meso-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexane | 5658-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexane
• 英文别名: 3.4.3'.4'-Tetramethoxy-α.α'-diaethyl-bibenzyl；meso-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexan；4-[4-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexan-3-yl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 5658-81-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: QNXYSKJCVUGVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到meso-3,3'-Dihydroxyhexestrol
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-N-丙烯基苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 meso-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  木质素油光催化升级柴油前驱体和氢气

  摘要：

  从生物质中生产可再生生物燃料是满足未来能源需求的一种很有前景的方式。在这里，我们通过木质素油的二聚化和加氢脱氧展示了木质素到柴油的路线。在可见光照射下，木质素油在 Au/CdS 光催化剂上发生 C-C 键脱氢偶联，共同产生柴油前体和氢气。负载在 CdS 上的 Au 纳米粒子可以有效抑制光生电子和空穴的复合，从而提高二聚反应的效率。大约 2.4 mmol g catal -1  h -1二聚体和 1.6 mmol g catal -1  h -1 H 2是在 Au/CdS 上产生的，分别是 CdS 的 12 倍和 6.5 倍。柴油前体最终分别通过使用 Pd/C 或多孔 CoMoS 催化剂的加氢脱氧反应转化为 C16-C18 环烷烃或芳烃。将松木屑转化为柴油是为了证明木质素到柴油路线的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105692

文献信息

• Some Analogs of Hexestrol
  作者：B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01248a036

  日期：1943.8
• GB523320
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photocatalytic Upgrading of Lignin Oil to Diesel Precursors and Hydrogen
  作者：Zhaolin Dou、Zhe Zhang、Hongru Zhou、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.202105692

  日期：2021.7.19

  Producing renewable biofuels from biomass is a promising way to meet future energy demand. Here, we demonstrated a lignin to diesel route via dimerization of the lignin oil followed by hydrodeoxygenation. The lignin oil undergoes C−C bond dehydrogenative coupling over Au/CdS photocatalyst under visible light irradiation, co-generating diesel precursors and hydrogen. The Au nanoparticles loaded on CdS

  从生物质中生产可再生生物燃料是满足未来能源需求的一种很有前景的方式。在这里，我们通过木质素油的二聚化和加氢脱氧展示了木质素到柴油的路线。在可见光照射下，木质素油在 Au/CdS 光催化剂上发生 C-C 键脱氢偶联，共同产生柴油前体和氢气。负载在 CdS 上的 Au 纳米粒子可以有效抑制光生电子和空穴的复合，从而提高二聚反应的效率。大约 2.4 mmol g catal -1  h -1二聚体和 1.6 mmol g catal -1  h -1 H 2是在 Au/CdS 上产生的，分别是 CdS 的 12 倍和 6.5 倍。柴油前体最终分别通过使用 Pd/C 或多孔 CoMoS 催化剂的加氢脱氧反应转化为 C16-C18 环烷烃或芳烃。将松木屑转化为柴油是为了证明木质素到柴油路线的可行性。
• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 1. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of 2,2'- and 3,3'-disubstituted hexestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00362a010

  日期：1983.8

  diastereomers. The binding affinity of these compounds to the calf uterine estrogen receptor was measured relative to that of [3H]estradiol by a competitive binding assay. All test compounds showed relative binding affinity (RBA) values between 32 and less than 0.01% that of estradiol. Only meso-3,4-bis(2,4-dihydroxyphenyl)hexane (16) showed an estrogen receptor binding affinity comparable to that

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲