9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide | 1613335-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide
• 英文别名: 9-Methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium；9-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-2-ium
• CAS: 1613335-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YJRMIZAOCHLKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以40%的产率得到9-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613
• 作为产物：
  描述：

  Β-咔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed CH Bond Functionalizations: Feasible Access to a Diversity-Oriented β<i>-</i>Carboline Library
  作者：Ningjie Wu、Feijie Song、Lipeng Yan、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201304613

  日期：2014.3.17

  heteroarene or terminal alkyne; 2) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C8‐selective CH arylation of hexahydro‐β‐carboline with aryl boron reagents; and 3) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C3‐selective oxidative CH/CH cross‐coupling of β‐carboline‐N‐oxide with arenes, heteroarenes, or alkenes. The saturated structural feature of the hexahydro‐β‐carboline framework can increase reactivity and control

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。