乙二醇单苯并酸酯 | 94-33-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙二醇单苯并酸酯
• 中文别名: 2-羟乙基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-hydroxyethyl benzoate
• CAS: 94-33-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00037058
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LSWRBVSEWBWTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45°C
• 沸点：
  254.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1101
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1780;1780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-benzyloxyethyl benzoate	42585-64-8	C16H16O3	256.301
  苯甲酸乙二酯	1,2-ethanediol, dibenzoate	94-49-5	C16H14O4	270.285
  苯甲酸乙酯	benzoic acid ethyl ester	93-89-0	C9H10O2	150.177
  苯甲酸2-氯乙酯	2-chloroethyl benzoate	939-55-9	C9H9ClO2	184.622
  苯甲酸,4-氯-,2-羟基乙基酯	2-hydroxyethyl 4-chlorobenzoate	19824-38-5	C9H9ClO3	200.622
  苯甲酸丁酯	Butyl benzoate	136-60-7	C11H14O2	178.231
  苯甲酸甲酯	benzoic acid methyl ester	93-58-3	C8H8O2	136.15
  ——	2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl benzoate	1352444-30-4	C17H18O4	286.328
  苯甲酸苄酯	benzoic acid benzyl ester	120-51-4	C14H12O2	212.248
  苯甲酸	benzoic acid	65-85-0	C7H6O2	122.123
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-benzoyloxyethyl formate	33968-14-8	C10H10O4	194.187
  ——	2-benzyloxyethyl benzoate	42585-64-8	C16H16O3	256.301
  苯甲酸乙二酯	1,2-ethanediol, dibenzoate	94-49-5	C16H14O4	270.285
  1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷	(2-benzoyloxyethyl)oxymethyl chloride	58305-05-8	C10H11ClO3	214.649
  ——	benzoyloxyacetic acid	614-44-8	C9H8O4	180.16
  ——	benzoyloxy-1 cyanomethoxy-2 ethane	88713-34-2	C11H11NO3	205.213
  ——	2-(acetyloxy)ethyl benzoate	38353-69-4	C11H12O4	208.214
  2-氟乙基苯甲酸酯	benzoyloxyethyl fluoride	614-43-7	C9H9FO2	168.168
  ——	2-benzoyloxyacetaldehyde	64904-47-8	C9H8O3	164.161
  2-异丁氧基苯甲酸乙酯	1-benzoyloxy-2-butoxy-ethane	5451-76-3	C13H18O3	222.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇单苯并酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyano-5-amino-1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷类似物的合成和药理评价。

  摘要：

  在肌肉松弛剂，心血管，抗炎和抗过敏试验中，评估了具有药理活性的海洋天然产物1-甲基异鸟苷（1）的一系列类似物的生物活性。在1位上的修饰分别产生乙基，正丁基，正辛基和苯基衍生物3-6。在8位的取代提供了溴，肼和氨基化合物9-11。在5'位的修饰产生了脱氧，碘和磷酸盐衍生物15、13和16，以及环状3'，5'-磷酸盐17。C-核苷类似物19的合成由β完成-D-呋喃核糖基羧酰亚胺酯20。无环类似物29和β-D-阿拉伯呋喃糖基衍生物35都是通过异氰酸甲酯与适当保护的氨基氰咪唑前体28和32反应合成的。1-甲基黄嘌呤（12），异鸟苷（7）和2-甲氧基腺苷（18）。也被合成。在高达100 mg / kg po的剂量下，5'-磷酸16，环状3'，5'-磷酸17和O-甲基化的类似物2-甲氧基腺苷18在产生肌肉松弛和体温过低方面具有活性。这些化合物具有抗过敏活性，并且与1-乙基（3）和1-正丁基（4）类似物

  DOI：

  10.1021/jm00140a007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2-乙氧基-2-苯基- 在 硫酸 作用下， 生成 乙二醇单苯并酸酯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 632, p. 38 - 55

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine 在 吡啶 、 乙二醇单苯并酸酯 、 氨 、 溴 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (+/-)-9-<1-(2-hydroxyethoxy)allyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′,4′-seco analogues of didehydro dideoxy nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  Novel acyclo analogues (13,14) of didehydro dideoxy adenosine (d4A) lacking C-3'-C-4' bond were synthesized as potential anti-HIV agents. The key step involves the bromination of unsaturated isomer 6 with NBS in mono protected ethylene glycol leading to 3',4'-seco-2'-bromo-3'-hydroxl compound 11a. Activation of 3'-hydroxy group and reductive elimination of vicinal bromo tosylate gave 13 which on deprotection was converted into the target molecule 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76665-2

文献信息

• Aldehydes as potential acylating reagents for oxidative esterification by inorganic ligand-supported iron catalysis
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Zhikang Wu、Qixin Zhao、Demin Dan、Sheng Han、Jiangjiang Tang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc02053e

  日期：——

  The oxidative esterification of various aldehydes with alcohols could be achieved by a heterogeneous iron(III) catalyst supported on a ring-like POM inorganic ligand under mild conditions, affording the corresponding esters, including several drug molecules and natural products, in high yields. ESI-MS and control experiments demonstrated that POM-FeV(O) was the active catalytic species and the plausible

  各种醛类与醇类的氧化酯化反应可通过在温和条件下将环状铁（III）负载在环状POM无机配体上实现，从而以高收率获得相应的酯，包括几种药物分子和天然产物。ESI-MS和对照实验表明，POM-Fe V（O）是活性催化物质，并提出了合理的机理。更重要的是，铁催化剂循环的第六次运行显示出收率仅略有下降。
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
  作者：Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.201800380

  日期：2018.6.22

  β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。
• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。