TMC-95B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TMC-95B
• 英文别名: (10S,11R,12S,15S,18S)-15-(2-amino-2-oxoethyl)-10,11,23-trihydroxy-18-{[(3R)-3-methyl-2-oxopentanoyl]amino}-9,14,17-trioxo-N-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-8,13,16-triazatetracyclo[18.3.1.0(2,7).0(6,10)]tetracosa-1(24),2,4,6,20,22-hexaene-12-carboxamide；(10S,11R,12S,15S,18S)-15-(2-amino-2-oxoethyl)-10,11,23-trihydroxy-18-[[(3R)-3-methyl-2-oxopentanoyl]amino]-9,14,17-trioxo-N-[(Z)-prop-1-enyl]-8,13,16-triazatetracyclo[18.3.1.02,7.06,10]tetracosa-1(23),2(7),3,5,20(24),21-hexaene-12-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₃₈N₆O₁₀
• 分子量: 678.699
• InChiKey: ZIAXNZCTODBCKW-NKGUOCGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 silver sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 TMC-95B
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂TMC-95A和TMC-95B的总合成：发现一种新的产生顺式丙烯酰胺的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

文献信息

• The Total Synthesis of Proteasome Inhibitors TMC-95A and TMC-95B: Discovery of a New Method To Generate cis-Propenyl Amides
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

  日期：2002.2.1