benzoyloxyacetic acid | 614-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyloxyacetic acid
• 英文别名: benzoyloxyperacetic acid；O^α-benzoylglycolic acid；O-α-benzoylglycolic acid；2-(benzoyloxy)acetic acid；(benzoyloxy)acetic acid；(Benzoyloxy)essigseure；2-benzoyloxyacetic acid
• CAS: 614-44-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: GLRLYEVLJAZIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyloxyacetic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzoyloxy)-(N-methyl-N-acetyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖酰胺酯作为羧酸试剂的生物不稳定性前药：合成，稳定性，生物转化和理化性质。

  摘要：

  发现各种取代的2-羟基乙酰胺（苯甲酰胺）的苯甲酸酯在人血浆溶液中极快地水解，对于某些N，N-二取代的乙酰胺酯，在50％的血浆溶液中水解的半衰期少于5 s。迅速的水解速度可以很大程度上归因于血浆中存在的胆碱酯酶（也称为伪胆碱酯酶）。通过对各种取代的乙醇酰胺酯和与结构相关的酯的研究，发现快速水解所需的最突出的结构要求是乙醇酰胺酯结构与酰胺氮原子上两个取代基的结合。提出了这类酯与胆碱酯酶的良好底物苯甲酰胆碱的结构相似性。N的酯 N-二取代的乙醇酰胺被认为是对几种羧酸试剂有用的生物不稳定的前药类型。这些酯结合了高敏感性在血浆中进行酶水解，在水溶液中具有高稳定性。此外，如用苯甲酸模型酯所证明的，获得具有几乎任何所需的水溶性或亲脂性并保留对酶水解的显着不稳定性的酯衍生物是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770402
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 benzoyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydrolysis of Esters Related to <i>O</i>-Hippuryl-2-hydroxybutanoic Acid by Carboxypeptidase A
  作者：John W. Bunting、Joe Murphy

  DOI：10.1139/v74-385

  日期：1974.7.15

  The hydrolysis of each of the following esters by bovine carboxypeptidase A has been studied at pH 7.5, 25°, ionic strength 0.5: O-hippuryl-, O-phenaceturyl-, O-aceturyl-, O-(N-methylhippuryl)-, and O-(N-hippurylglycyl)-2-hydroxybutanoic acids, and 2-(3-benzoylpropanoxy)-, 2-benzoxyacetoxy-, and 2-(4-phenylbutanoxy)butanoic acids. Substrate inhibition occurs with only the hippuric and phenaceturic acid esters and in the six other cases simple Michaelis–Menten kinetics are observed. The relatively minor variations in the structures of the acid moieties of these esters lead to quite large variations in K_m, although k_cat seems to be relatively independent of the nature of the acid moiety. Binding modes of substrate molecules at both the catalytic and inhibitory sites are discussed in the light of these observations.

  以下酯化物在pH 7.5、25°C、离子强度为0.5条件下，通过牛羧肽酶A的水解已经被研究：O-香豆酰基、O-苯乙酰基、O-乙酰基、O-(N-甲基香豆酰基)、O-(N-香豆酰甘氨酰)-2-羟基丁酸，以及2-(3-苯甲酰基丙酰氧基)-、2-苯甲酰基乙酸氧基-和2-(4-苯基丁酰氧基)丁酸。只有香豆酸和苯乙酸酯发生底物抑制，在其他六种情况下观察到简单的米氏-门特氏动力学。这些酯的酸基结构相对较小的变化导致Km有相当大的变化，尽管kcat似乎与酸基的性质相对独立。在这些观察结果的光下，讨论了底物分子在催化和抑制位点的结合模式。
• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04206156A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  New hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower)alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutical acceptable salt thereof, and production and use thereof.

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。
• Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
  作者：Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.201800380

  日期：2018.6.22

  β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。
• Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs
  申请人：——

  公开号：US05073641A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  ##STR1## Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R--COO--represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integrer from 1 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis in vivo whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bio-availability of the drugs.

  化学药物的新酯衍生物，其中R--COO--代表羧酸药物或药剂的酰氧基团，n为1至3的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基的一组，该组可能未取代或取代，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成4、5、6或7元杂环，除氮原子外，还可能含有来自氮、氧和硫的一到两个进一步的杂原子，该杂环基可能被取代。这些化合物是相应羧酸化合物的高度生物可降解的前药形式，极易在体内经受酶水解，而在水溶液中则非常稳定。这些新的衍生物对粘膜的刺激性较原始羧酸小，并可能提高药物的生物利用度。