二氢杨梅素 | 27200-12-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢杨梅素
• 中文别名: (2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并二氢吡喃-4-酮；蛇葡萄素
• 英文名称: dihydromyricetin
• 英文别名: (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 27200-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈
• 分子量: 320.255
• InChiKey: KJXSIXMJHKAJOD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：≥5mg/mL（加热）
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Predicted)
• 沸点：
  780.7±60.0 °C(Predicted)
• 熔点：
  239-241 °C
• LogP：
  1.230 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 肝毒性

DHM尚未经受许多前瞻性安全试验，但被广泛描述为耐受性良好且无副作用。目前还没有临床病例报告表明DHM会导致临床上明显的黄疸型肝损伤，在关于草药和膳食补充剂引起的肝损伤的大型病例系列或系统性文献综述中也没有提及或列出。因此，目前几乎没有证据表明，在典型口服剂量下或作为草药产品或茶的一部分，DHM会在人类中引起临床上明显的肝损伤。

DHM has not been subjected to many prospective trials of safety but is widely described as being well tolerated and without side effects. There have been no clinical case reports of clinically apparent liver injury with jaundice attributed to DHM, and it is not mentioned or listed in large case series or systematic reviews of the literature on herbal and dietary supplement induced liver injury. Thus, at this time, there is little evidence that DHM in typical oral doses or as a component of herbal products or teas causes clinically apparent liver injury in humans.

来源:LiverTox

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

二氢杨梅素是一种白色针状结晶（乙醇），易溶于热水和热乙醇及丙酮，可溶解于乙醇和甲醇，极微溶于醋酸乙酯，不溶于氯仿或石油醚。Microherb研究表明，二氢杨梅素具有较好的热稳定性，但在温度升高至100℃以上时会发生不可逆的氧化反应。在中性和偏酸性条件下，二氢杨梅素较为稳定。

藤茶提取物

二氢杨梅素（Dihydromyricetin, DMY）是从葡萄科蛇葡萄属的一种野生木质藤本植物（藤茶）中提取出来的化合物，又称双氢杨梅树皮素、二氢杨梅黄酮或蛇葡萄素。藤茶又名“莓茶”、“神堂莓”、“茅岩酶茶”和“长寿藤”，自古以来就有饮用习惯，距今已有6000余年的历史。它在中性和偏酸性条件下稳定。

生物活性

二氢杨梅素是一种抗氧化剂，并且作为一种竞争性的GABAA拮抗剂，能够抑制苯二氮平位点，诱导自噬并显示抗增殖作用。

药理作用

二氢杨梅素是藤茶的主要活性成分之一。这种化合物具有多种功效，包括：

• 解酒护肝：能迅速缓解酒精中毒症状，并持久地保护肝脏，加速乙醛的代谢。
• 抗癌：通过抑制肿瘤血管生长和增强细胞免疫功能来提高治疗效果。
• 抗炎：具有显著的抗炎症作用。
• 抗氧化：对大鼠心肌、肝和脑组织匀浆中的丙二醛（MDA）生成有明显的抑制作用，同时对DPPH自由基也有清除作用。

市场前景

藤茶及其提取物在治疗皮肤病、疖肿及骨髓炎等感染性疾病方面具有传统应用。近年来，其在抗肿瘤研究中表现出显著效果，并已申请相关发明专利。Microherb完成了从藤茶茎叶中提取二氢杨梅素的技术，开发了多种保健食品和药物。

化学性质

二氢杨梅素是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。

用途

• 抗氧化抗癌：这是一种具有抗氧化和抗癌活性的黄酮醇。
• 解酒护肝：用于治疗酒精中毒，并作为药物成分之一预防酒精性肝病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢杨梅素 在 氧气 、 potassium carbonate 、 DL-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  一种山奈酚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种原料药物的合成方法，具体涉及一种山奈酚的制备方法。为解现有技术从植物中分离纯化山奈酚时，存在对植物资源和溶剂的浪费均较大，而山奈酚全合成方法存在合成路线长、步骤多、收率低、难以达到工业化生产要求的技术问题，本发明提供了一种山奈酚的制备方法，选用二氢杨梅素作为起始原料，经过水解、催化闭环、氧化三步反应得到山奈酚粗品，将山奈酚粗品纯化精制得到质量合格的山奈酚精品。采用本发明的方法制备山奈酚，原料易得，操作简单，成本低，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109369593B
• 作为产物：
  描述：

  [2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]-[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(methoxymethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methanone 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONDA, MASAYUKI;LI, SHAOSHUN;LI, XIAN;HARIGAYA, YOSHIHIRO;TAKAHASHI, HIROS+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 1100-1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation Of A New Class Of Water-Soluble Ammonium 2,3-Dihydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-4-Oxochroman-2-Yl) Phenolates And Their Biological Activity Of Alcohol Elimination
  申请人：JIANG Xianxing

  公开号：US20150203465A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A new class of high water-soluble compound based upon the Hovenia plant, or its herbal extract form known as DHM, and the methods for synthesizing same, to produce anti-alcohol intoxication treatment to alleviate the symptoms of hangover and other over-drinking, binge-drinking related ailments. Such compounds, known as TDHM and PDHM, can reduce the alcohol concentration in the blood, lengthen the waking time, and shorten the period of drowsiness induced after drinking alcohol; they also are proved to have high water solubility and thus are suitable for immediate protection and treatment to persons with alcohol intoxication or hangover and over-drinking.

  一种基于枳椇树（Hovenia）植物或其草药提取物形式（称为二氢杨梅素，DHM）的新型高水溶性化合物及其合成方法，用于生产抗酒精中毒治疗药物，以缓解宿醉和其他过度饮酒、暴饮暴食相关的疾病。这些化合物，称为TDHM和PDHM，可以降低血液中的酒精浓度，延长清醒时间，并缩短饮酒后引起的嗜睡期；它们也被证明具有高水溶性，因此适合对酒精中毒或宿醉和过度饮酒者进行即时保护和治疗
• Preparation of a new class of water-soluble ammonium 2,3-dihydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl) phenolates and their biological activity of alcohol elimination
  申请人：Jiang Xianxing

  公开号：US09139551B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  A new class of high water-soluble compound based upon the Hovenia plant, or its herbal extract form known as DHM, and the methods for synthesizing same, to produce anti-alcohol intoxication treatment to alleviate the symptoms of hangover and other over-drinking, binge-drinking related ailments. Such compounds, known as TDHM and PDHM, can reduce the alcohol concentration in the blood, lengthen the waking time, and shorten the period of drowsiness induced after drinking alcohol; they also are proved to have high water solubility and thus are suitable for immediate protection and treatment to persons with alcohol intoxication or hangover and over-drinking.

  一种基于枳椇植物或其草药提取物DHM的高水溶性化合物新类别，以及合成这些化合物的方法，用于生产抗酒精中毒治疗，缓解宿醉症状和其他过量饮酒、暴饮暴食相关疾病。这些化合物被称为TDHM和PDHM，可以降低血液中的酒精浓度，延长清醒时间，并缩短饮酒后引起的嗜睡时间；它们还被证明具有高水溶性，因此适用于立即保护和治疗酒精中毒或宿醉和过量饮酒的人。
• Insight into the Formation of Cocrystals of Flavonoids and 4,4′-Vinylenedipyridine: Heteromolecular Hydrogen Bonds, Molar Ratio, and Structural Analysis
  作者：Yanhong Zhang、Bin Zhu、Wei-Jie Ji、Chun-Yang Guo、Minghuang Hong、Ming-Hui Qi、Guo-Bin Ren

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01595

  日期：2021.5.5

  Cocrystals offer an opportunity to modulate the properties of active pharmaceutical ingredients (APIs). The formation of heteromolecular hydrogen bonds is important in the prediction and formation of cocrystals. In this article, ten cocrystals of flavonoids and 4,4′-vinylenedipyridine (VDP) were synthesized and characterized. By calculating the molecular electrostatic potential surfaces (MEPS) of flavonoids

  共晶提供了调节活性药物成分（API）性质的机会。杂分子氢键的形成对共晶的预测和形成很重要。本文合成并表征了十个类黄酮和4,4'-乙烯基二吡啶（VDP）的共晶体。通过计算类黄酮和VDP的分子静电势表面（MEPS），预测了共晶中可能存在的异氢键和API / CCF比。全部获得了十个共晶的单晶，并且详细说明了它们的晶体结构。在分析了计算数据和实验结果之后，发现当类黄酮中分子间氢键供体的潜在数目不超过两个时，预测结果与共晶中的实际情况非常吻合。在其他情况下，杂分子氢键的情况将更加复杂。
• 苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：苏州禾研生物技术有限公司

  公开号：CN109422714A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于药品或保健品领域，具体涉及苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途。所述苯并卓酚酮类化合物具有如下结构：本发明化合物抑制小鼠体重增加的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯抑制小鼠体重增加的效果；其降血脂的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯降血脂的效果；其对非酒精性脂肪肝的治疗效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯对非酒精性脂肪肝的治疗效果。
• 一氧化氮供体型二氢杨梅素衍生物及其制备 和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN107417678B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种一氧化氮供体型二氢杨梅素衍生物或其药学可接受的水合物。本发明的一氧化氮供体型二氢杨梅素衍生物具有调节血糖和血脂、促进血管生成和改善血管内皮功能作用，可用于治疗糖尿病、糖尿病心血管并发症和代谢综合症药物中的用途。本发明公开了其制法。