二氢丁香酚 | 2785-87-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二氢丁香酚
• 中文别名: 2-甲氧基-4-丙基-苯酚；2-甲氧基-4-丙基苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-4-n-propylphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-propylphenol；4-propylguaiacol；dihydroeugenol；4-n-propylguaiacol；cerulignol
• CAS: 2785-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00037196
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PXIKRTCSSLJURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16°C
• 沸点：
  125-126 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.038 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.8 at 20℃
• 物理描述：
  Colourless oily liquid, warm, spicy, sweet, and slightly floral balsamic odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in fat
• 折光率：
  1.520-1.525
• 保留指数：
  1392;1345;1406;1337;1344;1358.5;1334;1392;1347.9;1392
• 稳定性/保质期：
  • 存在于香料烟烟叶中。
  • 稳定性好，不易变色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

Dihydroeugenol可能会导致通过两种不同的机制发生过敏性接触性皮炎：毒藤机制和酚自由基机制（A2445）。

Dihydroeugenol may cause allergic contact dermatitis via two different mechanisms: The poison ivy and the phenolic radical mechanisms (A2445).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮炎（A2445）。

Dermatitis (A2445).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

皮肤（L1609, A2445）；眼睛接触（L1609, A2445）；吸入（L1609, A2445）；口服（L1609, A2445）

Dermal (L1609, A2445) ; eye contact (L1609, A2445) ; inhalation (L1609, A2445) ; oral (L1609, A2445)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

吸入后窒息、嗜睡和呼吸中断；眼睛刺激和发红；皮肤刺激；吞食后恶心和胃痛（L1609, MSDS）。

Choking, drowsiness, and respiratory disruptions after inhalation; irritation, and reddening of the eyes; skin irritation; queasiness, and stomach aches following ingestion(L1609, MSDS).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R24,R38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  3302900000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P280,P312
• 危险性描述：
  H311,H315
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

食品添加剂的最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称: 2,4-二甲氧基苯酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品用香料
• 添加剂功能: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生产方法：

1. 烟草：OR，26；可由丁香酚催化加氢制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢丁香酚 在 mesoporous Pt-H-MCM-41 zeolite 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  在Pt和Ir改性的双功能催化剂上异丁香酚加氢脱氧生产环烷烃

  摘要：

  在200℃，总压力3 MPa的十二烷中，氢中，双官能的Pt和Ir改性的β沸石以及介孔材料上，对异丁香酚进行加氢脱氧。作为比较，Pt和Ir负载在Al 2 O 3，SiO 2上还测试了中孔MCM-41。通过XRD，CO脉冲化学吸附，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，氮吸附和FTIR吡啶吸附脱附对催化剂进行了表征。结果表明，活性和选择性最高的催化剂是Pt-H-Beta-300，在所研究的Pt和Ir改性的β沸石中，其酸度最低，β沸石的晶体尺寸最大。用这种催化剂在240分钟内就可以将异丁香酚完全转化为丙基环己烷，选择性为89％。总脱氧选择性为100％，得到二烷基化的环己烷作为第二主要产物。再生，还原该催化剂，并将其重新用于异丁香酚的加氢脱氧中，其性能几乎与新鲜催化剂相同。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800391
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到二氢丁香酚
  参考文献：
  名称：

  双相水-液体系中烯烃的催化加氢

  摘要：

  在非常温和的反应条件下将具有或不具有官能团的环状和线性烯烃和多烯氢化。强调了该方法的优点，该方法不需要溶剂和水溶性的非空气敏感性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95453-4

文献信息

• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• A High Mobility Reactor Unit for R&D Continuous Flow Transfer Hydrogenations
  作者：Rasmus K. Jensen、Nikolaj Thykier、Martin V. Enevoldsen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00441

  日期：2017.3.17

  unit (MRU) weighing in at less than 10 kg was designed for laboratory scale transfer hydrogenations in continuous flow. Simple cyclohexene and a cosolvent in combination with a palladium-on-charcoal packed bed reactor provided a setup with isolation of nearly all products without the need for further purification. Several functional groups including olefins, triple bonds, nitro-groups, carbonyls, and

  设计了重量小于10千克的手提箱大小的移动反应器单元（MRU），用于实验室规模的连续流动式加氢。简单的环己烯和助溶剂与钯/木炭填充床反应器的结合提供了一种无需分离即可纯化几乎所有产物的装置。保留时间低至2分钟，可有效还原包括烯烃，三键，硝基，羰基等在内的多个官能团。此外，可以高产率去除标准保护基团，例如Cbz，苄基和烯丙基醚或酯。为了证明设置的灵活性，还对MRU进行了Mizoroki-Heck反应的示例。最后，
• Antifungal Activity of New Eugenol-Benzoxazole Hybrids against<i> Candida</i> spp.
  作者：Larissa Incerti Santos de Carvalho、Dalila Junqueira Alvarenga、Letícia Cruz Ferreira do Carmo、Lucas Gomes de Oliveira、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Luiz Felipe Leomil Coelho、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1155/2017/5207439

  日期：——

  is a natural allylphenol responsible for a wide range of biological activities, especially antimicrobial. Benzoxazoles are heterocycles with recognized antimicrobial activities. This paper describes the design, synthesis, and the biological results for benzoxazole type derivatives of eugenol as antifungal agents. The products were obtained in good yields by a four-step synthetic sequence involving aromatic

  丁香酚是一种天然的烯丙基苯酚，具有广泛的生物活性，尤其是抗菌活性。苯并恶唑是具有公认抗菌活性的杂环化合物。本文描述了丁香酚的苯并恶唑类衍生物作为抗真菌剂的设计、合成和生物学结果。通过涉及芳族硝化、硝基还原、酰胺形成和循环缩合的四步合成序列以良好的收率获得产物。它们针对念珠菌属物种进行了评估。在微量稀释试验中，四种产品（5a、5b'、5c 和 5d'）对白色念珠菌和光滑念珠菌的活性是丁香酚的五倍左右。其中两个（5b'和5d'）对克柔念珠菌显示出良好的活性，克柔念珠菌是一种天然对氟康唑具有抗性的物种。此外，

表征谱图