Β-吲哚基乙胺 | 1137-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Β-吲哚基乙胺
• 中文别名: 5-甲氧基-2-甲基色胺；4-(4'-苯甲酰胺)哌啶；1-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙-2-胺；胰化蛋白胺
• 英文名称: 5-methoxy-α-methyltryptamine
• 英文别名: 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine；5-Methoxy-a-methyltryptamine；5-Methoxy-alpha-methyltryptamine
• CAS: 1137-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OGNJZVNNKBZFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-吲哚基乙胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（3,5-Difluoro-4-（（1 R，3 R）-2-（2-fluoro-2-methylpropyl）-3-methyl-2,3的新型结合基序的优化，4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）苯基）丙烯酸（AZD9496），有效且可口服的选择性雌激素受体下调剂和拮抗剂

  摘要：

  描述了具有与肌内SERD氟维司群同等效力和临床前药理作用的口服生物利用型选择性雌激素受体下调剂（SERD）的发现。定向筛选确定了1-芳基-2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚基序为新型的药物样ER配体。借助于与ER构建体结合的新型配体的晶体结构，药物化学迭代导致（E）-3-（3,5-difluoro-4-（（1 R，3 R）-2-（2-fluoro-2 -甲基丙基）-3-甲基-2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）苯基）丙烯酸（30b（AZD9496），这是一项临床前物种具有较高口服生物利用度的临床候选药物，目前正在治疗晚期雌激素受体（ER）阳性的乳腺癌的I期临床试验中进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00984
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Β-吲哚基乙胺
  参考文献：
  名称：

  α-甲基色胺磺酰胺衍生物作为新型糖皮质激素受体配体。

  摘要：

  在超高通量筛选（UHTS）活动中，α-甲基色胺磺酰胺被鉴定为人糖皮质激素受体（hGR）配体。将描述潜在的领先活动，包括并行和单点模拟合成以绘制支架图。鉴定出对hGR表现出30 nM结合的配体。将讨论这些化合物的SAR和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.058

文献信息

• α-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands
  作者：Daniel R. Marshall、Gus Rodriguez、David S. Thomson、Richard Nelson、Allison Capolina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.058

  日期：2007.1

  Alpha-methyltryptamine sulfonamides were identified as human glucocorticoid receptor (hGR) ligands in an ultra high throughput screening (UHTS) campaign. Described will be the hit-to-lead activities, including parallel and single point analog synthesis to map the scaffold. Ligands were identified that exhibited 30 nM binding to hGR. The SAR and selectivity of these compounds will be discussed.

  在超高通量筛选（UHTS）活动中，α-甲基色胺磺酰胺被鉴定为人糖皮质激素受体（hGR）配体。将描述潜在的领先活动，包括并行和单点模拟合成以绘制支架图。鉴定出对hGR表现出30 nM结合的配体。将讨论这些化合物的SAR和选择性。
• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• [EN] PHENYLMORPHOLINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PHÉNYLMORPHOLINES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2011146850A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided herein are compounds and prodrugs and methods of preparation of compounds and prodrugs that are capable of functioning as releasers and/or uptake inhibitors of one or more monoamine neurotransmitters, including dopamine, serotonin, and norepinephrine. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds or prodrugs, which may further comprise one or more additional therapeutic agents. Also provided are methods of treatment of various conditions that may be responsive to modification of monoamine neutrotransmitter levels, such as pre-obesity, obesity, addiction, and depression.

  本文提供了化合物、前药及其制备方法，这些化合物和前药能够作为一种或多种单胺类神经递质的释放剂和/或摄取抑制剂，包括多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素。还提供了包含这些化合物或前药的药物组合物，该组合物可能进一步包含一种或多种额外的治疗剂。还提供了用于治疗各种可能对单胺类神经递质水平修改具有响应性的疾病的方法，例如早期肥胖、肥胖、成瘾和抑郁症。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2012024615A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are compounds and methods of preparation of compounds that are capable of functioning as agonists or antagonists of a nicotinic receptor. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds, which may further comprise one or more additional therapeutic agents. Further provided are methods of treatment of various conditions that may be responsive to such activity at the nicotinic receptors, such as nicotine dependence.

  本文提供了一些化合物和制备这些化合物的方法，这些化合物能够作为尼古丁受体的激动剂或拮抗剂。还提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，这些组合物可能进一步包含一个或多个额外的治疗剂。此外还提供了治疗各种可能对尼古丁受体活性敏感的疾病的方法，如尼古丁依赖症。