ethyl 4-methylbenzenesulfonimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methylbenzenesulfonimidate
• 英文别名: Ethoxy-imino-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfane；ethoxy-imino-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: WQIHRBUXLBTDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-甲基苯亚磺酰胺 在 亚碘酰苯 作用下， 以94%的产率得到ethyl 4-methylbenzenesulfonimidate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的含氮硫衍生物的制备：硫氧化态的显着影响。

  摘要：

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经

  DOI：

  10.1002/chem.200305525

文献信息

• Highly Chemoselective NH- and O-Transfer to Thiols Using Hypervalent Iodine Reagents: Synthesis of Sulfonimidates and Sulfonamides
  作者：Arianna Tota、Sahra St John-Campbell、Edward L. Briggs、Gala Ogalla Estévez、Michelle Afonso、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00788

  日期：2018.5.4

  converted to sulfonimidates or sulfonamides with three new S–X connections being made selectively in one pot. Using hypervalent iodine reagents in the presence of ammonium carbamate, NH- and O-groups are transferred under mild and practical conditions. Reducing the loading of ammonium carbamate changed the product distribution, converting the sulfonimidate to the sulfonamide. Studies into the possible

  可以在一个罐中选择性地形成三个新的SX连接，从而将芳基硫醇选择性地转化为亚磺酰胺或磺酰胺。在氨基甲酸铵存在下使用高价碘试剂，可在温和且实际的条件下转移NH-和O-基团。减少氨基甲酸铵的负载量可改变产品分布，将亚磺酸磺酸盐转化为磺酰胺。提出了对可能的中间物种的研究，表明通过亚磺酸酯或相关的中间体可能有多种途径，每种物种形成相同的产物。
• A New Practical One-Pot Access to Sulfonimidates
  作者：Dominique Leca、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol026837b

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Sulfonimidates were prepared from sulfinamides and iodosobenzene in a very mild one-pot procedure in good to excellent yields. This reaction allows quick and efficient access to a class of molecules of important synthetic as well as biological and industrial interest.