鸢尾酚酮 | 52591-10-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 鸢尾酚酮
• 英文名称: iriflophenone
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 52591-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: AOJWDTJDEGSHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  482.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

生物活性方面，iriflophenone是从沉香（Aquilaria sinensis）中分离得到的化合物，能够促进MCF-7和T-47D人类乳腺癌细胞的增殖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 鸢尾酚酮 在 C-glycosyltransferase from Mangifera indica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到鸢尾酚酮 3-C-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用Mangifera indica的C-糖基转移酶从2-O-葡糖苷酶促合成酰基间苯三酚3-C-葡糖苷

  摘要：

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201600411
• 作为产物：
  描述：

  2-O-alpha-L-鼠李吡喃糖甙鸢尾酚酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 鸢尾酚酮
  参考文献：
  名称：

  Laxative Effect of Agarwood Leaves and Its Mechanism

  摘要：

  我们研究了沉香叶提取物的泻药活性。通过统计小鼠的排便次数和排便重量来测量泻药活性，并通过口服给药。沉香叶的丙酮提取物和番泻叶（一种代表性泻药）都增加了排便次数和重量，但甲醇提取物没有。丙酮提取物的泻药效果比蒽醌类泻药番泻叶更温和，前者不会引起严重的腹泻副作用。我们将丙酮提取物中的主要泻药活性成分鉴定为芹菜素5-O-β-刺槐糖苷（化合物4）。化合物4增强了自发运动并诱导回肠收缩。化合物4诱导的回肠收缩被阿托品抑制，但不被阿扎司琼抑制，这表明化合物4的作用是通过乙酰胆碱受体介导的，而不是通过血清素。化合物4的泻药机制可能部分涉及通过乙酰胆碱受体刺激肠道运动。

  DOI：

  10.1271/bbb.70361

文献信息

• Exploring the glycosylation capabilities of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxyl benzophenones
  作者：Chen Hui Du、Jian Zhang、Shao Hua Xu、Xu Dong Wang、Jun Ping Kou、Bo Yang Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.008

  日期：2014.1

  This study explored the substrate scope and regio-selectivity of Gliocladium deliquescens NRRL 1086 on hydroxylated benzophenones (HBPs), which was the follow-up investigation on the glycosylation of phenolic hydroxyl compounds by this unique microbe. Five HBPs substrates were used and three glycosylated metabolites, iriflophenone 2-O-β-d-glycopyranoside (6, 40%), riflophenone 4-O-β-d-glycopyranoside(7

  本研究探讨的底物范围和区域选择性粘帚deliquescens NRRL 1086上羟基化的二苯甲酮（HBPS），这是通过这个独特的微生物上的酚羟基的化合物的糖基化的后续调查。使用五个HBPS衬底和三个糖基化的代谢产物，iriflophenone 2- ö - β -D- glycopyranoside（6，40％），4- riflophenone ø - β -D- glycopyranoside（7，21％）和2,6,4'三羟基-4-甲氧基-2- ø - β -D- glycopyranoside（8，65％）进行分离和结构上由ESI-MS，明确地识别11 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。的糖基化多功能能力G. deliquescens上酚羟基的化合物1086 NRRL可提供可选的和方便的方法，以使各个HBPS苷的高效合成。
• A process of making naphthoquinone diazide esters using lactone solvents
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0488686A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  A method of preparing a photosensitizer condensate comprising: condensing a phenolic compound with a diazo sulfonyl chloride, wherein from about 50 to 100 mole percent of the diazo moiety is 2,1,4-diazo and from 0 to about 50 mole percent of the diazo moiety is 2,1,5 diazo; the phenolic compound having, on average, from about 60 mole percent to about 100 mole percent of its hydroxy groups esterified by the diazo sulfonyl chloride; wherein the condensing is conducted in a lactone solvent in the presence of an acid scavenger; and then subsequently isolating the photosensitizer condensate.

  一种制备光敏剂缩合物的方法，包括将酚类化合物与重氮磺酰氯缩合，其中重氮基中约 50 至 100 摩尔%为 2,1,4-重氮，重氮基中 0 至约 50 摩尔%为 2,1,5-重氮；酚类化合物平均约 60 摩尔%至约 100 摩尔%的羟基被重氮磺酰氯酯化；其中，缩合在内酯溶剂中在酸清除剂存在下进行；然后分离光敏剂缩合物。
• Strahlungsempfindlicher Ester und Verfahren zu dessen Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0508269A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Die Erfindung betrifft einen strahlungsempfindlichen Ester aus einer Verbindung mit 2 bis 6 aromatischen Hydroxygruppen, einer kernsubstituierten o-Naphthochinon-2-diazid-4-sulfonsäure (Diazoverbindung D₁) und einer nicht weiter substituierten o-Naphthochinon-2-diazid-4- bzw. -5-sulfonsäure (Diazoverbindung D₂) und/oder einer nicht strahlungsempfindlichen organischen Säure (Verbindung D₀), wobei das molare Verhältnis von D₁:(D₂ und/oder D₀) zwischen 0,1:1 und 39:1 liegt.

  本发明涉及一种具有 2 至 6 个芳香族羟基、核取代的邻萘醌-2-叠氮-4-磺酸 （重氮化合物 D₁）和未取代的邻萘醌-2-叠氮-4-或-5-磺酸（重氮化 合物 D₂ ）和/或非辐射敏感性有机酸（化合物 D₀）的辐射敏感性酯。-5-磺酸（重氮化合物 D₂）和/或非辐射敏感性有机酸（化合物 D₀），其中 D₁:(D₂ 和/或 D₀)的摩尔比介于 0.1:1 和 39:1 之间。
• Bio-assay guided isolation and identification of α-glucosidase inhibitors from the leaves of Aquilaria sinensis
  作者：Jie Feng、Xiu-Wei Yang、Ru-Feng Wang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.11.025

  日期：2011.2

  Eight alpha-glucosidase inhibitors including four new compounds were isolated from the 70% aqueous ethanolic extract of leaves of Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg by activity-directed fractionation and purification processes. The ethanolic extract was first separated into petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol and water soluble fractions and screened for inhibitory activity against alpha-glucosidase. Further activity-directed investigation lead to the isolation of four new compounds with moderate inhibitory activity, viz, aquilarisinin (1), aquilarisin (2), hypolaetin 5-O-beta-D-glucuronopyranoside (3) and aquilarixanthone (4) from the n-butanol fraction, and four known compounds showing potent activity including mangiferin (5), iriflophenone 2-O-alpha-L-rhamnopyranoside (6), iriflophenone 3-C-beta-D-glucoside (7) and iriflophenone 3,5-C-beta-D-diglucopyranoside (8) from the most potent ethyl acetate fraction. The structures of these compounds were determined by extensive spectroscopic analyses, including IR. UV, ESIMS, HRESIMS, 1D and 2D NMR. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Nishikawa; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 842
  作者：Nishikawa、Robinson

  DOI：——

  日期：——