丙烯酸-L-薄荷酯 | 4835-96-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丙烯酸-L-薄荷酯
• 英文名称: (-)-menthyl acrylate
• 英文别名: L-menthyl acrylate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl acrylate；(1R,2S,5R)-(-)-menthyl acrylate；(-)-menthol acrylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] prop-2-enoate
• CAS: 4835-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XJBRSZAYOKVFRH-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112.5℃ (12 Torr)
• 密度：
  0.927 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916129000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸-L-薄荷酯 在 sodium thiosulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2E)-3-perfluorohexyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碘的光诱导非对映选择性加成至丙烯酸衍生物，用于合成氟化氨基酸。

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下光诱导非对映选择性地添加全氟烷基碘是一种很好的方法，用于对带有手性助剂的丙烯酸衍生物进行碘全氟烷基化，具有中等至良好的立体选择性，并且没有可检测的副产物。N-酰基磺基樟脑的碘全氟烷基化为制备手性含氟氨基酸提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0707620
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-propionic acid-((1R)-menthyl ester) 在 喹啉 作用下， 生成 丙烯酸-L-薄荷酯
  参考文献：
  名称：

  Copolymerization of Alkyl Acrylates and Alkyl Maleates. Some Kinetic Studies on Copolymerization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a058

文献信息

• Organocatalyzed Decarboxylative Trichloromethylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts in Batch and Continuous Flow
  作者：Martin V. Enevoldsen、Jacob Overgaard、Maja S. Pedersen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1002/chem.201704972

  日期：2018.1.24

  Two protocols for the organocatalyzed decarboxylative trichloromethylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) substrates have been developed. Applying sodium trichloroacetate, as the trichloromethyl anion precursor, in combination with an organocatalyst and acetylated MBH‐alcohols, the desired trichloromethylated products were obtained in good yields at room temperature in batch. The method was next extrapolated

  已经开发出两种用于Morita–Baylis–Hillman（MBH）底物的有机催化脱羧三氯甲基化的方案。将三氯乙酸钠作为三氯甲基阴离子的前体，与有机催化剂和乙酰化的MBH-醇结合使用，可以在室温下分批批量获得所需的三氯甲基化产物。接下来将该方法外推到两步连续流方案中，直接从MBH醇开始，与同时用作碱和催化剂的三丁胺结合使用。事实证明，该流动过程优于分批方法，将反应时间从16小时减少到仅20分钟，并且所有调查项目的收率均得到提高。还采用了两个示例来扩大流量，以产生超过10克的两个三氯甲基化靶标。最后，2 PHAL或（DHQD）2 PHAL在反应中诱导手性转移至生成的立体中心，并具有接近90％ee的选择性 。
• 一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113200856B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用。本发明直接使用烯丙醇作原料，选择CF3SO2Na作为三氟甲基化试剂，使用无金属且廉价的光氧化还原催化剂，在有机光氧化还原剂催化下，原位生成的副产物SO2被重新利用为活化C‑OH键，从而使反应在温和条件下以环境友好的方式发生。本发明制备方法中所用的烯丙醇为合成简单、转化率高的MoritA‑Baylis‑Hillman醇类烯丙醇原料，适用的底物范围广泛，制备成本低；此外，本发明制备方法步骤简单，具有操作方便、绿色环保、优异的立体选择性、耐受广谱官能团的特点；本发明三氟甲基丙烯基类化合物是制备相关CF3分子的通用前体，具有潜在的药物活性和生物活性，可在生物学和药学活性分子中得到广泛的应用。
• Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00903

  日期：2021.5.7

  unactivated C(sp3)–H and the reaction selectivity are among the core pursuits for transition-metal catalytic system development. Herein, we report Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H-selective alkylation and alkenylation with removable 7-azaindole as a directing group. Acid and base were found to be the decisive regulators for the selective alkylation and alkenylation, respectively, on the same single substrate under otherwise

  远程未活化C（sp 3）–H的功能化和反应选择性是过渡金属催化系统开发的核心追求。在本文中，我们报道了Pd催化的γ-C（sp 3）–H-选择性烷基化和烯基化反应，其中可移动的7-氮杂吲哚为指导基团。发现在相同的单一底物上，否则在相同的反应条件下，酸和碱分别是选择性烷基化和烯基化的决定性调节剂。各种丙烯酸酯都适合形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–C（sp 2）债券。烯基化方案可以进一步扩展至具有天然产物单元和α，β-不饱和酮的丙烯酸酯。烷基化和烯基化产物的初步合成操作证明了该策略在结构上多样化的脂族链延伸和官能化方面的潜力。机理实验研究表明，酸性和碱性催化转化共有相同的六元二聚体palladacycle。
• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。
• Structure−Activity Relationship Studies Optimizing the Antiproliferative Activity of Novel Cyclic Somatostatin Analogues Containing a Restrained Cyclic β-Amino Acid
  作者：Martin Sukopp、Richard Schwab、Luciana Marinelli、Eric Biron、Markus Heller、Edit Várkondi、Ákos Pap、Ettore Novellino、György Kéri、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm049500j

  日期：2005.4.1

  The cyclic somatostatin analogue cyclo[Pro(1)-Phe(2)-D-Trp(3)-Lys(4)-Thr(5)-Phe(6)] (L-363,301) displays high biological activity in inhibiting the release of growth hormone, insulin, and glucagon. According to the sequence of L-363,301, we synthesized a number of cyclic hexa- and pentapeptides containing nonnatural alpha- and beta-amino acids. The N- fluorenylmethoxycarbonyl protected cyclic beta-amino

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetaAA），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetaAA（1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较