西洋参皂苷R1 | 85013-02-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 西洋参皂苷R1
• 英文名称: quinquenoside R₁
• 英文别名: Quinquenoside R1；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85013-02-1
• 化学式: C₅₆H₉₄O₂₄
• 分子量: 1151.35
• InChiKey: SNHCPECPLQRJNL-GWNBYJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1148.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 人参皂甙 在 Novozym(R) 435 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西洋参皂苷R1 、 (3β,12β)-20-{[6-O-(6-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-12-hydroxydammar-24-en-3yl 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 (3β,12β)-20-{[6-O-(6-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子多样性的生物催化生成：β-1,4-半乳糖基转移酶和南极念珠菌脂肪酶对人参皂甙 Rb1 的修饰，第 4 部分 第 3 部分见 [1]。

  摘要：

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t