三尖杉宁碱 | 71610-00-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三尖杉宁碱
• 中文别名: 紫杉醇相关物质A
• 英文名称: cephalomannine
• 英文别名: Taxol B；3'-N-(trans-2-methyl-2-butenoyl)-3'-N-debenzoylpaclitaxel；chephalomannine；caphalomannine；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9-dihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 71610-00-9
• 化学式: C₄₅H₅₃NO₁₄
• 分子量: 831.914
• InChiKey: DBXFAPJCZABTDR-WBYYIXQISA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141?C
• 沸点：
  929.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为14 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999022
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

概述

三尖杉宁碱（oClnPoudnl）是一种紫杉醇类似物，其抗癌谱与紫杉醇相近，并可用于合成紫杉醇。

生物活性

Cephalomannine（Baccatin III）是来自云南红豆杉的一种有效抗癌剂，在小鼠肿瘤模型中表现出抗肿瘤作用。

化学性质

三尖杉宁碱是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于红豆杉树叶以及海南粗榧（Cephalotaxus hainanensis, 同时也被称为Cephalotaxus mannii）和酱果紫杉（Taxus baccata）。

用途

三尖杉宁碱具有抗肿瘤的作用，可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用还包括消炎和抗肿瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三尖杉宁碱 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Method for the isolation and purification of taxol and its natural

  摘要：

  从天然存在的红豆杉属植物的原始提取物中分离紫杉醇和某些临床重要的紫杉醇类似物的改进方法包括通过反相液相色谱在吸附剂上处理提取物，使紫杉醇和紫杉醇类似物被吸附在吸附剂上，并通过洗脱剂从吸附剂中回收纯化的紫杉醇和天然的紫杉醇类似物。因此分离的化合物为纯化的紫杉醇、紫杉醇-7-木糖苷、10-去乙酰紫杉醇、10-去乙酰紫杉醇-7-木糖苷、头孢曼尼、头孢曼尼-7-木糖苷、10-去乙酰头孢曼尼-7-木糖苷、巴卡替因III、10-去乙酰巴卡替因III、巴卡替因VI、短紫杉烷A和紫花地丁。

  公开号：

  US05475120A1
• 作为产物：
  描述：

  7-trichloroacetylbaccatin III 在 吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三尖杉宁碱
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study at the 3′-N-position of paclitaxel: synthesis and biological evaluation of 3′-N-acyl-paclitaxel analogues

  摘要：

  A series of 3'-N-acyl-paclitaxel analogues la-v were synthesized and their cytotoxicities in vitro against several human tumor cell lines examined. It has been shown that distinct correlation between activity and N-acyl-substituent. The appropriate size of N-acyl group was indispensable for cytotoxicity, and moreover, the presence of beta-substituted conjugated double and triple bond to N-carbonyl generally resulted in increase of cytotoxicities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00218-3
• 作为试剂：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 三尖杉宁碱 在 25 、 甲醇 、 水 、 10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 三尖杉宁碱 、 紫杉醇 、 hexane chloroform 作用下， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Method for the isolation and purification of taxane derivatives

  摘要：

  一种改进的方法，用于从天然存在的红豆杉属物种的原始提取物中分离某些临床重要的紫杉醇衍生物，包括通过反相液相色谱法在吸附剂上处理提取物；使紫杉醇衍生物被吸附在吸附剂上；并通过洗脱剂从吸附剂中回收紫杉醇衍生物。因此分离出的纯形式的紫杉醇衍生物包括紫杉醇，紫杉醇-7-木糖苷，10-去乙酰紫杉醇，10-去乙酰紫杉醇-7-木糖苷，头孢曼尼，头孢曼尼-7-木糖苷，10-去乙酰头孢曼尼-7-木糖苷，巴卡替因 III，10-去乙酰巴卡替因 III，巴卡替因 VI 和短紫杉醇 A。

  公开号：

  US05380916A1

文献信息

• Tocopherol-modified therapeutic drug compounds
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20050096340A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Tocopherol-modified therapeutic drug compounds; emulsion, microemulsion, and micelle formulations that include the compounds; methods for making the compounds and formulations; methods for administering the compounds and formulations; and methods for treating conditions using the compounds and formulations.

  生育酚修饰的治疗药物化合物；包括这些化合物的乳剂、微乳剂和胶束配方；制备这些化合物和配方的方法；给药这些化合物和配方的方法；以及使用这些化合物和配方治疗疾病的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTION
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180015153A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention concerns the use of compounds for the treatment or prevention of Flavivirus infections, such as Zika virus infections. Aspects of the invention include methods for treating or preventing Flavivirus virus infection, such as Zika virus infection, by administering a compound or class of compound disclosed herein, such as a niclosamide compound, an emricasan compound, a cyclin-dependent kinase inhibitor, a proteasome inhibitor, or a combination of two or more of the foregoing, to a subject in need thereof; methods for inhibiting Flavivirus infections such as Zika virus infections in a cell in vitro or in vivo; pharmaceutical compositions; packaged dosage formulations; and kits for treating or preventing Flavivirus infections, such Zika virus infections.

  本发明涉及化合物用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染。该发明的方面包括通过给予本文所披露的化合物或化合物类别，如尼克洛酰胺化合物、恩米卡珊化合物、细胞周期依赖性激酶抑制剂、蛋白酶体抑制剂或前述两种或更多的组合，治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；在体外或体内抑制黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；制药组合；包装剂量配方；以及用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的工具包。
• One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20050288520A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction of protecting the C-7, 10 and attaching a side chain at C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and intermediates used therein.

  提供了一种用于半合成紫杉醇中间体的方法，该中间体在制备紫杉醇和多西紫杉醇时非常有用，特别是在保护紫杉醇中间体的半合成中，通过在C-7、10处保护并在C-13位置连接侧链的一锅反应，然后去保护基团以形成紫杉醇或多西紫杉醇，以及其中使用的中间体。
• [EN] NOVEL AMINO ACID MOLECULE AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE MOLÉCULE D'ACIDES AMINÉS ET SES UTILISATIONS
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2011134067A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There is provided novel amino acid molecules and processes for their preparation. There is also provided novel amino acid molecules and their use in processes for preparing the compounds that are useful for the synthesis of paclitaxel, and docetaxel, the anticancer drug.

  提供了新颖的氨基酸分子及其制备方法。还提供了新颖的氨基酸分子及其在制备对紫杉醇和多西紫杉醇这两种抗癌药物的合成有用化合物的过程中的应用。
• SEMI-SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF PACLITAXEL, DOCETAXEL, AND 10-DEACETYLBACCATIN III FROM 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III
  申请人：LIU Jian

  公开号：US20070293687A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A novel semisynthetic route has been provided in the preparation of docetaxel and paclitaxel. This new process involves the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatinIII to docetaxel and paclitaxel by the step of converting 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into 7-O-triethylsilyl-9,10-diketobaccatin III, and adding docetaxel and paclitaxel side chain precursors, respectively, to form a new class of taxane intermediates, such as 7-O-triethylsilyl-9,10-diketodocetaxel and 7-O-triethylsilyl-9,10-diketopaclitaxeltaxel. These new intermediates then by a series reduction, acetylation of the 10-hydroxyl position for paclitaxel and finally deprotection to yield docetaxel and paclitaxel, the most important anti-cancer drugs.

  一种新的半合成路线已经提供在紫杉醇和紫杉醇的制备中。这个新的过程涉及将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为紫杉醇和紫杉醇的步骤，即将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇III，并分别添加紫杉醇和紫杉醇的侧链前体，形成一类新的紫杉烷中间体，如7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇和7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇。然后通过一系列还原、对紫杉醇的10-羟基位置的乙酰化，最终去保护，得到紫杉醇和紫杉醇，这是最重要的抗癌药物。