dimethyl 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-oxopentylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-oxopentylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentan-2-one
• 化学式: C₇H₈F₇O₄P
• 分子量: 320.101
• InChiKey: QPZSMGZMVFRDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚氟丁酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到dimethyl 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-oxopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接合成功能化的（E）-3-酰基丙烯酸

  摘要：

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.003

文献信息

• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。