(1R,3R,4R)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ZGOSPCKMCMHMQS-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 cyclobakuchiol B
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 吡啶 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,3R,4R)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538

文献信息

• 用作Toll样受体7的活化抑制剂的新型化合物
  申请人：公立大学法人富山县立大学

  公开号：CN115697953A

  公开（公告）日：2023-02-03

  CB‑7在正常小鼠中的TLR7抑制效果弱。本发明提供一种TLR7抑制效果比CB‑7高的新型化合物、其药理学上可接受的盐或它们的前药。另外，本发明还提供含有上述TLR7活化抑制剂的伴随有TLR7活化的疾病的预防或治疗药。
• Synthesis of Cyclobakuchiols A, B, and C by Using Conformation-Controlled Stereoselective Reactions
  作者：Hidehisa Kawashima、Yuki Kaneko、Masahiro Sakai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201303538

  日期：2014.1.3

  positions, respectively. This product was converted to cyclobakuchiol A by demethylation and to cyclobakuchiol C by epoxidation of the CH2C(Me) group. For the synthesis of cyclobakuchiol B, the enantiomer of the above cyclohexanone derived from (−)‐β‐pinene was converted to the cyclohexane‐carboxylate, and the derived enolate was subjected to the reaction with CH2CHSOPh followed by sulfoxide elimination

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。