西洋参皂苷R1 | 85013-02-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 西洋参皂苷R1
• 英文名称: quinquenoside R₁
• 英文别名: Quinquenoside R1；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85013-02-1
• 化学式: C₅₆H₉₄O₂₄
• 分子量: 1151.35
• InChiKey: SNHCPECPLQRJNL-GWNBYJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1148.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 人参皂甙 在 Novozym(R) 435 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西洋参皂苷R1 、 (3β,12β)-20-{[6-O-(6-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-12-hydroxydammar-24-en-3yl 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 (3β,12β)-20-{[6-O-(6-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子多样性的生物催化生成：β-1,4-半乳糖基转移酶和南极念珠菌脂肪酶对人参皂甙 Rb1 的修饰，第 4 部分 第 3 部分见 [1]。

  摘要：

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t

文献信息

• Biocatalytic Generation of Molecular Diversity: Modification of Ginsenoside Rb1 by β-1,4-Galactosyltransferase and Candida antarctica Lipase, Part 4 For Part 3, see [1].
  作者：Steffen Gebhardt、Stefan Bihler、Manfred Schubert-Zsilavecz、Sergio Riva、Daniela Monti、Laura Falcone、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t

  日期：2002.7

  enzymes showed the expected regioselectivity towards specific glucose OH groups (i.e., OHC(4) for GalT and preferentially the primary OHC(6) for Novozym ®435), accompanied by a nonpredictable ‘site selectivity' for the gentiobiose disaccharide unit linked at C(20) of the dammarane skeleton. The galactosylated products 1a–e and the acetylated products 1f–h were isolated by HPLC and fully characterized by

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。