酯的英文名称为TETRAHEXYLDECYL ASCORBATE，别名：脂溶性维他命C, 酯化C, 酯化维他命C, 抗坏血酸四异棕榈酸酯。在化妆品和护肤品中，该成分主要用作美白、祛斑及抗氧化剂，并且具有较高的安全性，可以放心使用。对于孕妇影响较小，没有致痘性。

该成分适用于耐受性皮肤、干性皮肤、色素性皮肤、紧致皮肤、油性皮肤以及皱纹皮肤这六种类型的皮肤。

主要性质

1. 优异的透皮吸收性；
2. 抑制细胞内酪氨酸酶活性和黑色素生成；
3. 减少紫外线所致细胞/DNA损伤（防紫外/抗应力）；
4. 防脂类过氧化和皮肤老化（抗氧化）；
5. 在常见化妆品油中有良好的溶解性；
6. 类SOD活性（抗氧化）；
7. 促进胶原合成和胶原保护（抗衰老）；
8. 对热和氧化稳定。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸酰氯 、 异抗坏血酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到ascorbyl tetraisopalmitate
  参考文献：
  名称：

  一种利用氮掺杂活性炭催化剂催化合成抗坏血酸四异棕榈酸酯的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种利用氮掺杂活性炭催化剂催化合成抗坏血酸四异棕榈酸酯的方法。将抗坏血酸和DMF充分混合，加入氮掺杂活性炭催化剂和吡啶，冰浴下滴加2‑己基癸酰氯，滴加完毕后冰浴下搅拌过夜；然后加入HCl溶液，之后使用正己烷进行反复萃取，加入饱和碳酸钙溶液洗涤萃取液，无水硫酸钠干燥后，获得的正己烷溶液经柱层析洗脱，收集洗脱液，浓缩，回收正己烷，得到抗坏血酸四异棕榈酸酯粗品；粗品经过活性炭吸附处理，抽滤，油泵除去残留正己烷，之后采用两级分子蒸馏进行精制，最终得到抗坏血酸四异棕榈酸酯纯品。该方法工艺简便，成本低，合成效率高，便于工业化应用。

  公开号：

  CN117362250A

文献信息

• CHLORINE-MODERATING LIQUID COMPOSITIONS FOR USE ON THE HUMAN BODY AND HAIR
  申请人：Foss Jonathan

  公开号：US20210186840A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A method of dechlorinating skin, especially dechlorinating skin, hair and/or nails of humans including contacting said skin, hair and/or nails with an aqueous composition for sufficient time to reduce halogen effects on the skin, hair and/or nails. The aqueous composition includes at least water and an oil-soluble bis-ascorbate in a weight ratio of about 0.1 to 25% by weight of the total aqueous composition. The composition may be free of ascorbic acid, and the oil-soluble ascorbate is a bis or tri- or tetraalkanol ascorbate such as bisglyceryl ascorbate.
• 一种利用氮掺杂活性炭催化剂催化合成抗坏血酸四异棕榈酸酯的方法
  申请人：科乐美（广州）生物科技有限公司

  公开号：CN117362250A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种利用氮掺杂活性炭催化剂催化合成抗坏血酸四异棕榈酸酯的方法。将抗坏血酸和DMF充分混合，加入氮掺杂活性炭催化剂和吡啶，冰浴下滴加2‑己基癸酰氯，滴加完毕后冰浴下搅拌过夜；然后加入HCl溶液，之后使用正己烷进行反复萃取，加入饱和碳酸钙溶液洗涤萃取液，无水硫酸钠干燥后，获得的正己烷溶液经柱层析洗脱，收集洗脱液，浓缩，回收正己烷，得到抗坏血酸四异棕榈酸酯粗品；粗品经过活性炭吸附处理，抽滤，油泵除去残留正己烷，之后采用两级分子蒸馏进行精制，最终得到抗坏血酸四异棕榈酸酯纯品。该方法工艺简便，成本低，合成效率高，便于工业化应用。