三甲基氯化锗 | 1529-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锗
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 中文名称: 三甲基氯化锗
• 中文别名: 三甲基氯锗烷
• 英文名称: chlorotrimethylgermane
• 英文别名: trimethylchlorogermane；trimethylgermanium chloride；chlorotrimethylgermanium；chloro(trimethyl)germane
• CAS: 1529-47-1
• 化学式: C₃H₉ClGe
• 分子量: 153.147
• InChiKey: ZZBNZZCHSNOXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13 °C (lit.)
• 沸点：
  102 °C (lit.)
• 密度：
  1.24 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  35 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物、水分或潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

三甲基氯化锗 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Trimethylchlorogermane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三甲基氯化锗
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1529-47-1
俗名： Trimethylgermanium Chloride
分子式：
C3H9ClGe

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
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模块 7. 操作处置与储存
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 102 °C
闪点： 1°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.25
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锗 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到Hexamethyldigermane
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive synthesis of polygermane and germane–silane copolymer

  摘要：

  通过镁电极的电还原作用，实现了Ge-Ge和Ge-Si键的形成，这种方法已成功应用于多锗和锗硅烷共聚物的制备。

  DOI：

  10.1039/c39920000896
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锗 在 硫酸 、 氯化铵 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以86%的产率得到三甲基氯化锗
  参考文献：
  名称：

  Barrau, J.; Rima, G.; El Amine, M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1988, vol. 18, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Tri-tert-butyl(dibrommethyl)silan 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锗 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以10%的产率得到(Brommethyl)tri-tert-butylsilan
  参考文献：
  名称：

  Vitze, Hannes; Wietelmann, Ulrich; Murso, Alexander, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 2, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative Analysis of the Olfactory Properties of Silicon/Germanium/Tin Analogues of the Lily-of-the-Valley Odorants Lilial and Bourgeonal
  作者：Steffen Dörrich、Lian Gelis、Steffen Wolf、Astrid Sunderkötter、Christoph Mahler、Elena Guschina、Reinhold Tacke、Hanns Hatt、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cplu.201402160

  日期：2014.9.18

  The silicon/germanium/tin analogues of the lily‐of‐the‐valley odorants lilial (rac‐1 a), compounds rac‐1 b, rac‐1 c, and rac‐1 d, and bourgeonal (2 a), compounds 2 b, 2 c, and 2 d, were synthesized and characterized for their olfactory properties, including GC–olfactometry studies. Compounds rac‐1 a–c and 2 a–c possess a typical lily‐of‐the‐valley odor, whereas the stanna‐analogues rac‐1 d and 2 d

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-
• A Heteroleptic Dirhodium Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation with α‐Stannyl α‐Diazoacetate. “Stereoretentive” Stille Coupling with Formation of Chiral Quarternary Carbon Centers
  作者：Fabio P. Caló、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202004377

  日期：2020.8.10

  The heteroleptic dirhodium paddlewheel catalyst 7 with a chiral carboxylate/acetamidate ligand sphere is uniquely effective in asymmetric [2+1] cycloadditions with α‐diazo‐α‐trimethylstannyl (silyl, germyl) acetate. Originally discovered as a trace impurity in a sample of the homoleptic parent complex [Rh2((R )‐TPCP)4] (5 ), it is shown that the protic acetamidate ligand is quintessential for rendering

  具有手性羧酸盐/乙酰氨基甲酸酯配体球的杂多丙二酸桨轮催化剂7在乙酸α-重氮-α-三甲基锡烷基（甲硅烷基，胚芽基）的不对称[2 + 1]环加成中具有独特的作用。最初在同质母体复合物[Rh 2（（R）-TPCP）4 ]（5）的样品中作为痕量杂质发现，表明质子对乙酰氨基酸盐配体对于精制7具有典型意义高对映选择性。‐NH基团被认为通过配体氢键将随后的金属卡宾锁定在适当的位置。生成的甲锡烷基化环丙烷经历“立体固位”交叉偶联，这首次表明，斯蒂勒-米吉塔反应甚至可以形成手性季碳中心。
• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2571

  日期：2002.12

  3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Silylation of Primary C–H Bonds for Synthesis of Sila-Heterocycles
  作者：Huaquan Fang、Wenjun Hou、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b06798

  日期：2017.8.23

  medicinal chemistry. Moreover, organosilanes are valuable synthetic intermediates for fine chemicals and materials. Transition metal-catalyzed C-H silylation has become an important strategy for C-Si bond formations. However, despite the great advances in aromatic C(sp2)-H bond silylations, catalytic methods for aliphatic C(sp3)-H bond silylations are relatively rare. Here we report a pincer ruthenium

  将硅元素掺入具有生物活性的有机分子在药物化学中受到越来越多的关注。此外，有机硅烷是精细化学品和材料的宝贵合成中间体。过渡金属催化的 CH 硅烷化已成为 C-Si 键形成的重要策略。然而，尽管在芳族 C(sp2)-H 键硅烷化方面取得了很大进展，但脂肪族 C(sp3)-H 键硅烷化的催化方法相对较少。在这里，我们报告了一种钳状钌催化剂，用于与杂原子（O、N、Si、Ge）相邻的各种初级 C(sp3)-H 键的分子内硅烷化，包括 CH 键 α 到 O、N 和 Ge 的第一次分子内硅烷化。该方法为新型含硅五元 [1,3]-硅杂环提供了一种通用的、综合有效的方法，包括氧杂环戊烷、氮杂硅氧烷、二硅杂环和锗硅烷。阐明了五类 C(sp3)-H 键对 Ru 催化的甲硅烷基化反应的趋势。机理研究表明，决定速率的步骤是 CH 键断裂，其中涉及作为关键中间体的钌甲硅烷基复合物，而 η2-甲硅烷基氢化钌物种被确定为非循环中间体。
• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。

表征谱图