10-去乙酰基三尖杉宁碱 | 76429-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 10-去乙酰基三尖杉宁碱
• 中文别名: 1-去乙酰三尖杉宁碱
• 英文名称: 10-deacetylcephalomannine
• 英文别名: 10-deacetyltaxol B；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12-trihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 76429-85-1
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₃
• 分子量: 789.877
• InChiKey: ADDGUHVEJPNWQZ-GJKIWTKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  930.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-去乙酰基三尖杉宁碱 在 咪唑 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,15S)-4-acetyloxy-1,9-dihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,12-dioxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids 的还原断裂

  摘要：

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300376
• 作为产物：
  描述：

  三尖杉宁碱 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到10-去乙酰基三尖杉宁碱
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids 的还原断裂

  摘要：

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300376

文献信息

• Process for the Preparation of Synthetic Taxanes
  申请人：Tano Dingning

  公开号：US20080287696A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to a process for the preparation of synthetic taxanes, which protects C(7)-OH with lanthanon compounds. Its advantages are simple process and firm & reliable binding. Moreover, no C(7)-acylated taxanes are produced in the subsequent steps, and hydrolysis of C(2′)-ester groups in acylated products becomes readily controllable. In the process for the preparation of synthetic taxanes, tetrahydrofuran is used in the present invention as a medium for acylation, which not only achieves the same effects as pyridine, but also avoids odor, so as to solve the problem regarding the extremely high requirements for the place of production. The present invention can be used for the preparation of not only semi-synthetic taxane using natural taxanes as raw material, but also full-synthetic taxane.

  本发明涉及一种合成紫杉烷类化合物的制备方法，其中使用镧系化合物保护C（7）-OH官能团。本发明具有工艺简单、结合牢固可靠的优点。此外，在后续步骤中不会产生C（7）-酰化紫杉烷类化合物，并且酰化产物中C（2'）-酯基的水解变得容易可控。在合成紫杉烷类化合物的制备过程中，本发明使用四氢呋喃作为酰化介质，不仅能够达到与吡啶相同的效果，而且避免了异味，解决了对生产场所极高要求的问题。本发明既可用于半合成紫杉烷类化合物以天然紫杉烷类化合物为原料的制备，也可用于全合成紫杉烷类化合物的制备。
• Deacetylation of paclitaxel and other taxanes
  作者：Qun Y. Zheng、Lynn G. Darbie、Xiaoqin Cheng、Christopher K. Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00212-u

  日期：1995.3

  10-Deacetyltaxol is prepared from paclitaxel in 956 yield by using H2O2 in the presence of NaHCO3.
• The Reductive Fragmentation of 7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids
  作者：Giovanni Appendino、Alain Noncovich、Piergiorgio Bettoni、Paolo Dambruoso、Olov Sterner、Gabriele Fontana、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300376

  日期：2003.11

  The retro-aldol reductive fragmentation of different structural types of 7-hydroxy-9,10-dioxotaxoids was investigated, showing that the reaction is typical of taxanes and requires cerium(III) promotion with NaBH4 in protic medium and alkylboron (aluminium) hydrides in aprotic solvents. The resulting 7,8-seco-taxanes are key intermediates for the synthesis of a novel class of anticancer taxanes endowed

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)