1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-propylbenzene | 13335-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-propylbenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-benzyloxy-5-propyl-benzene；2-methoxy-1-phenylmethoxy-4-propylbenzene
• CAS: 13335-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QTUZIPZAPPPERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-propylbenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 silica gel 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到二氢丁香酚
  参考文献：
  名称：

  用于研发连续流动转移加氢的高迁移率反应器单元

  摘要：

  设计了重量小于10千克的手提箱大小的移动反应器单元（MRU），用于实验室规模的连续流动式加氢。简单的环己烯和助溶剂与钯/木炭填充床反应器的结合提供了一种无需分离即可纯化几乎所有产物的装置。保留时间低至2分钟，可有效还原包括烯烃，三键，硝基，羰基等在内的多个官能团。此外，可以高产率去除标准保护基团，例如Cbz，苄基和烯丙基醚或酯。为了证明设置的灵活性，还对MRU进行了Mizoroki-Heck反应的示例。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00441
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 palladium diacetate 、 水 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从水中生成氢：在环境条件下使用Diboron试剂进行Pd催化的水还原

  摘要：

  从可再生资源，特别是从水生产氢是一个密集的研究领域，在氢经济中具有深远的意义。提出了一种均相催化方法，该方法是在环境反应条件下，在水与二硼化合物作为还原剂的反应中，由水生产干净的氢气。Pd催化体系在水中稳定，并具有出色的可回收性。羟基类似物（例如醇）与Pd / B 2 Pin 2系统兼容，可有效产生氢气。在钯存在下，B 2 Pin 2 -H 2 O系统是用于烯烃选择性加氢的出色催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02508

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• Development of a Palladium on Boron Nitride Catalyst and its Application to the Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Yuki Yabe、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100936

  日期：2012.5.7

  The simple preparative method for a novel palladium supported on boron nitride catalyst (Pd/BN) was accomplished. Pd/BN is widely applicable for the semihydrogenation of mono‐ as well as disubstituted alkynes to furnish the corresponding alkenes in the presence of diethylenetriamine (DETA), which exhibits both an unprecedented acceleration effect toward the semihydrogenation and a suppression effect

  完成了一种新型的载于氮化硼催化剂上的钯（Pd / BN）的制备方法。Pd / BN广泛适用于在二亚乙基三胺（DETA）的存在下对单取代炔烃和双取代炔烃进行半氢化反应，以提供相应的烯烃，这对半氢化反应显示出前所未有的促进作用，而对过氢化反应则显示出抑制作用烷烃。
• Development of Molecular Sieves-Supported Palladium Catalyst and Chemoselective Hydrogenation of Unsaturated Bonds in the Presence of Nitro Groups
  作者：Tomohiro Maegawa、Tohru Takahashi、Masatoshi Yoshimura、Hiroyasu Suzuka、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200900316

  日期：2009.9

  The chemoselective hydrogenation of unsaturated bonds and azide functionalities is achieved in the presence of nitro groups by a heterogeneous palladium catalyst supported on molecular sieves (MS3A). The present method shows a wide-range of applicability with regard to substrates and the catalyst can be easily prepared and reused at least three times without any loss of activity.

  在硝基存在下，通过负载在分子筛（MS3A）上的多相钯催化剂可实现不饱和键和叠氮化物官能团的化学选择性氢化。本方法显示出对于底物的广泛适用性，并且该催化剂可以容易地制备和重复使用至少三遍，而没有任何活性损失。
• Compositions for treatment of dermatological diseases and conditions and methods of use thereof
  申请人：DermaMedics, LLC

  公开号：US10869822B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Compositions containing an effective dermatological disease-treating or dermatological condition-treating active agent and a pharmaceutically-acceptable carrier or vehicle are disclosed. Methods of using the compositions are also disclosed.

  本发明公开了含有有效的皮肤病治疗或皮肤状况治疗活性剂和药学上可接受的载体或载体的组合物。还公开了使用这些组合物的方法。
• Chemoselective hydrogenation using molecular sieves-supported Pd catalysts: Pd/MS3A and Pd/MS5A
  作者：Tohru Takahashi、Masatoshi Yoshimura、Hiroyasu Suzuka、Tomohiro Maegawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Palladium catalysts embedded on molecular sieves (MS3A and MS5A) were prepared by the adsorption of Pd(OAc)(2) onto molecular sieves with its in situ reduction to Pd-0 by MeOH as a reducing agent and solvent. 0.5% Pd/MS3A and 0.5% Pd/MS5A catalyzed the hydrogenation of alkynes, alkenes, and azides with a variety of coexisting reducible functionalities, such as nitro group, intact. It is noteworthy that terminal alkenes of styrene derivatives possessing electron-donating functionalities on the benzene nucleus were never hydrogenated under 0.5% Pd/MS5A-catalyzed conditions, while internal alkenes of 1-propenylbenzene derivatives were readily reduced to the corresponding alkanes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.