7-O-carbo-tert-butoxymethylgenistein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-carbo-tert-butoxymethylgenistein
• 英文别名: genistein 7-O-acetic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyacetate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: YPOKFBDECWOLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-carbo-tert-butoxymethylgenistein 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 以95%的产率得到7-carboxymethoxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性7-O-羧甲基染料木黄酮的合成

  摘要：

  描述了 7-O-羧甲基染料木黄酮的水溶性钠盐染料木黄酮的三步合成。染料木黄酮与溴乙酸叔丁酯的碱催化反应得到 7-O-（碳-叔丁氧基）甲基-染料木黄酮，再用乙酸水溶液将其水解为 7-O-羧甲基-染料木黄酮并中和（NaHCO3）得到目标化合物。羧酸盐基团将染料木黄酮的水溶性提高了一千倍以上，新的衍生物将可用作异黄酮药理和临床化学研究中的候选化合物。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592814
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 染料木素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到7-O-carbo-tert-butoxymethylgenistein
  参考文献：
  名称：

  水溶性7-O-羧甲基染料木黄酮的合成

  摘要：

  描述了 7-O-羧甲基染料木黄酮的水溶性钠盐染料木黄酮的三步合成。染料木黄酮与溴乙酸叔丁酯的碱催化反应得到 7-O-（碳-叔丁氧基）甲基-染料木黄酮，再用乙酸水溶液将其水解为 7-O-羧甲基-染料木黄酮并中和（NaHCO3）得到目标化合物。羧酸盐基团将染料木黄酮的水溶性提高了一千倍以上，新的衍生物将可用作异黄酮药理和临床化学研究中的候选化合物。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592814

文献信息

• 金雀异黄素7-O-乙酸钠及其制备方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN106008440B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明属于黄酮衍生物化学合成技术领域，涉及一种式1所示的金雀异黄素7‑O‑乙酸钠。本发明还提供了一种制备金雀异黄素7‑O‑乙酸钠的方法。本发明的金雀异黄素7‑O‑乙酸钠水溶解度较金雀异黄素有显著提高，解决了金雀异黄素的水溶性差的问题，因而具有较好的保健食品和医药等行业应用前景。
• US8178609B2
  申请人：——

  公开号：US8178609B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8623910B2
  申请人：——

  公开号：US8623910B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• Synthesis of Water-Soluble 7-O-Carboxymethyl-Genistein
  作者：Zhiling Cao、Qiao Wu、Jing Cheng、Dandan Zhu、Wengqi Teng、Weiwei Liu、Xiaokai Sun、Guowei Yao

  DOI：10.3184/174751917x14878812592814

  日期：2017.3

  from genistein of the water-soluble sodium salt of 7-O-carboxymethyl-genistein is described. Base-catalysed reaction of genistein with t-butyl bromoacetate gave 7-O-(carbo-t-butoxy)methyl-genistein, which was hydrolysed by aqueous acetic acid to 7-O-carboxymethyl-genistein and neutralised (NaHCO3) to give the target compound. The carboxylate group enhanced the water-solubility of genistein more than

  描述了 7-O-羧甲基染料木黄酮的水溶性钠盐染料木黄酮的三步合成。染料木黄酮与溴乙酸叔丁酯的碱催化反应得到 7-O-（碳-叔丁氧基）甲基-染料木黄酮，再用乙酸水溶液将其水解为 7-O-羧甲基-染料木黄酮并中和（NaHCO3）得到目标化合物。羧酸盐基团将染料木黄酮的水溶性提高了一千倍以上，新的衍生物将可用作异黄酮药理和临床化学研究中的候选化合物。