溴乙酸叔丁酯 | 5292-43-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴乙酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基溴乙酸酯；溴醋酸叔丁酯；2-溴乙酸叔丁酯；α-溴乙酸叔丁酯；瑞舒伐他汀叔丁酯中间体
• 英文名称: bromoacetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl bromoacetate；tert-butyl 2-bromoacetate；t-butyl bromoacetate；t-butyl 2-bromoacetate；2-bromoacetic acid tert-butyl ester
• CAS: 5292-43-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00000188
• 分子量: 195.056
• InChiKey: BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  50 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.338
• 闪点：
  121 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  949
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915709000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，禁止混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

溴乙酸叔丁酯是常见的烷基化剂之一，通常以桶装形式出现，为无色至微黄色的透明液体。它主要用作医药中间体。

制备

溴乙酸叔丁酯通过以下步骤制备：

1. 溴乙酸与氯化亚砜反应生成溴乙酰氯。
2. 然后使溴乙酰氯在常温下与叔丁醇反应得到目标产物。

用途

1. 医药中间体：主要用于合成氨基酸和肽类化合物。
2. 烷基化剂：用于合成胶原酶抑制剂 (S,S,R)-(-)-actinonin，作为替代丁基的研究对象。
3. 其他应用：还可以用作常规的烷基化试剂，例如在合成胶原酶抑制剂(S,S,R)-(-)-actinonin时使用；此外它还可用作乙酸叔丁酯的中间体。

合成方法

通过以下步骤合成溴乙酸叔丁酯：

1. 以溴乙酸和异丁烯为原料。
2. 使用Amberlyst15型强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，叔丁醇作为添加剂。
3. 经过正交试验确定最佳工艺条件：二氯甲烷作溶剂，反应时间为6小时，反应温度为10℃，催化剂添加量为12克，叔丁醇添加量为4克。最终产品收率达到94.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 pyridinium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-bromo-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 溴乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053
• 作为试剂：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 sodium hydride 、 溴乙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-7-methoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  "N and/or nalpha derivatized, metal and organic protected l-histidine for coupling to biomolecules for highly efficient labeling with [m(oh2)3 (co)3]+ by fac coordination"

  摘要：

  该发明涉及一种新型组氨酸衍生物，可用于将生物分子与放射性金属三羰基进行标记。这些新衍生物具有一个在Nε处衍生化的组氨酸，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε和Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε处衍生化；或者在Nα处衍生化；或者在Nε和Nα处衍生化；或者至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护。

  公开号：

  US20070077195A1

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• [EN] ANTIBACTERIAL 8-PHENYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE 8-PHÉNYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021219578A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein X and R3 to R9 are as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R3 to R9 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中X和R3至R9如本文所述或其药学上可接受的盐，其中X和R3至R9如本文所定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05180734A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to new diarylpyrrolecarbonitrile and new diarylnitropyrrole compounds. It also relates to the use of said compounds as insecticidal and acaricidal agents and to a method of protecting plants, particularly crop plants, from attack by insects and acarina by application of a new diarylpyrrolecarbonitrile or diarylnitropyrrole to said plants or to the locus in which they are growing.

  这项发明涉及新的二芳基吡咯烯碳腈和新的二芳基硝基吡咯烯化合物。它还涉及将这些化合物用作杀虫和杀螨剂的用途，以及通过向植物，特别是作物植物施用新的二芳基吡咯烯碳腈或二芳基硝基吡咯烯来保护植物免受昆虫和螨类侵害的方法。

表征谱图