2-hydroxy-3-methoxy-5-propylbenzaldehyde | 7452-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-5-propylbenzaldehyde
• CAS: 7452-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JKOQLKOTRQTLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-propylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-propylphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nogradi, Mihaly; Kajtar-Peredy, Maria, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 3, p. 497 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-5-propylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Richtzenhain, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 552, p. 126,131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vitro and in vivo trypanocidal activities of 8-methoxy-3-(4-nitrobenzoyl)-6-propyl-2<i>H</i> -cromen-2-one, a new synthetic coumarin of low cytotoxicity against mammalian cells
  作者：Guilherme Andrade Brancaglion、André Eidi Toyota、José Vaz Cardoso Machado、Antônio Ávila Fernandes Júnior、Alberto Thalison Silveira、Diego Fernandes Vilas Boas、Elda Gonçalves dos Santos、Ivo Santana Caldas、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1111/cbdd.13362

  日期：2018.11

  for trypanocidal activity. The structural variations were conducted in six different sites on the original compound and the best derivative (3) presented activity (IC50 28 ± 3 μM) similar to that of benznidazole (IC50 25 ± 10 μM). The enhancement of trypanocidal activity was conditioned to a change in the side chain at C6 (allyl to n‐propyl group) and the preservation of coumarin nucleus and the nitrobenzoyl

  天然和合成香豆素已被描述为对抗南美锥虫病的新候选药物的原型。在用新化合物进行的典型筛选中，我们观察到了一种新的合成硝基苯甲酰基香豆素（1）可能对付克氏锥虫的锥虫病的潜力。然后，我们决定准备和评估一组从1开始的类似物，以检查锥虫杀虫活性的主要结构要求。在原始化合物的六个不同位置进行了结构变异，最佳衍生物（3）的活性（IC 50 28±3μM）与苯并咪唑（IC 50）相似。25±10μM）。锥虫杀伤活性的增强取决于C6侧链的变化（从烯丙基到正丙基），以及在C3保留香豆素核和硝基苯甲酰基。将3暴露于H9C2细胞显示出低毒性（CC 50  > 200μM），并且其对克鲁氏锥虫的活性（IC 50 13±0.3μM）鼓励我们通过口服给予受锥虫感染的小鼠评估其潜力。 。与未治疗的动物组相比，衍生物3能够减少寄生虫病。综上所述，这些结果表明了合成香豆素的潜在治疗应用。
• Investigation of 8-methoxy-3-(4-nitrobenzoyl)-6-propyl-2H-chromen-2-one as a promising coumarin compound for the development of a new and orally effective antileishmanial agent
  作者：Eduardo de Figueiredo Peloso、Rafaella Junqueira Merli、Patrícia Ferreira Espuri、Juliana Barbosa Nunes、Fábio Antônio Colombo、Elkin José Torres Sierra、Daniela Carvalho de Paulo、Marcelo Henrique dos Santos、Diogo Teixeira Carvalho、Marcos José Marques

  DOI：10.1007/s11033-020-05887-5

  日期：2020.11

  coumarin compounds (C1–C5) in parasites Leishmania (L.) amazonensis and L. (L.) infantum chagasi. The cytotoxicity of these compounds in mammalian cells and their influence on production of reactive oxygen species was also investigated. In vitro assays showed that 8-methoxy-3-(4-nitrobenzoyl)-6-propyl-2H-chromen-2-one (C4) was as active as AMP B mainly in the amastigote form (p < 0.05); C4 presented

  宿主免疫力和寄生虫对药物的抗性变化是导致抗寄生虫药物（例如锑化合物喷他idine，两性霉素（AMP B）和米替福辛）功效下降的因素之一。具有生物活性的天然产物可以替代开发治疗诸如利什曼病等人类疾病的新药物。天然香豆素和合成类似物主要在体外显示出杀菌作用。这项研究调查了合成香豆素化合物（C1 - C5）在利什曼原虫（L.）amazonensis和婴儿L.（L.）infantum chagasi中的体外和体内除害活性。还研究了这些化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性及其对活性氧种类产生的影响。体外试验表明，8-甲氧基-3-（4-硝基苯甲酰基）-6-丙基-2H-铬-2-酮（C4）的活性与AMP B相同，主要是后鞭毛体形式（p <0.05）。C4呈现的选择性指数更高（65.43）四倍C2（15.4）在亚马逊利什曼原虫和超过六次更高（33.94）C1中（5.46）婴儿利什曼原虫恰加斯利什。此外，香豆素C4降低了亚马逊乳杆菌中H
• Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities of α,β-unsaturated ketones derived from eugenol and analogues
  作者：Rúbia Castro Fernandes Melo Reis、Adriana Cotta Cardoso Reis、Fernanda Karoline Vieira Silva Torchelsen、Marta de Lana、Policarpo Ademar Sales Junior、Geraldo Celio Brandão、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1007/s00044-022-02976-x

  日期：2022.12

  This work describes the synthesis, structural characterization, trypanocide and cytotoxic evaluation of α,β-unsaturated ketones derived from eugenol and analogues. Among the synthesized compounds, the cyclopentanonic/dihydroeugenol derivative 12 was active against amastigote forms of Trypanosoma cruzi at 5.2 nM (700 times more potent than benznidazole) and represents a potential hit for future structural

  这项工作描述了来自丁香酚和类似物的 α,β-不饱和酮的合成、结构表征、杀锥虫和细胞毒性评价。在合成的化合物中，环戊酸/二氢丁香酚衍生物12在 5.2 nM（比苯并硝唑的效力高 700 倍）时对克氏锥虫的无鞭毛体形式具有活性，并且代表了未来结构优化以降低其毒性的潜在影响。还针对健康人和四种癌细胞系对所有化合物进行了评估，衍生物10对三种癌细胞的活性比多柔比星更强（IC 50值在 2.03-23.51 µM 之间），并且在考虑人体细胞时显示出更高的选择性指数。衍生物14对两种癌细胞也比阿霉素更有效和更具选择性（IC 50值在 4.71–8.86 µM 之间）。
• Combining eugenol and dihydroeugenol with a piperazine moiety to create new antimicrobial agents that are effective against resistant species
  作者：Igor Rodrigues Lapa、Fallon dos Santos Siqueira、Cleydson Finotti Cordeiro、Marli Matiko Anraku de Campos、Rudy Bonfilio、Lívia de Figueiredo Diniz、Gabriella Martiniano Pereira、Jamie Anthony Hawkes、Lucas Lopardi Franco、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.micpath.2023.106369

  日期：2023.11

  been demonstrated to possess pharmacophoric properties, and has subsequently been incorporated in many drugs that have antitumor, antimalarial, antiviral, antibacterial and antifungal properties. Derivatives of eugenol and dihydroeugenol have also been reported as being bioactive compounds. This study reports the synthesis of a range of eugenol/dihydroeugenol - piperazine derivatives which have been tested

  历史上，哌嗪部分已被证明具有药效团特性，并随后被掺入许多具有抗肿瘤、抗疟疾、抗病毒、抗菌和抗真菌特性的药物中。丁香酚和二氢丁香酚的衍生物也被报道为生物活性化合物。 本研究报告了一系列丁子香酚/二氢丁子香酚 - 哌嗪衍生物的合成，这些衍生物已作为针对革兰氏阳性、革兰氏阴性和快速生长的分枝杆菌 (RGM) 的抗菌化合物进行了测试。这些新衍生物的结构模式设计中采用的基本原理为该系列的结构-活性关系（SAR）提供了有用的见解。 抗菌活性测试非常令人鼓舞，大多数合成的化合物比丁子香酚和二氢丁子香酚起始材料更具活性。抗菌潜力对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌最为显着，但对革兰氏阳性菌株表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌以及测试的快速生长分枝杆菌 (RGM) 菌株也有显着的性能。使用合成的化合物对抗多重耐药临床（MDR）分离株的测试也显示出高活性。使用偶然分枝杆菌进行的生物膜抑制测试表明，所有评估的衍生物即使在低浓度下也能够抑制生物膜形成。
• McCredie,R.S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1011 - 1032
  作者：McCredie,R.S. et al.

  DOI：——

  日期：——