哈尔满碱 | 486-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 哈尔满碱
• 中文别名: 1-甲基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚；阿锐碱；2-甲基-Β-咔啉；3-甲基-4-咔啉
• 英文名称: harmane
• 英文别名: 1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；harman；1-methyl-β-carboline
• CAS: 486-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD00004957
• 分子量: 182.225
• InChiKey: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C(lit.)
• 沸点：
  305.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1485 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇：50mg/mL
• LogP：
  3.100
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  136.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1920;2000;1980;1975;2000;1952;1940.2
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UV0280000
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  1544
• 储存条件：
  按照规定使用和储存，不会发生分解，应避免与氧化物接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Harmane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10N2
分子式
: 182.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
236 - 240 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 50 mg/kg
备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 兔子 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 其他细胞类型
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 经口
DNA损伤
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

哈尔满碱主要用于治疗真菌所致的癣类皮肤病、湿疹、烧伤、静脉曲张性溃疡等症（趾间发癣菌，MIC＝1.6～200.0μg/mL）。低剂量时为运动抑制剂，高剂量时可引起惊厥。此外，它还能够抑制活性钠转移和Na+, K+-腺苷三磷酸酶的活性，并作为植物生长调节剂、子宫兴奋剂使用。临床中常用于治疗肾上腺素或去甲肾上腺素水平低下引起的疾病。同时，哈尔满还能活血散瘀、治疗咳嗽、劳伤吐血、跌打以及月经不调。

生物活性

Harmane 是一种 β-咔啉生物碱 (BCA)，是有效的神经毒素，能引起严重的动作震颤和精神病学表现。它对 I1 咪唑啉受体的选择性（IC50=30 nM）比对 α2-肾上腺素受体的 IC50=18 μM 高出 1000 倍，同时还是有效的单胺氧化酶抑制剂 (MAO A/B 的 IC50 值分别为 0.5 μM 和 5 μM)，具有致突变作用。

靶点

目标	IC50
hMAO-A	0.5 μM
MAO-B	5 μM
α2-adrenergic receptor	18 μM
I1-Imidazoline receptor	30 nM

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 50 毫克/公斤；皮下-兔子 LD50: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥，与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哈尔满碱 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氢键配合物介导的β-咔啉的质子传递互变异构

  摘要：

  已经研究了羧酸催化的激发态氨基-亚氨基互变异构为 β-咔啉 (β-CB) 及其类似物。已经通过吸收和发射滴定实验研究了各种 β-CB/乙酸配合物在非极性溶剂中的热力学和微溶剂化（即配合物形成的化学计量）。氢键形成的化学计量比和结构的补充支持是通过分子设计和合成各种 β-CB 类似物提供的，这些类似物仅包含一个氢键位点或双氢键位点，其中两个位点之间的相互作用在空间上是被禁止的。结合时间分辨测量和理论方法的结果表明：2 β-CB/乙酸络合物具有三重氢键形成结构，负责环己烷中的激发态质子转移互变异构。质子转移时间超过检测系统15 ps的响应极限，在...

  DOI：

  10.1021/jp011031z
• 作为产物：
  描述：

  育亨酸 生成 哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  Warnat, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。
• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。
• A new approach to 1-substituted β-carbolines and isoquinolines utilizing tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane as a C-3,C-4 building block
  作者：Alexandra Kamlah、Florian Lirk、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.049

  日期：2016.2

  from readily available indole-2-carboxylic acids, 1-substituted β-carbolines (among them the alkaloids harmane and isoharmine) are readily obtained via the corresponding 2-acylindoles, bromination at C-3, followed by a one-pot Stille cross-coupling with tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane, and ring closure with ammonium acetate. 1-Substituted isoquinolines are available in an analogous manner starting

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。
• Modified Leptin Polypeptides and Their Uses
  申请人：Kraynov Vadim

  公开号：US20120149636A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Modified human leptin polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类瘦素多肽及其用途。

表征谱图