7-carboxymethoxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-carboxymethoxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-O-carboxymethylgenistein；genistein 7-O-acetic acid；2-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy] acetic acid；2-[5-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₇
• 分子量: 328.278
• InChiKey: KRPZWNSCOWGISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carboxymethoxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到7-O-carboxymethylgenistein sodium salt
  参考文献：
  名称：

  水溶性7-O-羧甲基染料木黄酮的合成

  摘要：

  描述了 7-O-羧甲基染料木黄酮的水溶性钠盐染料木黄酮的三步合成。染料木黄酮与溴乙酸叔丁酯的碱催化反应得到 7-O-（碳-叔丁氧基）甲基-染料木黄酮，再用乙酸水溶液将其水解为 7-O-羧甲基-染料木黄酮并中和（NaHCO3）得到目标化合物。羧酸盐基团将染料木黄酮的水溶性提高了一千倍以上，新的衍生物将可用作异黄酮药理和临床化学研究中的候选化合物。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592814
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-carboxymethoxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型染料木黄酮氨基酸衍生物的合成及其与牛血清白蛋白相互作用的光谱学和分子对接研究†

  摘要：

  合成染料木黄酮氨基酸衍生物4a-4d ，并通过体外MTT 测定评估它们对 MCF-7、Hela、MGC-803 和 HCT-116 细胞系的细胞毒活性。结果表明，化合物4a-4d显示出比母体化合物染料木黄酮更好的活性。特别是，化合物4b对MGC-803表现出最显着的抗癌活性，IC 50值为12.08 μM。此外，通过研究染料木黄酮、化合物 4a-4d 和 BSA 之间的相互作用机制多光谱技术，如紫外（UV）光谱、荧光、圆二色性（CD）和生理条件下的分子对接。结果表明，金雀异黄素和化合物4a-4d 可以通过形成BSA-化合物复合物来猝灭BSA的内源性荧光，这意味着涉及静态猝灭机制。焓 ( ΔH ) 和熵 ( ΔS )的负值) 表明 BSA 和配体之间的相互作用是自发的，氢键和范德华相互作用参与了 BSA-化合物络合物的形成。UV、同步和3D荧光结果表明，色氨酸的微环境和BSA的构象在与配体结

  DOI：

  10.1039/c8ra06691d

文献信息

• C-7 modified flavonoids as novel tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Qi Liu、Peng-Fei Wang、Xing Luo、Fang-Yuan Chen、Yang Cao、Hong-Xia Huang、Mi-Mi Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c6ra28061g

  日期：——

  Twenty C-7 modified flavonoids were designed and synthesized.

  二十种经过改良的C-7类黄酮类化合物被设计并合成。
• Microwave (MW), Ultrasound (US) and Combined Synergic MW-US Strategies for Rapid Functionalization of Pharmaceutical Use Phenols
  作者：Anna Pawełczyk、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Dorota Olender、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules23092360

  日期：——

  natural environment have stimulated the search for new synthetic methodologies in organic and medicinal chemistry having no or minimum harmful effect. An interesting approach is the use of alternative activation factors, microwaves (MW) or ultrasounds (US) and also their cross-combination, which has been tested in the fast and efficient creation of new structures. At present, an easy and green hybrid

  旨在保护自然环境的日益严格的法规刺激了有机化学和药物化学领域对无有害影响或有害影响最小的新合成方法的探索。一种有趣的方法是使用替代激活因子、微波（MW）或超声波（US）以及它们的交叉组合，这已经在快速有效地创建新结构中进行了测试。目前，通常建议采用简单且绿色的混合策略（“乐高”化学）来设计来自不同化学构件的新物质。通常，具有特定化学反应性的选定生物活性成分通过适当设计的同源或异源双功能连接体整合，该连接体修饰起始结构的功能，从而允许与另一个分子轻松共价连接。在本研究中，研究了如何将异双功能卤代酸连接体快速引入选定的单酚、二酚和三酚活性物质，从而使其功能化。选择亲核取代反应以从酚中产生具有反应性羧基的最终醚。使用各种引发和支持化学反应的绿色因子（MW、US、MW-US）进行功能化。分析了三种绿色负载方法和不同反应条件的优点，并与常规方法的反应结果进行了比较。
• 金雀异黄素7-O-乙酸钠及其制备方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN106008440B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明属于黄酮衍生物化学合成技术领域，涉及一种式1所示的金雀异黄素7‑O‑乙酸钠。本发明还提供了一种制备金雀异黄素7‑O‑乙酸钠的方法。本发明的金雀异黄素7‑O‑乙酸钠水溶解度较金雀异黄素有显著提高，解决了金雀异黄素的水溶性差的问题，因而具有较好的保健食品和医药等行业应用前景。
• Synthesis of Haptens and Conjugates for ELISAs of Phytoestrogens. Development of the Immunological Tests
  作者：Catherine Bennetau-Pelissero、Cyril Le Houérou、Valérie Lamothe、Françoise Le Menn、Pierre Babin、Bernard Bennetau

  DOI：10.1021/jf990896v

  日期：2000.2.1

  Seven carboxylic acid haptens of isoflavonoids were synthesized, with the spacer arm on the oxygen atom at the C7 position for one series, with formononetin, daidzein, equol, biochanin A, and genistein, and at the C8 position for a second series, with only formononetin and daidzein. The different haptens were coupled to bovine serum albumin (BSA) and to swine thyroglobulin (Thyr). Polyclonal antibodies were generated against the BSA conjugates. Enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs) were developed based on competition between free phytoestrogens and the Thyr-hapten conjugates for specific antibodies. IC50 values of the standard curves ranged between 0.8 and 20 ng/mL that is, 0.3 and 9.2 pmol/well. The antibodies obtained should be useful for assays in vegetable matter as well as in biological fluids after a separation step. These ELISAs should be valuable also in the food industry to control phytoestrogen concentrations prior to and after processing.
• ISOFLAVONES FOR TREATING MUCOPOLYSACCHARIDOSES
  申请人：Grynkiewicz Grzegorz

  公开号：US20090062380A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to the medical use of natural isoflavones and their semisynthetic derivatives or the pharmaceutically acceptable salts thereof for the therapeutic and/or prophylactic treatment of diseases, at the base of which lies an excessive production or storage of glycosaminoglycans, especially for treatment of mucopolysaccharidoses. The isoflavones and their semisynthetic derivatives are represented by formula (I), in which R 1 and R 2 are the same or different and are independently H or alkyl, alkenyl, aryl alkylaryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl or mono-, di- or oligosaccharide group, each of then optionally substituted by at least one acyl, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aryl, alkylaryl, carboxyl or cyano; and R 3 is H, acyl or alkyl.