(E)-4-chlorobenzyl but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chlorobenzyl but-2-enoate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: OPVMMSYGZXVJRA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chlorobenzyl but-2-enoate 、 三乙基硼 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到p-chlorobenzyl 3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed 1,4-Addition of Trialkylboranes to α,β-Unsaturated Esters:  Dramatic Enhancement by Addition of Methanol

  摘要：

  [GRAPHICS]Nickel catalyst systems for 1,4-addition of trialkylboranes to alpha,beta-unsaturated esters have been developed. Addition of methanol was found to be essential for the alkylation reaction with 9-alkyl-9-BBNs.

  DOI：

  10.1021/ol070288y
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzyl but-3-enoate 在 basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-4-chlorobenzyl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol303135e

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• 一种α,β-不饱和羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105859557B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及CO2的活化转化及相关化学技术领域，涉及到一种利用CO2作为C1源合成一种α,β‑不饱和羧酸酯的方法。特别是一种基于卤代甲基(杂)芳香烃和三取代基烯丙基硅合成α,β‑不饱和羧酸酯的方法。其特征在于：使用二氧化碳作为C1源，在Pd催化剂催化下实现了卤代甲基(杂)芳香烃和三取代基烯丙基硅的羧化反应。本发明主要是提供一种新的简单的无外加配体的纳米催化体系，利用CO2作为C1源合成α,β‑不饱和羧酸酯，该催化体系具有反应原料绿色易得、反应条件温和、实验操作简单、官能团兼容性好等优点。由于二氧化碳是储量丰富、廉价易得且可再生的C1源，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• US8822724B2
  申请人：——

  公开号：US8822724B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles
  作者：Xiujuan Feng、Anle Sun、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1021/ol303135e

  日期：2013.1.4

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.
• Nickel-Catalyzed 1,4-Addition of Trialkylboranes to α<i>,</i>β-Unsaturated Esters:  Dramatic Enhancement by Addition of Methanol
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol070288y

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]Nickel catalyst systems for 1,4-addition of trialkylboranes to alpha,beta-unsaturated esters have been developed. Addition of methanol was found to be essential for the alkylation reaction with 9-alkyl-9-BBNs.