车桑子酸 | 18411-75-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 车桑子酸
• 英文名称: hautriwaic acid
• 英文别名: hawtriwaic acid；(4aR,5S,6R,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-8a-(hydroxymethyl)-5,6-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 18411-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: PHKSUFCCGLWIMC-SIKIZQCASA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  475.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  车桑子酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,5S,6R,8aS)-8a-Acetoxymethyl-5-(2-furan-3-yl-ethyl)-5,6-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A diterpene acid was isolated from the aerial part of Pulicaria salviifolia. Spectral data and chemical transformations identify it as hautriwaic acid.

  DOI：

  10.1023/a:1021617806606

文献信息

• 2β-Hydroxyhautriwaic acid, a clerodane type diterpenoid and other terpenoids from three Baccharis species
  作者：F.J. Arriaga-Giner、E. Wollenweber、I. Schober、P. Dostal、S. Braunt

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88031-1

  日期：1986.1

  Abstract The terpenoid composition of the leaf resin of three Baccharis species has been studied. Baccharis heterophylla afforded the trivial compound oleanolic acid and the rare triterpene maniladiol. Baccharis sarothroides yielded oleanolic acid, the diterpene hautriwaic acid and its derivative 2β-hydroxyhautriwaic acid which is a novel natural product. Baccharis vaccinoides produces oleanolic acid

  摘要 研究了三种 Baccharis 叶树脂的萜类成分。Baccharisheterophylla 提供了微不足道的化合物齐墩果酸和稀有的三萜甘二醇。Baccharis sarothroides 产生了齐墩果酸、二萜三烯酸及其衍生物2β-羟基三烯酸，这是一种新型的天然产物。Baccharis vaccinoides 产生齐墩果酸、马尼拉二醇和 hautriwaic 酸。这些萜类化合物的结构已通过光谱方法确定，并与相关化合物报告的数据进行比较。
• Neo-clerodane diterpenoids from Baccharis macraei
  作者：Vicente Gambaro、María C. Chamy、Juan A. Garbarino

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81436-3

  日期：1987.1.28

  Abstract Two new neo-clerodane diterpenes, hautriwaic acid acetate and 4β-hydroxyisobacchasmacranone, were isolated from the aerial parts of Baccharis macraei . The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods. The structure of hautriwaic acid acetate was confirmed by correlation with its known deacetyl derivative, hautriwaic acid.

  摘要 从巴氏芽孢杆菌的地上部分分离得到了两种新的新克罗丹二萜，醋酸海特里韦酸和4β-羟基异芽孢杆菌酮(4β-hydroxyisobacchasmacranone)。新化合物的结构通过光谱方法阐明。通过与其已知的脱乙酰基衍生物，hautriwaic acid 相关联，证实了醋酸氢氟酸的结构。
• Kingidiol, a kolavane derivative from Baccharis kingii
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80497-5

  日期：1984.1

  Abstract The aerial parts of Baccharis kingii afforded quercetin 3,3′-dimethyl ether and a new diterpene closely related to hautriwaic acid. Structure and

  摘要 Baccharis kingii 地上部分提供了槲皮素 3,3'-二甲醚和一种与 Hautriwaic acid 密切相关的新型二萜。结构和
• Constituents of Eremocarpus setigerus (Euphorbiaceae). A new diterpene, eremone, and hautriwaic acid
  作者：Shivanand D. Jolad、Joseph J. Hoffmann、Karl H. Schram、Jack R. Cole、Michael S. Tempesta、Robert B. Bates

  DOI：10.1021/jo00346a042

  日期：1982.3
• Structure of hautriwaic acid
  作者：Hong-Yen Hsü、Yuh Pan Chen、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97286-8

  日期：1971.11